The cadaverine adalah poliamina alami dengan beberapa bentuk bioaktif. Poliamina adalah molekul dengan karakteristik kationik yang didistribusikan ke seluruh sitosol sel dan membantu mengatur pertumbuhan sel dan proses diferensiasi.
Pada hewan, peningkatan konsentrasi cadaverine dalam sitosol sel umumnya dikaitkan dengan pertumbuhan sel. Namun, terkadang, pertumbuhan tersebut mungkin disebabkan oleh tumorigenesis jaringan.
Diagram grafis molekul kadaver (Sumber: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Pada tumbuhan, kadaverin telah terbukti memainkan peran penting dalam pembelahan sel dan embriogenesis. Ini berinteraksi langsung dengan asam nukleat dan komponen anionik yang dimiliki membran sel tumbuhan.
Cadaverine mudah disintesis dari salah satu asam amino dasar, kaya akan gugus nitrogen, seperti alanin. Karena itu, makanan yang kaya asam amino, jika tidak diawetkan dengan baik, akan menimbulkan bau busuk akibat pembentukan cadaverine.
Saat ini, kadaverin diproduksi dengan kepentingan komersial melalui fermentasi mikroba langsung atau bioreaktor sel utuh.
Untuk semua alasan ini, cadaverine memiliki banyak aplikasi untuk bioteknologi di bidang pertanian dan kedokteran dan, saat ini, senyawa ini menjadi bahan kimia industri yang penting, karena beragam aplikasinya.
Struktur
Kadaverin memiliki inti yang tersusun dari α-alkana yang terdiri dari 5 atom karbon yang tersusun secara linier (pentana) dan di ujungnya (karbon 1 dan 5) memiliki dua amina (ω-diamina). Strukturnya sangat mirip dengan hexamethylenediamine dan, oleh karena itu, digunakan dalam sintesis poliamida dan poliuretan.
Nama umum "cadaverina" berasal dari aroma mayat yang membusuk. Bakteri yang mulai membusuk tubuh mensintesis sejumlah besar kadaverin dan menyebabkan bau busuk itu.
Rumus molekul kadaverin adalah C5H14N2 dan nama senyawa kimianya bisa 1,5-pentanediamine atau 1,5-diaminopentane. Ini adalah senyawa yang larut dalam air.
Berat molekul kadaverin adalah 102,178 g / mol, memiliki titik leleh 9 ° C dan titik didih 179 ° C. Senyawa ini mudah terbakar dengan adanya sumber panas di atas 62 ° C.
Dalam bentuk komersialnya, cadaverine berada dalam keadaan cair tidak berwarna dengan karakteristik senyawa yang dapat mengusir dan berbau tidak sedap.
Senyawa ini homolog dengan putresin, namun putresin memiliki kerangka sentral dari empat atom karbon (butana) dan bukan lima, seperti kadaverin.
Kebanyakan senyawa dengan struktur yang mirip dengan cadaverine, seperti putrescine, norespimidine, spermidine, dan spermine, ditandai dengan baunya yang kuat, biasanya dikenali sebagai bau busuk yang merupakan karakteristik daging yang membusuk.
fitur
Pada bakteri
Pada bakteri, salah satu fungsi utama cadaverine adalah untuk mengatur pH dalam sitosol, yaitu melindungi sel dari stres asam dan mencapai hal ini ketika pH menurun dan terdapat jumlah L-lisin yang melimpah di dalam medium, dari mana mereka dapat mensintesis kadaverin.
Mekanisme proteksi ini diaktifkan oleh sinyal protein membran yang disebut cadaverine C. Ini diaktifkan ketika mereka mendeteksi peningkatan konsentrasi ion H + di luar sel.
Selanjutnya, ketika sel berada dalam kondisi anaerobik (tidak adanya oksigen) ia melindunginya dari tidak adanya fosfor anorganik (Pi).
