ETIL ETER: SIFAT, STRUKTUR, PRODUKSI, PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The etil eter , juga dikenal sebagai eter dietil, merupakan senyawa organik yang rumus kimia C ₄ H ₁₀ O. ditandai sebagai cairan tidak berwarna dan mudah menguap, dan karena itu, botol-botol mereka harus tetap ditutup seketat sebagai mungkin.

Eter ini diklasifikasikan sebagai anggota dialkil eter; yaitu, mereka memiliki rumus ROR ', di mana R dan R' mewakili segmen karbon yang berbeda. Dan seperti yang dijelaskan dengan nama keduanya, dietil eter, ini adalah dua radikal - etil yang mengikat atom oksigen.

Sumber: Choij dari Wikipedia

Etil eter awalnya digunakan sebagai anestesi umum, diperkenalkan pada tahun 1846 oleh William Thomas Green Morton. Namun, karena sifatnya yang mudah terbakar, penggunaannya dibuang, menggantinya dengan anestesi lain yang kurang berbahaya.

Senyawa ini juga telah digunakan untuk memperkirakan waktu peredaran darah, selama evaluasi status kardiovaskular pasien.

Di dalam tubuh, dietil eter dapat diubah menjadi karbon dioksida dan metabolit; yang terakhir akhirnya dikeluarkan melalui urin. Namun, sebagian besar eter yang diberikan dihembuskan ke paru-paru, tanpa mengalami modifikasi apa pun.

Di sisi lain, ini digunakan sebagai pelarut untuk sabun, minyak, parfum, alkaloid, dan permen karet.

Struktur etil eter

Sumber: Benjah-bmm27 dari Wikipedia

Pada gambar atas terdapat representasi dengan model bola dan batang dari struktur molekul etil eter.

Seperti dapat dilihat, bola merah, yang berhubungan dengan atom oksigen, memiliki dua gugus etil yang terhubung di kedua sisinya. Semua tautan sederhana, fleksibel, dan berputar bebas di sekitar sumbu σ.

Rotasi ini menghasilkan stereoisomer yang dikenal sebagai konformer; bahwa lebih dari isomer, mereka adalah keadaan spasial alternatif. Struktur gambar sesuai persis dengan anti konformer, di mana semua kelompok atomnya terhuyung-huyung (terpisah satu sama lain).

Apa yang akan menjadi konformer lainnya? Yang terhalang, dan meskipun citranya tidak tersedia, itu cukup untuk divisualisasikan dalam bentuk U. Di ujung atas U, gugus metil, -CH ₃ , akan ditemukan , yang akan mengalami tolakan sterik (mereka akan bertabrakan di ruang angkasa).

Oleh karena itu, diharapkan molekul CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ akan mengadopsi anti konformasi sebagian besar waktu.

Gaya antarmolekul

Dengan gaya antarmolekul apa molekul etil eter diatur dalam fase cair? Mereka disimpan dalam cairan terutama berkat gaya dispersi, karena momen dipolnya (1.5D) tidak memiliki daerah yang cukup kekurangan dalam kerapatan elektron (δ +)

Ini karena tidak ada atom karbon dalam gugus etil yang memberikan kerapatan elektroniknya terlalu banyak ke atom oksigen. Hal tersebut di atas terbukti dengan peta potensial elektrostatis etil eter di tangan (gambar bawah). Perhatikan tidak adanya wilayah biru.

Sumber: Jaelkoury di Wikipedia bahasa Inggris

Oksigen juga tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, karena tidak ada ikatan OH yang tersedia dalam struktur molekul. Oleh karena itu, dipol sesaat dan massa molekulnya yang mendukung gaya dispersinya.

Meskipun demikian, ini sangat larut dalam air. Mengapa? Karena atom oksigennya, dengan kerapatan elektron yang lebih tinggi, dapat menerima ikatan hidrogen dari molekul air:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Interaksi ini bertanggung jawab atas 6,04g eter ini untuk larut dalam 100mL air.

