- Struktur lilin
- Sifat lilin
- Fungsi
- Pada hewan
- Pada tumbuhan
- Di industri
- Jenis lilin
- - Lilin sayur
- Seperti apa jalur biosintesis itu?
- Jalur reduksi asil
- Jalur dekarbonilasi
- - Lilin hewan
- Contoh lilin biologis
- - Lilin hewan
- Lilin lebah
- Spermaceti
- - Lilin sayur
- Lilin kelapa sawit
- Minyak jojoba
- Referensi
Sebuah lilin adalah bahan hidrofobik yang terdiri dari asam lemak rantai panjang dan alkohol (ester asam lemak rantai panjang dan alkohol). Mereka memiliki banyak fungsi di alam, karena diproduksi secara alami oleh banyak spesies tumbuhan dan hewan.
Kata "wax" (dari bahasa Inggris wax) berasal dari kata Latin "wax", yang mengacu pada zat yang diproduksi oleh lebah dan digunakan untuk membangun sisir mereka. Istilah dalam bahasa Inggris digunakan dengan konotasi yang sama, karena berasal dari kata Anglo-Saxon “weax” yang juga digunakan untuk menggambarkan lilin lebah (dalam bahasa Inggris lilin lebah).
Sarang madu (Gambar oleh Pexels di www.p segar.com)
Dengan memperhatikan hal-hal di atas, maka dapat dipahami bahwa pengertian "lilin" mencakup sekumpulan zat yang memiliki beberapa karakteristik tetapi tidak harus memiliki sifat kimia dan / atau fisik yang sama.
Namun, terlepas dari identitas kimianya, lilin adalah zat yang sangat hidrofobik yang memiliki tujuan berbeda tergantung pada organisme yang memproduksinya. Sebagian besar makhluk hidup menggunakannya sebagai zat cadangan energi utama, sementara yang lain menggunakannya sebagai zat pelindung di permukaannya.
Meskipun mereka sama lazimnya pada tumbuhan dan hewan, lilin tumbuhan adalah yang telah dideskripsikan dengan intensitas terbesar (dan beberapa hewan tertentu), karena mereka memiliki kepentingan biologis bagi organisme ini dan juga industri dari sudut pandang antropologis.
Struktur lilin
Lilin secara klasik didefinisikan sebagai ester alkohol dari asam lemak rantai panjang, yang dicirikan oleh panjang 24-30 atom karbon, yang berasosiasi dengan alkohol primer dari 16-36 atom karbon (demikian pula, dapat berasosiasi dengan alkohol dari kelompok steroid).
Mereka dibentuk oleh reaksi yang melibatkan "penyatuan" alkohol dan asam lemak, kurang lebih sebagai berikut:
CH3 (CH2) nCH2OH (alkohol) + CH3 (CH2) nCOOH (asam lemak) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (wax ester) + H2O (air)
Sifat komponen alifatik dari lilin dapat sangat bervariasi, dan dapat ditemukan di antara asam lemak, alkohol primer dan sekunder, hidrokarbon, ester sterol, aldehida alifatik, keton, diketon, triasilgliserol, triterpen dan sterol, dan lain-lain.
Dengan cara yang sama, panjang rantai dan tingkat kejenuhan dan percabangan asam lemak dan komponen alifatik lain dari lilin bergantung pada asalnya.
Mengetahui hal ini, telah ditunjukkan bahwa lilin yang dihasilkan pada tumbuhan berbeda dan lilin yang dihasilkan oleh hewan laut dan hewan darat, misalnya.
Sifat lilin
Lilin memiliki sifat fisikokimia yang berbeda yang dapat diringkas dalam daftar kecil:
- Teksturnya dapat bervariasi dari lunak dan mudah diatur hingga keras (plastik) atau "pecah" pada suhu 20 ° C
- Viskositasnya umumnya sangat rendah
- Mereka sangat tidak larut dalam air, tetapi mereka berada dalam pelarut organik, meskipun proses ini sangat bergantung pada suhu
Fungsi
Lilin memenuhi banyak fungsi baik di dunia hewan maupun di kerajaan tumbuhan, karena lilin adalah zat yang sangat umum di alam.
Pada hewan
Lilin mewakili senyawa penyimpan energi utama untuk mikroorganisme terapung yang menyusun plankton.
Dengan demikian, malam hari sekaligus merupakan salah satu sumber metabolisme utama di dasar rantai makanan hewan laut.
