CYCLOBUTANE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN SINTESIS - KIMIA - 2025

The cyclobutane adalah hidrokarbon yang terdiri dari sikloalkana empat karbon, dengan para rumus molekul C ₄ H ₈ . Ini juga bisa disebut tetrametilen, mengingat mereka adalah empat unit CH ₂ yang membentuk cincin dengan geometri persegi, meskipun nama cyclobutane lebih diterima dan dikenal.

Pada suhu kamar itu adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar yang terbakar dengan nyala api yang terang. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas saat pembakaran; akan tetapi, dasar strukturalnya (bujur sangkar) meliputi aspek biologi dan kimia yang dalam, dan dalam beberapa cara berkontribusi terhadap sifat-sifat senyawa ini.

Molekul siklobutan dalam konformasi tegang. Sumber: Jynto.

Gambar atas menunjukkan molekul cyclobutane dengan struktur persegi. Pada bagian selanjutnya, kami akan menjelaskan mengapa konformasi ini tidak stabil, karena tautannya rapat.

Setelah siklopropana, ini adalah sikloalkana paling tidak stabil, karena semakin kecil ukuran cincin, semakin reaktif jadinya. Karenanya, siklobutan lebih tidak stabil daripada siklus pentana dan heksana. Namun, menarik untuk menyaksikan dalam turunannya sebuah inti atau jantung persegi, yang, seperti yang akan terlihat, adalah dinamis.

Struktur siklobutan

Pada gambar pertama, struktur siklobutan dialamatkan sebagai persegi berkarbonisasi dan terhidrogenasi sederhana. Namun, dalam kuadrat sempurna ini orbital mengalami putaran yang parah dari sudut aslinya: orbital dipisahkan dengan sudut 90º dibandingkan dengan 109,5º untuk atom karbon dengan hibridisasi sp ³ (tegangan sudut).

Atom karbon Sp ³ adalah tetrahedral, dan untuk beberapa tetrahedra akan sulit untuk melenturkan orbitalnya untuk membuat sudut 90º; tetapi akan lebih penting lagi untuk karbon dengan hibridisasi sp ² (120º) dan sp (180º) untuk menyimpang dari sudut aslinya. Untuk alasan ini cyclobutane pada dasarnya memiliki atom karbon sp ³ .

Juga, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, hilang di angkasa. Hal ini menghasilkan peningkatan halangan sterik, yang melemahkan kuadrat yang seharusnya karena tegangan puntirnya yang tinggi.

Oleh karena itu, tegangan sudut dan torsi (diringkas dalam istilah 'tegangan cincin') membuat konformasi ini tidak stabil dalam kondisi normal.

Molekul cyclobutane akan berusaha mengurangi kedua tegangan tersebut, dan untuk mencapai hal ini ia mengadopsi apa yang dikenal sebagai konformasi butterfly atau puckered (dalam bahasa Inggris, puckered).

Konformasi kupu-kupu atau keriput

Konformasi cyclobutane. Sumber: Smokefoot.

Konformasi sebenarnya dari cyclobutane ditunjukkan di atas. Di dalamnya tegangan sudut dan torsi menurun; karena, seperti dapat dilihat, sekarang tidak semua atom hidrogen mengalami gerhana. Namun, ada biaya energi: sudut sambungannya dipertajam, yaitu turun dari 90 menjadi 88º.

Perhatikan bahwa ini dapat dibandingkan dengan kupu-kupu, yang sayap segitiga terdiri dari tiga atom karbon; dan keempat, diposisikan pada sudut 25º terhadap setiap sayap. Panah dua arah menunjukkan bahwa ada keseimbangan antara kedua konformer. Seolah-olah kupu-kupu itu turun dan menaiki sayapnya.

Sebaliknya, pada turunan cyclobutane, pengepakkan ini diharapkan jauh lebih lambat dan terhalang spasial.

Interaksi antarmolekul

Misalkan Anda melupakan kotaknya sejenak, dan digantikan oleh kupu-kupu berkarbonasi. Ini di sayap mereka hanya dapat disatukan dalam cairan dengan gaya dispersi London, yang sebanding dengan luas sayap dan massa molekulnya.

Properti

Penampilan fisik

Gas tak berwarna.