Sifat fisik dan kimia

Nama lain

-Dietil eter

-Ethoxyethane

-Ethyl oksida

Formula molekul

C ₄ H ₁₀ O atau (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Berat molekul

74,14 g / mol.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Manis dan pedas.

Rasa

Membara dan manis.

Titik didih

94,3 ° F (34,6 ° C) pada 760 mmHg.

Titik lebur

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Kristal yang stabil.

titik pengapian

-49ºF (wadah tertutup).

Kelarutan air

6,04 g / 100mL pada 25 ° C.

Kelarutan dalam cairan lain

Dapat bercampur dengan alkohol alifatik rantai pendek, benzena, kloroform, petroleum eter, pelarut lemak, banyak minyak, dan asam klorida pekat.

Larut dalam aseton dan sangat larut dalam etanol. Ini juga larut dalam nafta, benzena dan minyak.

Massa jenis

0,714 mg / mL pada 68 ° F (20 ° C).

Kepadatan uap

2.55 (dalam kaitannya dengan udara yang diambil dengan kepadatan 1).

Tekanan uap

442 mmHg pada 68ºF. 538 mmHg pada 25 ° C. 58,6 kPa pada 20 ° C.

Stabilitas

Ini perlahan teroksidasi oleh aksi udara, kelembaban dan cahaya dengan pembentukan peroksida.

Pembentukan peroksida dapat terjadi di wadah eter yang telah dibuka dan tetap disimpan selama lebih dari enam bulan. Peroksida dapat meledak karena gesekan, benturan, atau pemanasan.

Hindari kontak dengan: zinc, halogen, non-metalic oxyhalides, oksidator kuat, chromyl chloride, minyak tementine, metal nitrates dan chlorides.

Pengapian otomatis

356 ° F (180 ° C).

Penguraian

Saat dipanaskan akan terurai, mengeluarkan asap yang tajam dan mengiritasi.

Viskositas

0,2448 cPoise pada 20ºC.

Panas pembakaran

8.807 Kkal / g.

Panas penguapan

89,8 kal / g pada 30 ° C.

Tegangan permukaan

17,06 dynes / cm pada 20º C.

Potensi ionisasi

9,53 eV.

Ambang bau

0.83 ppm (kemurnian tidak diberikan).

Indeks bias

1,355 pada 15 ° C.

Memperoleh

Dari etil alkohol

Etil eter dapat diperoleh dari etil alkohol, dengan adanya asam sulfat sebagai katalis. Asam sulfat dalam media air berdisosiasi menghasilkan ion hidronium, H ₃ O ⁺ .

Etil alkohol anhidrat mengalir melalui larutan asam sulfat, dipanaskan antara 130ºC dan 140ºC, menghasilkan protonasi molekul etil alkohol. Selanjutnya, molekul etil alkohol tak terprotonasi lainnya bereaksi dengan molekul terprotonasi.

Jika ini terjadi, serangan nukleofilik molekul etil alkohol kedua mendorong pelepasan air dari molekul pertama (yang terprotonasi); sebagai hasilnya, etil eter terprotonasi (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) terbentuk, dengan oksigen bermuatan sebagian positif.

Namun, metode sintesis ini kehilangan efisiensi karena asam sulfat secara bertahap diencerkan dengan air yang dihasilkan dalam proses tersebut (produk dehidrasi etil alkohol).

Suhu reaksi sangat penting. Pada suhu di bawah 130 ° C reaksinya lambat dan sebagian besar etil alkohol akan terdistilasi.

Di atas 150 ° C, asam sulfat menyebabkan pembentukan etilen (alkena ikatan rangkap), bukannya bergabung dengan etil alkohol untuk membentuk etil eter.

Dari etilen

Pada proses kebalikannya yaitu pada hidrasi etilen dalam fasa uap, etil eter dapat dibentuk sebagai produk samping disamping etil alkohol. Faktanya, rute sintetis ini menghasilkan sebagian besar senyawa organik ini.

