The asam karboksilat adalah istilah berasal senyawa organik yang mengandung gugus karboksil. Mereka juga bisa disebut sebagai asam organik, dan ada di banyak sumber alami. Misalnya, dari semut dan serangga lain seperti kumbang galerit, asam format, asam karboksilat, disuling.
Artinya, sarang semut adalah sumber asam format yang kaya. Juga, asam asetat diekstraksi dari cuka, bau mentega tengik karena asam butirat, jamu valerian mengandung asam valerat dan caper menghasilkan asam kaprat, semua asam karboksilat ini.
Asam format, asam karboksilat, disuling dari semut
Asam laktat memberi susu asam rasa yang tidak enak, dan asam lemak ada di beberapa lemak dan minyak. Contoh sumber alami asam karboksilat tidak terhitung banyaknya, tetapi semua nama yang ditetapkan berasal dari kata Latin. Jadi, dalam bahasa Latin, kata Formica berarti "semut".
Ketika asam-asam ini diekstraksi di berbagai bab sejarah, nama-nama ini menjadi umum, terkonsolidasi dalam budaya populer.
Rumus
Rumus umum asam karboksilat adalah R - COOH, atau lebih detailnya: R– (C = O) –OH. Atom karbon terkait dengan dua atom oksigen, yang menyebabkan penurunan kerapatan elektron dan, akibatnya, muatan parsial positif.
Muatan ini mencerminkan bilangan oksidasi karbon dalam senyawa organik. Tidak ada karbon yang teroksidasi seperti dalam kasus asam karboksilat, oksidasi ini sebanding dengan tingkat reaktivitas senyawa.
Untuk alasan ini gugus -COOH memiliki dominasi atas gugus organik lainnya, dan menentukan sifat dan rantai karbon utama senyawa tersebut.
Oleh karena itu, tidak ada turunan asam amina (R-NH 2 ), tetapi amina berasal dari asam karboksilat (asam amino).
Tata nama
Nama umum yang berasal dari bahasa Latin untuk asam karboksilat tidak menjelaskan struktur senyawa, maupun pengaturannya atau pengaturan gugus atomnya.
Mengingat kebutuhan klarifikasi ini, nomenklatur sistematis IUPAC muncul untuk menamai asam karboksilat.
Nomenklatur ini diatur oleh beberapa aturan, dan beberapa di antaranya adalah:
Aturan 1
Untuk menyebut asam karboksilat, nama alkananya harus diubah dengan menambahkan sufiks "ico". Jadi, untuk etana (CH 3 –CH 3 ) asam karboksilatnya yang sesuai adalah asam etanoat (CH 3 –COOH, asam asetat, sama seperti cuka).
Contoh lain: untuk CH 3 CH 2 CH 2 –COOH, alkana menjadi butana (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) dan, oleh karena itu, dinamai asam butanoat (asam butirat, sama dengan mentega tengik).
Aturan 2
Gugus –COOH mendefinisikan rantai utama, dan bilangan yang terkait dengan setiap karbon dihitung dari karbonil.
Misalnya, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH adalah asam pentanoat, dihitung dari satu sampai lima karbon hingga metil (CH 3 ). Jika gugus metil lain terikat pada karbon ketiga, itu akan menjadi CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, nomenklatur yang dihasilkan sekarang menjadi: asam 3-metilpentanoat.
Aturan 3
Substituen didahului dengan jumlah karbon yang diikatkan. Juga, substituen ini dapat berupa ikatan rangkap atau rangkap tiga, dan menambahkan sufiks "ico" secara merata ke alkena dan alkuna. Misalnya, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH disebut sebagai asam (cis atau trans) 3-heptenoat.
Aturan 4
Saat rantai R terdiri dari sebuah cincin (φ). Asam disebutkan dimulai dengan nama cincin dan diakhiri dengan akhiran "karboksilat." Misalnya, φ - COOH, dinamai asam benzenekarboksilat.
Struktur
Struktur asam karboksilat. R adalah rantai hidrogen atau karbonat.
Pada gambar atas struktur umum asam karboksilat diwakili. Rantai samping R dapat memiliki panjang berapa pun atau memiliki semua jenis substituen.