Massa molekul

56,107 g / mol.

Titik didih

12,6 ° C. Oleh karena itu, dalam kondisi dingin pada prinsipnya dapat ditangani seperti cairan apa pun; dengan satu-satunya detail, bahwa itu akan sangat mudah menguap, dan uapnya masih merupakan risiko untuk diperhitungkan.

Titik lebur

-91 ° C.

titik pengapian

50ºC dalam gelas tertutup.

Kelarutan

Tidak larut dalam air, yang tidak mengherankan mengingat sifat nonpolar; tetapi, ini sedikit larut dalam alkohol, eter, dan aseton, yang merupakan pelarut yang kurang polar. Ini diharapkan dapat larut (meskipun tidak dilaporkan) secara logis dalam pelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida, benzena, xilena, dll.

Massa jenis

0,7125 pada 5 ° C (relatif terhadap 1 air).

Kepadatan uap

1,93 (dalam kaitannya dengan 1 udara). Ini berarti lebih padat dari udara, dan oleh karena itu, kecuali ada arus, kecenderungannya tidak akan naik.

Tekanan uap

1.180 mmHg pada 25 ° C.

Indeks bias

1,3625 pada 290 ° C.

Entalpi pembakaran

-655,9 kJ / mol.

Panas pembentukan

6,6 Kkal / mol pada 25 ° C.

Perpaduan

Cyclobutane disintesis dengan hidrogenasi siklobutadiena, yang strukturnya hampir sama, dengan perbedaan hanya memiliki ikatan rangkap; dan karena itu bahkan lebih reaktif. Ini mungkin rute sintetis paling sederhana untuk mendapatkannya, atau setidaknya hanya untuk mendapatkannya dan bukan ke turunannya.

Tidak mungkin mendapatkannya dalam minyak mentah karena pada akhirnya akan bereaksi sedemikian rupa untuk memutus cincin dan membentuk rantai garis, yaitu n-butana.

Metode lain untuk mendapatkan siklobutan terdiri dari radiasi ultraviolet yang mencolok pada molekul etilen, CH ₂ = CH ₂ , yang dimerisasi. Reaksi ini disukai secara fotokimia, tetapi tidak secara termodinamika:

Sintesis cyclobutane dengan radiasi ultraviolet. Sumber: Gabriel Bolívar.

Gambar di atas meringkas dengan baik apa yang dikatakan dalam paragraf di atas. Jika alih-alih etilen seseorang memiliki, misalnya, dua alkena, siklo-butana tersubstitusi akan diperoleh; atau apa yang sama, turunan dari cyclobutane. Faktanya, banyak turunan dengan struktur yang menarik telah disintesis dengan metode ini.

Turunan lainnya, bagaimanapun, melibatkan serangkaian langkah sintetik yang rumit. Oleh karena itu, cyclobutanes (sebutan turunannya) adalah objek studi untuk sintesis organik.

Aplikasi

Cyclobutane sendiri tidak memiliki kegunaan lain selain sebagai sumber panas; tetapi, turunannya, memasuki bidang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi, dan kedokteran. Tanpa mempelajari struktur yang terlalu kompleks, penitrem dan grandisol adalah contoh cyclobutanes.

Cyclobutanes umumnya memiliki khasiat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteri, tumbuhan, invertebrata laut, dan jamur. Mereka aktif secara biologis, dan itulah sebabnya penggunaannya sangat bervariasi dan sulit untuk ditentukan, karena masing-masing memiliki efek khusus pada organisme tertentu.

Grandisol - contoh turunan cyclobutane. Sumber: Jynto.

Grandisol, misalnya, adalah feromon dari kumbang (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya ditampilkan, dianggap sebagai monoterpene dengan dasar siklobutan persegi.

Referensi

1. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke 11 ). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyclobutane. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29 November). Sifat Fisik Sikloalkana. Kimia LibreTexts. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Sifat fisik siklobutan dan studi teoritis. Departemen Kimia, Universitas Yale.
7. Klement Foo. (sf). Cyclobutanes dalam Sintesis Organik. Dipulihkan dari: scripps.edu
8. Myers. (sf). Sintesis Cyclobutanes. Chem 115. Diperoleh dari: hwpi.harvard.edu