Pada bakteri anaerob, kadaverin merupakan komponen penting dari dinding sel, karena berfungsi sebagai pengikat antara peptidoglikan dan membran luar. Cadaverine juga berpartisipasi dalam biosintesis dan ekspor siderofor ke media ekstraseluler.
Pada tumbuhan
Pada tumbuhan penerapan kadaverin dan turunannya sebagai modulator stres dan penuaan telah dipelajari. Ini mengintervensi sistem sinyal untuk mengaktifkan sistem pertahanan terhadap kedua faktor tersebut.
Beberapa ilmuwan mengusulkan bahwa kadaverin mengikat tulang punggung gula fosfat DNA, melindunginya dan membuatnya lebih stabil terhadap agen mutagenik, karena konsentrasi tinggi telah ditemukan dalam sel tumbuhan di bawah tekanan osmotik dan garam.
Penambahan kadaverin ke jaringan tanaman beku mengurangi kerusakan DNA, meningkatkan produksi enzim antioksidan dan mRNA. Peningkatan konsentrasi kadaverin telah terdeteksi pada sel yang terinfeksi oleh patogen.
Namun, masih banyak kontroversi mengenai aktivitas sebenarnya dari cadaverine dalam respon imun tanaman. Secara umum, kadaverin dianggap sebagai konduktor dan transduser sinyal dalam metabolisme internal tumbuhan.
Pada hewan
Sedikit yang diketahui tentang mekanisme kerja cadaverine pada hewan. Namun, jelas bahwa itu tidak disintesis di dalam sitosol, karena sel hewan tidak memiliki enzim yang diperlukan untuk reaksi ini.
Senyawa ini dibentuk di dalam sel melalui jalur yang berbeda. Kehadiran kadaverin selalu ditemukan dalam sel hewan yang sedang tumbuh, apakah mereka menunjukkan pertumbuhan normal atau berlebihan (karena beberapa patologi).
Perpaduan
Di hampir semua organisme, kadaverin diproduksi melalui dekarboksilasi langsung asam amino L-alanin, berkat aksi enzim lisin dekarboksilase di dalam selnya.
Skema grafis sintesis cadavaerin oleh aksi enzim lisin dekarboksilase (LDC) (Sumber: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Pada tumbuhan, enzim lisin dekarboksilase ditemukan di dalam kloroplas. Khususnya di stroma dan di pucuk benih (semai) telah ditemukan peningkatan produksi kadaverin.
Namun, benih, sumbu embrionik, kotiledon, epikotil, hipokotil dan akar menunjukkan puncak tertinggi dari aktivitas enzim lisin dekarboksilase di banyak spesies tumbuhan.
Meskipun demikian, pada kenyataannya, terdapat kesenjangan informasi pada produksi eksperimental cadaverine dengan katalisis enzimatis langsung, karena lisin dekarboksilase kehilangan 50% aktivitasnya setelah memproduksi sejumlah tertentu cadaverine.
Pada tingkat industri, senyawa ini diperoleh dengan metode pemisahan dan pemurnian dari bakteri yang dipelihara dalam bioreaktor, yang dicapai dengan menggunakan pelarut organik seperti n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol atau sikloheksanol.
Metode lain di mana hasil yang baik diperoleh dalam memperoleh kadaverin adalah pemisahan fasa dengan kromatografi, distilasi atau presipitasi, karena ia memiliki titik leleh yang lebih rendah daripada banyak senyawa lain dalam fermentasi sel.
Referensi
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, diamina esensial untuk perkembangan akar normal benih kedelai berkecambah (Glycine max). Fisiologi tumbuhan, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverine, sebuah metabolit dari mikrobioma, mengurangi agresivitas kanker payudara melalui reseptor asam amino. Laporan ilmiah, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Kemajuan dalam produksi bakteri kadaverin dan aplikasinya. Teknik, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Penghambatan porin kadaverin berperan dalam kelangsungan hidup sel pada pH asam. Jurnal bakteriologi, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: katabolit lisin yang terlibat dalam pertumbuhan dan perkembangan tanaman. Pensinyalan & perilaku tanaman, 8 (10), e25850.