KARBON PRIMER: KARAKTERISTIK, JENIS DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The karbon primer adalah salah satu yang di kompleks apapun, terlepas dari lingkungan molekul, bentuk link ke satu atom karbon setidaknya. Ikatan ini bisa tunggal, ganda (=), atau tripel (≡), asalkan hanya ada dua atom karbon yang terhubung dan dalam posisi berdekatan (secara logika).

Hidrogen yang ada pada karbon ini disebut hidrogen primer. Namun, karakteristik kimia dari hidrogen primer, sekunder dan tersier sedikit berbeda dan sebagian besar tunduk pada lingkungan molekuler karbon. Karena alasan inilah karbon primer (1 °) biasanya diperlakukan lebih penting daripada hidrogennya.

Karbon primer dalam molekul hipotetis. Sumber: Gabriel Bolívar.

Dan seperti apa bentuk karbon primer? Jawabannya tergantung, seperti yang telah disebutkan, pada lingkungan molekuler atau kimiawi Anda. Misalnya, gambar di atas menunjukkan karbon primer, yang dikelilingi lingkaran merah, dalam struktur molekul hipotetis (walaupun mungkin nyata).

Jika Anda perhatikan dengan cermat, Anda akan menemukan bahwa tiga di antaranya identik; sedangkan tiga lainnya sangat berbeda. Tiga yang pertama terdiri dari gugus metil, -CH ₃ (di sebelah kanan molekul), dan yang lainnya adalah gugus metilol, -CH ₂ OH, nitril, -CN, dan sebuah amida, RCONH ₂ (di sebelah kiri molekul dan di bawahnya).

Karakteristik karbon primer

Lokasi dan tautan

Enam karbon primer ditunjukkan di atas, tanpa komentar selain lokasinya dan atom atau gugus apa yang menyertai mereka. Mereka bisa berada di mana saja dalam struktur, dan di mana pun mereka berada, mereka menandai "ujung jalan"; yaitu, di mana satu bagian kerangka berakhir. Inilah sebabnya mengapa mereka kadang-kadang disebut sebagai karbon terminal.

Jadi, jelas bahwa gugus -CH ₃ adalah terminal dan karbonnya 1 °. Perhatikan bahwa karbon ini berikatan dengan tiga hidrogen (yang telah dihilangkan pada gambar) dan satu karbon, melengkapi keempat ikatannya masing-masing.

Oleh karena itu, mereka semua dicirikan dengan memiliki ikatan CC, ikatan yang juga bisa rangkap dua (C = CH ₂ ) atau rangkap tiga (C≡CH). Ini tetap benar meskipun ada atom atau kelompok lain yang terikat pada karbon ini; seperti tiga karbon 1 ° yang tersisa pada gambar.

Hambatan sterik rendah

Disebutkan bahwa karbon primer bersifat terminal. Dengan memberi isyarat akhir bentangan kerangka, tidak ada atom lain yang mengganggu mereka secara spasial. Misalnya, gugus -CH ₃ dapat berinteraksi dengan atom dari molekul lain; tetapi interaksinya dengan atom tetangga dari molekul yang sama rendah. Hal yang sama juga berlaku untuk -CH ₂ OH dan -CN.

Ini karena mereka praktis terkena "vakum". Oleh karena itu, mereka umumnya menghadirkan hambatan sterik rendah dalam kaitannya dengan jenis karbon lainnya (ke-2, ke-3 dan ke-4).

Akan tetapi, terdapat pengecualian, produk dari struktur molekul dengan terlalu banyak substituen, fleksibilitas tinggi, atau kecenderungan untuk menutup sendiri.

Reaktivitas

Salah satu konsekuensi dari halangan sterik yang lebih rendah di sekitar karbon pertama adalah paparan yang lebih besar untuk bereaksi dengan molekul lain. Semakin sedikit atom yang menghalangi jalur molekul penyerang ke arahnya, semakin besar kemungkinan reaksinya.