Atom karbon adalah sp 2 yang dihibridisasi , memungkinkannya menerima ikatan rangkap dan menghasilkan sudut ikatan sekitar 120º.
Oleh karena itu, kelompok ini dapat diasimilasi sebagai segitiga datar. Oksigen bagian atas kaya akan elektron, sedangkan hidrogen yang lebih rendah miskin elektron, berubah menjadi hidrogen asam (akseptor elektron). Hal ini dapat diamati pada struktur resonansi ikatan rangkap.
Hidrogen ditransfer ke basa, dan karena alasan ini struktur ini sesuai dengan senyawa asam.
Properti
Asam karboksilat adalah senyawa yang sangat polar, dengan bau menyengat dan dengan fasilitas untuk berinteraksi secara efektif satu sama lain melalui ikatan hidrogen, seperti yang diilustrasikan pada gambar di atas.
Ketika dua asam karboksilat berinteraksi dengan cara ini, dimer terbentuk, beberapa cukup stabil untuk berada dalam fasa gas.
Ikatan hidrogen dan dimer menyebabkan asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Ini karena energi yang disediakan dalam bentuk panas harus menguap tidak hanya molekul, tetapi juga dimer, yang juga dihubungkan oleh ikatan hidrogen ini.
Asam karboksilat kecil memiliki afinitas yang kuat untuk air dan pelarut polar. Namun, bila jumlah atom karbon lebih besar dari empat, karakter hidrofobik rantai R mendominasi dan menjadi tidak bercampur dengan air.
Dalam fase padat atau cair, panjang rantai R dan substituennya memegang peranan penting. Jadi, ketika rantai sangat panjang, mereka berinteraksi satu sama lain melalui gaya dispersi London, seperti dalam kasus asam lemak.
Keasaman
Ketika asam karboksilat menyumbangkan proton, ia diubah menjadi anion karboksilat, yang ditunjukkan pada gambar di atas. Dalam anion ini, muatan negatif terdelokalisasi di antara dua atom karbon, menstabilkannya dan, oleh karena itu, mendukung terjadinya reaksi.
Bagaimana keasaman ini bervariasi dari satu asam karboksilat ke asam karboksilat lainnya? Itu semua tergantung pada keasaman proton dalam gugus OH: semakin miskin elektron, semakin asam itu.
Keasaman ini dapat ditingkatkan jika salah satu substituen rantai R adalah spesi elektronegatif (yang menarik atau menghilangkan kerapatan elektronik dari sekitarnya).
Misalnya, jika dalam CH 3 –COOH dan H dari gugus metil diganti dengan atom fluor (CFH 2 –COOH), keasaman meningkat pesat karena F menghilangkan kerapatan elektronik karbonil, oksigen, dan kemudian hidrogen. Jika semua H digantikan oleh F (CF 3 –COOH) maka keasaman mencapai nilai maksimumnya.
Variabel apa yang menentukan derajat keasaman? PK a . Semakin rendah pK a dan semakin mendekati 1, semakin besar kemampuan asam untuk berdisosiasi dalam air dan, pada gilirannya, semakin berbahaya dan berbahaya. Dari contoh sebelumnya, CF 3 –COOH memiliki nilai pK a terkecil .
Aplikasi
Karena banyaknya variasi asam karboksilat, masing-masing memiliki potensi aplikasi dalam industri, baik itu polimer, farmasi atau makanan.
- Dalam pengawetan makanan, asam karboksilat tak terionisasi menembus membran sel bakteri, menurunkan pH internal dan menghentikan pertumbuhannya.
- Asam sitrat dan oksalat digunakan untuk menghilangkan karat dari permukaan logam, tanpa mengubah logam dengan benar.
- Ton serat polistiren dan nilon diproduksi di industri polimer.
- Ester asam lemak digunakan dalam pembuatan parfum.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kimia organik. Asam Karboksilat dan Turunannya (edisi ke-10., Halaman 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Asam karboksilat. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 Juni 2012). Asam Organik. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Kimia organik. Asam karboksilat. (edisi keenam, halaman 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Asam karboksilat. Diperoleh pada 1 April 2018, dari: chemistry.msu.edu