Hewan memiliki kelenjar kulit khusus yang mengeluarkan lilin untuk melindungi kulit dan rambutnya, menjadikannya struktur yang lebih fleksibel, terlumasi, dan anti air.
Burung memiliki kelenjar yang dikenal sebagai kelenjar "uropygeal", yang secara konstan mengeluarkan lilin, itulah sebabnya mengapa bertanggung jawab untuk menjaga bulu agar tetap "tahan air".
Pada tumbuhan
Fungsi utama lilin pada organisme tumbuhan adalah melindungi jaringan.
Contoh yang baik dari hal ini adalah lapisan lilin pada bilah daun banyak tanaman, yang mengurangi dehidrasi panas yang disebabkan oleh sinar matahari.
Contoh lain yang dapat disebutkan adalah lapisan lilin yang dimiliki banyak biji pada bulunya, yang membantu mereka menghindari kehilangan air selama penyimpanan.
Lilin ini biasanya tertanam di antara polimer cutin dan suberin, membentuk lapisan amorf di permukaan luar tumbuhan. Banyak tumbuhan memiliki lapisan epikutikular dari kristal lilin yang tumpang tindih dengan kutikula dan memberikan penampilan keabu-abuan atau glaukus.
Lilin tidak hanya mencegah kehilangan air, tetapi juga dapat membantu tanaman mencegah beberapa jamur atau bakteri patogen, dan memainkan peran mendasar dalam interaksi tanaman-serangga, selain mencegah kerusakan yang disebabkan oleh radiasi ultraviolet.
Di industri
Lilin yang berasal dari biologis juga sangat berguna dari sudut pandang industri, karena digunakan dalam produksi obat-obatan, kosmetik, dll.
Losion yang biasanya digunakan untuk melembabkan kulit, serta poles dan beberapa salep, terdiri dari campuran lemak dengan lilin lebah, lilin palem Brasil, lilin lambswool, lilin paus sperma, dll.
Lilin juga banyak digunakan dalam pelapis industri yang memungkinkan pengusiran air, serta dalam pembuatan zat yang digunakan untuk memoles mobil.
Mereka digunakan dalam plastisisasi lelehan panas, dalam pelumasan peralatan kerja di industri metalurgi dan untuk memungkinkan pelepasan senyawa yang digunakan dalam pertanian dan farmakologi tertunda.
Jenis lilin
Lilin bisa alami atau sintetis. Lilin "alami" juga dapat berasal dari organik atau mineral, yang terakhir adalah produk dari pemrosesan lignit (batu bara), itulah sebabnya mengapa lilin tersebut umumnya tidak dapat diperbarui (seperti petrolatum atau petroleum jelly).
Lilin yang berasal dari hewan dan / atau nabati dianggap sebagai lilin alami yang dapat diperbarui dan dimodifikasi, karena dapat dimodifikasi dengan metode kimiawi seperti hidrogenasi dan reesterifikasi, misalnya.
Jadi, dalam konteks biologis, wax diklasifikasikan menurut sumbernya.
- Lilin sayur
Tumbuhan menghasilkan berbagai jenis lilin di berbagai bagian tubuhnya: di daun, di bunga, di buah, atau di biji.
Seperti apa jalur biosintesis itu?
Komponen alifatik lilin nabati disintesis dalam sel epidermis dari asam lemak dengan rantai yang sangat panjang (20 hingga 34 atom karbon).
Sintesis dimulai dengan produksi asam lemak 16 dan 18 karbon, yang awalnya berasal dari stroma plastida berkat aktivitas enzim terlarut yang membentuk kompleks sintase asam lemak.
Selanjutnya, asam lemak ini memanjang berkat kompleks multi-enzim yang terkait dengan membran yang dikenal sebagai elongase asam lemak. Dalam setiap ekstensi dua atom karbon ada empat reaksi:
- Kondensasi antara lemak asil yang diesterifikasi menjadi molekul asetil Co-A (substrat) dan molekul malonil-KoA
- Pengurangan B-keto
- dehidrasi
- Pengurangan enoil
Dua jalur utama telah dijelaskan untuk produksi komponen lilin nabati, salah satunya adalah rute reduksi asil dan yang lainnya adalah rute dekarbonilasi. Hasil pertama dalam sintesis alkohol dan ester lilin, sedangkan yang terakhir menghasilkan aldehida, alkana, alkohol sekunder dan keton.
