GLYCERALDEHYDE: STRUKTUR, KARAKTERISTIK, FUNGSI - BIOLOGI - 2025

The gliseraldehida adalah hanya tiga - monosakarida karbon, yang pada saat itu hanya triose. Ini juga merupakan aldotriosa karena memiliki kelompok aldehida. Kata gliseraldehida berasal dari kombinasi gliserin dan aldehida. Ini karena gliseraldehida mirip dengan gliserin, tetapi karbon satu (C-1) adalah aldehida.

Sintesis kimiawi gliseraldehida dilakukan dengan metode yang berbeda, misalnya menggunakan enzim. Gliseraldehida merupakan molekul yang cukup reaktif, mampu membentuk ikatan silang antar protein.

Sumber: DrTW di Wikipedia Belanda

Struktur

Gliseraldehida memiliki pusat asimetris atau kiral (atom karbon 2, C-2). Ini membentuk dua enansiomer D (tangan kanan) dan L (tangan kiri), yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah yang berlawanan: D-gliseraldehida mengubahnya ke kanan dan L-gliseraldehida ke kiri.

Rotasi optik spesifik D-gliseraldehida, pada 25 ºC, adalah + 8,7 º, dan rotasi optik spesifik D-gliseraldehida, pada 25 ºC, adalah -8,7º. D-gliseraldehida sering ditemukan di alam, terutama sebagai gliseraldehida 3-fosfat.

Konfigurasi L-gliseraldehida digunakan sebagai acuan standar untuk karbohidrat. Gula-D berlimpah dalam molekul biologis. Atom karbon 3 (C-3) dari gliseraldehida adalah gugus hidroksimetilen (-CH ₂ OH).

karakteristik

Kristal gliseraldehida tidak berwarna dan berasa manis. Rumus empiris gula ini adalah C ₃ H ₆ O ₃ dan berat molekulnya 90 g / mol.

Dalam larutan air, DL-gliseraldehida terutama hadir sebagai aldehidrol, yang merupakan bentuk terhidrasi dari aldehida. Kristal DL-gliseraldehida bersifat dimer.

Analisis kristal gliseraldehida dengan sinar-X menunjukkan bahwa kristal tersebut memiliki cincin 1,4-dioksan dengan semua substituen dalam orientasi ekuator.

Dalam larutan air, gliseraldehida mengalami autoksidasi menghasilkan radikal bebas 1-hidroksialkil dan zat antara pereduksi dioksigen seperti superoksida, hidrogen peroksida, dan radikal hidroaksial. Ini terkait dengan konsumsi oksigen yang cepat.

Tingkat konsumsi oksigen menurun perlahan dengan adanya superoksida dismutase. Ini menunjukkan bahwa terdapat pembentukan superoksida selama autoksidasi gliseraldehida. Langkah pembatas autoksidasi gliseraldehida adalah laju enolisasi gliseraldehida

Sintesis D-gliseraldehida dikatalisis oleh asam amino primer dan sekunder, disukai pada nilai pH rendah (3 sampai 4).

fitur

Dalam ikatan silang antar protein

Interaksi protein-protein adalah mekanisme molekuler dari berbagai proses biologis yang kompleks. Interaksi ini bisa bersifat sementara, menjadi interaksi protein dalam jalur metabolisme atau penerjemahan sinyal.

Hubungan silang kimiawi adalah metode langsung untuk mengidentifikasi interaksi protein-protein yang sementara dan stabil.

Teknik ikatan silang antara protein terdiri dari pembentukan ikatan kovalen, di mana agen yang digunakan memiliki gugus reaktif bifungsional yang bereaksi dengan gugus amino dan sulfhidril dari residu asam amino protein.

Secara khusus, agen bereaksi dengan gugus amino primer (seperti epsilon-amino dari residu lisin) dan membentuk ikatan silang baik di dalam subunit protein dan di antara subunit protein.

Ada berbagai macam agen pengikat silang yang tersedia secara komersial. Meskipun gliseraldehida adalah agen pengikat silang, ada agen lain yang lebih populer, seperti glutaraldehida. Ini karena glutaraldehida mempertahankan kekakuan struktural protein, yang merupakan persyaratan penting dalam banyak penelitian.