Tapi, ini benar hanya dari sudut pandang sterik. Sebenarnya yang paling penting adalah faktor elektronik; yaitu, apa lingkungan dari karbon 1 ° tersebut.

Karbon yang berdekatan dengan karbon primer, mentransfer sebagian dari kerapatan elektronnya; dan hal yang sama dapat terjadi dalam arah yang berlawanan, mendukung jenis reaksi kimia tertentu.

Dengan demikian, faktor sterik dan elektronik menjelaskan mengapa biasanya paling reaktif; meskipun, sebenarnya tidak ada aturan reaktivitas global untuk semua karbon primer.

Jenis

Karbon primer tidak memiliki klasifikasi intrinsik. Sebaliknya, mereka diklasifikasikan berdasarkan kelompok atom yang mereka miliki atau yang mereka ikat; Ini adalah kelompok fungsional. Dan karena setiap gugus fungsi mendefinisikan jenis senyawa organik tertentu, terdapat karbon primer yang berbeda.

Misalnya, gugus -CH ₂ OH diturunkan dari alkohol primer RCH ₂ OH. Oleh karena itu alkohol primer terdiri dari 1 ° karbon yang terikat pada gugus hidroksil, -OH.

Gugus nitril, -CN atau -C≡N, di sisi lain, hanya dapat dihubungkan langsung ke atom karbon melalui ikatan C-CN tunggal. Dengan cara ini, keberadaan nitril sekunder (R ₂ CN) atau lebih sedikit tersier (R ₃ CN) tidak diharapkan .

Kasus serupa terjadi dengan substituen yang diturunkan dari amida, -CONH ₂ . Ia dapat mengalami substitusi hidrogen dari atom nitrogen; tetapi karbonnya hanya dapat mengikat karbon lain, dan oleh karena itu akan selalu dianggap sebagai karbon primer, C-CONH ₂ .

Dan sehubungan dengan gugus -CH ₃ , itu adalah pengganti alkil yang hanya dapat dihubungkan dengan karbon lain, oleh karena itu menjadi primer. Sebaliknya , jika gugus etil, -CH ₂ CH ₃ , dipertimbangkan , akan segera diketahui bahwa CH ₂ , gugus metilen, adalah karbon 2 ° karena terikat pada dua karbon (C-CH ₂ CH ₃ ).

Contoh

Aldehida dan asam karboksilat

Disebutkan telah dibuat dari beberapa contoh karbon primer. Selain mereka, ada pasangan kelompok berikut: -CHO dan -COOH, masing-masing disebut formil dan karboksil. Karbon dari kedua kelompok ini bersifat primer, karena mereka akan selalu membentuk senyawa dengan rumus RCHO (aldehida) dan RCOOH (asam karboksilat).

Pasangan ini terkait erat satu sama lain karena reaksi oksidasi yang dialami gugus formil menjadi karboksil:

RCHO => RCOOH

Reaksi yang diderita aldehida atau gugus -CHO jika menjadi substituen dalam suatu molekul.

Dalam amina linier

Klasifikasi amina hanya bergantung pada derajat substitusi hidrogen golongan -NH ₂ . Namun, dalam amina linier, karbon primer dapat diamati, seperti pada propanamine:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -NH ₂

Perhatikan bahwa CH ₃ akan selalu menjadi karbon 1, tapi kali ini CH ₂ di sebelah kanan juga 1 seperti yang terikat pada karbon tunggal dan NH ₂ kelompok .

Dalam alkil halida

Contoh yang sangat mirip dengan yang sebelumnya diberikan dengan alkil halida (dan banyak senyawa organik lainnya). Misalkan bromopropana:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -Br

Di dalamnya karbon primer tetap sama.

Sebagai kesimpulan, karbon pertama melampaui jenis senyawa organik (dan bahkan organologam), karena mereka dapat hadir di salah satu dari mereka dan diidentifikasi hanya karena mereka terkait dengan satu karbon.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 Juni 2010). Primer, Sekunder, Tersier, Kuarter dalam Kimia Organik. Menguasai Kimia Organik. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Karbon primer. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org