Proses ini menggunakan katalis asam fosfat yang dilekatkan pada penyangga padat, yang dapat diatur untuk menghasilkan lebih banyak eter.

Dehidrasi fase uap etanol dengan adanya katalis alumina dapat memberikan hasil 95% dalam produksi etil eter.

Toksisitas

Dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata jika terkena. Kontak dengan kulit bisa menyebabkan kekeringan dan pecah-pecah. Eter biasanya tidak menembus kulit, karena cepat menguap.

Iritasi mata yang disebabkan oleh eter biasanya ringan, dan dalam kasus iritasi parah, kerusakan umumnya dapat disembuhkan.

Menelannya menghasilkan efek narkotika dan iritasi perut. Penelanan yang parah dapat menyebabkan kerusakan ginjal.

Menghirup eter dapat menyebabkan iritasi pada hidung dan tenggorokan. Dalam kasus menghirup eter, hal-hal berikut dapat terjadi: mengantuk, kegembiraan, pusing, muntah, pernapasan tidak teratur dan peningkatan air liur.

Paparan tinggi dapat menyebabkan ketidaksadaran dan bahkan kematian.

OSHA menetapkan batas paparan kerja di udara rata-rata 800 ppm selama shift 8 jam.

Tingkat iritasi mata: 100 ppm (manusia). Tingkat iritasi mata: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Aplikasi

Pelarut organik

Ini adalah pelarut organik yang digunakan untuk melarutkan brom, yodium dan halogen lainnya; sebagian besar lipid (lemak), resin, karet murni, beberapa alkaloid, gum, parfum, selulosa asetat, selulosa nitrat, hidrokarbon, dan pewarna.

Selain itu, ia digunakan dalam ekstraksi prinsip aktif dari jaringan hewan dan tumbuhan, karena kepadatannya yang lebih rendah daripada air dan mengapung di atasnya, meninggalkan zat yang diinginkan terlarut dalam eter.

Anestesi umum

Ini telah digunakan sebagai anestesi umum sejak 1840, menggantikan kloroform karena memiliki keuntungan terapeutik. Namun, itu adalah zat yang mudah terbakar, dan karena itu menghadapi kesulitan yang parah dalam penggunaannya dalam pengaturan klinis.

Selain itu, menghasilkan beberapa efek samping pasca operasi yang tidak diinginkan seperti mual dan muntah pada pasien.

Karena alasan ini, penggunaan eter sebagai anestesi umum telah dibuang, menggantinya dengan anestesi lain seperti halotan.

Eter Spirit

Eter dicampur dengan etanol digunakan untuk membentuk larutan yang disebut spirit of ether, digunakan dalam pengobatan perut kembung dan gastralgia yang lebih ringan.

Penilaian sirkulasi darah

Eter telah digunakan untuk mengevaluasi sirkulasi darah antara lengan dan paru-paru. Eter disuntikkan ke satu lengan, menarik darah ke atrium kanan, lalu ke ventrikel kanan, dan dari sana ke paru-paru.

Waktu yang berlalu dari injeksi eter untuk menangkap bau eter di udara ekspirasi adalah kira-kira 4 sampai 6 detik.

Laboratorium pengajaran

Eter digunakan di laboratorium pengajaran dalam banyak eksperimen; misalnya, dalam demonstrasi hukum Mendel tentang genetika.

Eter digunakan untuk membuai lalat dari genus Drosophila dan memungkinkan persilangan yang diperlukan di antara mereka, sehingga membuktikan hukum genetika

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. The Sevier. (2018). Dietil eter. Science Direct. Diperoleh dari: sciencedirect.com
4. Editor Encyclopaedia Britannica. (2018). Etil eter. ncyclopædia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietil eter. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. Lembar Keamanan XI: etil eter. . Diperoleh dari: quimica.unam.mx