Agen populer lainnya adalah imidoester homobifungsional, yang bervariasi panjang lengan spacer antara kelompok reaktifnya. Beberapa contoh imidoester adalah dimethyl apimidate (DMA), dimethyl suberimidate (DMS), dan dimethyl pimilimidate (DMP).

Dalam hubungan silang antara mikrosfer gelatin

Mikrosfer gelatin berpotensi berfungsi untuk pelepasan obat terkontrol. Ini karena mikrosfer ini tidak beracun dan produknya mudah dikeluarkan. Namun, gelatin adalah polimer yang dapat larut, sehingga harus dimodifikasi secara kimiawi untuk berfungsi sebagai sistem penghantaran obat.

D, L-gliseraldehida dapat dianggap sebagai agen pengikat silang yang tidak beracun (dosis mematikan, LD50 ip pada tikus adalah 2000 mg / kg). Selanjutnya, dalam tubuh manusia, D-gliseraldehida difosforilasi oleh triosa kinase. Dengan cara ini, gliseraldehida 3-fosfat terbentuk yang memasuki glikolisis.

Perlakuan mikrosfer gelatin dengan D, L-gliseraldehida selama 24 jam menghasilkan mikrosfer dengan pengurangan jumlah residu asam amino lisin bebas. Oleh karena itu, kemampuan mikrosfer untuk memperpanjang, misalnya, efek klodinin hidroklorida, yang bersifat antihipertensi, telah dievaluasi.

Mikrosfer diberikan dengan injeksi subkutan ke marmut albino dan tikus. Setelah penyuntikan, tekanan darah sistolik menurun selama dua jam, kemudian kembali ke nilai dasarnya. Jaringan tempat suntikan dianalisis dan tidak ada mikrosfer yang ditemukan, meskipun peradangan diamati.

Dalam reaksi prebiotik

Di bawah kondisi prebiotik - seperti yang diasumsikan oleh Bumi awal - formaldehida dapat berfungsi untuk sintesis gliseraldehida, zat antara kimia yang terlibat dalam proses kimia yang dapat menghasilkan kehidupan.

Hipotesis sebelumnya didasarkan pada fakta bahwa glikolisis dan fotosintesis memiliki gliseraldehida 3-fosfat sebagai perantara metabolik.

Sebuah model kimia telah diusulkan yang menjelaskan biosintesis gliseraldehida dari formaldehida dengan jalur siklik. Sintesis gliseraldehida berlangsung dengan menambahkan formaldehida ke triosa (gliseraldehida ↔ dihidroksiaseton) untuk menghasilkan tetrosa (ketotetrosa ↔ aldotetrosa), menghasilkan gliseraldehida, prekursor gliseraldehida.

Penambahan formaldehida ke glycoaldehyde melengkapi siklus. Sintesis dua molekul triosa terjadi dari enam molekul formaldehida.

Secara umum, sintesis gula prebiotik diyakini terlibat dalam reaksi Formosa, di mana formaldehida dengan adanya sejumlah kecil glycoaldehyde diubah menjadi gula dengan reaksi kondensasi aldol.

Diusulkan bahwa oksidasi prebiotik gula (glycoaldehyde, trioses, tetroses) menghasilkan asam polihidroksi yang bertindak sebagai zat autokatalitik.

Konversi gliseraldehida menjadi asam laktat dan asam gliserat, oksida yang bergantung pada besi hidroksida, menunjukkan bahwa oligoester asam hidroksi ini terjadi di permukaan bahan ini.

Referensi

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Katalisis sintesis gliseraldehida oleh asam amino primer atau sekunder dalam kondisi prebiotik sebagai fungsi dari pH. Asal Evolusi Kehidupan Biosfera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Kimia organik. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Essentials of Karbohidrat Kimia. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autoksidasi gliseraldehida dan monosakarida sederhana lainnya dalam kondisi fisiologis yang dikatalisis oleh ion penyangga. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276-287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Mikrosfer gelatin terikat silang dengan D, L-gliseraldehida sebagai sistem penghantaran obat potensial: preparasi, karakterisasi, in vitro dan in vivo studi. Jurnal Internasional Farmaseutika, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Model triose: gliseraldehida sebagai sumber energi dan monomer untuk reaksi kondensasi prebiotik. Origins of Life, 17, 107-119.