Jalur reduksi asil
Asil-CoA ester yang dihasilkan oleh pemanjangan rantai direduksi dalam reaksi dua langkah yang melibatkan perantara tipe aldehida transien dan yang dikatalisis oleh enzim asil-CoA reduktase. Alkohol berlemak yang dihasilkan dapat diesterifikasi untuk membentuk ester lilin berkat enzim asil-CoA alkohol transasilase.
Jalur dekarbonilasi
Langkah pertama dalam jalur ini adalah reduksi ester asil-KoA menjadi aldehida yang dimediasi oleh enzim reduktase asil-KoA. Ketika enzim dekarbonil aldehida menghilangkan gugus karbonil dari molekul tersebut, sebuah alkana diproduksi, yang memiliki atom karbon lebih sedikit daripada asam lemak prekursornya.
Hidrokarbon ini dapat dimetabolisme lebih lanjut dengan memasukkan gugus hidroksil ke dalam rantai melalui hidroksilase atau oksidase, membentuk alkohol sekunder.
Langkah terakhir untuk produksi ester lilin dari alkohol rantai panjang dan asam lemak dikatalisis oleh enzim asil-KoA: alkohol transasilase, yang juga diperlukan untuk sintesis triasilgliserol.
- Lilin hewan
Hewan juga menghasilkan lilin dalam jumlah besar, terutama serangga, paus, domba, dan burung, yang darinya dapat diperoleh untuk keperluan bioteknologi.
Kegunaan biologis mereka telah dipelajari secara mendetail dan, tergantung pada hewan yang bersangkutan, mereka dapat melayani tujuan perlindungan dan komunikasi, antara lain.
Contoh lilin biologis
- Lilin hewan
Lilin lebah
Sesuai dengan namanya, jenis lilin ini diproduksi oleh lebah, yang paling populer adalah Apis mellifera. Hewan-hewan ini memiliki kelenjar khusus di perut mereka yang mengeluarkan lilin yang mereka gunakan untuk membangun sisir tempat mereka bertelur dan mengatur sarang.
Lilin ini biasanya diperoleh sebagai produk sampingan dari madu dan digunakan untuk berbagai tujuan, baik dalam tata rias dan industri (pembuatan lilin, pemoles, makanan, tekstil, pernis, dll.). Ini terdiri dari hidrokarbon, ester, asam bebas, dan lainnya, dan penelitian yang lebih khusus menunjukkan bahwa ia kaya akan asam cerotic dan myricin.
Spermaceti
Paus sperma adalah jenis lilin hewan terkenal lainnya, diperoleh dari rongga di kepala paus Physeter macrocephalus, yang dapat menghasilkan hingga 3 ton zat ini untuk digunakan sebagai sonar.
Ia kaya akan ester lemak, trigliserida, alkohol dan asam bebas; ester lemak terutama meliputi setil palmitat (32 karbon) dan setil miristat (30 karbon).
Lilin hewan ini telah banyak digunakan dalam pengobatan, tata rias dan farmasi, serta dalam produksi lilin.
Namun, beberapa peraturan internasional saat ini ada, karena paus dibunuh hanya untuk mendapatkan produk ini, yang berarti kerugian besar bagi fauna laut.
- Lilin sayur
Lilin kelapa sawit
Palem lilin Copernicia cerifera Martius adalah spesies palem Brasil yang menghasilkan salah satu lilin nabati terpenting dari sudut pandang komersial.
Lilin ini diperoleh dari permukaan atas dan bawah daun palem dan memiliki banyak aplikasi baik dalam persiapan makanan dan tata rias, waxing furnitur dan mobil, produksi benang gigi berlapis lilin, dll.
Budidaya kelapa sawit (Gambar oleh Fernando Arteaga di www.p segar.com)
Minyak jojoba
Lilin jojoba diperoleh dari Simmondsia chinensis, semak khas dari daerah kering di Meksiko dan Amerika Serikat. Bijinya kaya akan lilin atau minyak yang diperoleh dengan alat pemeras dingin dan memiliki banyak aplikasi obat, menjadi salah satu pengganti utama paus sperma.
Benih tanaman jojoba (Sumber: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) melalui Wikimedia Commons)
Referensi
- Domínguez, E., & Heredia, A. (1998). Lilin: topik yang terlupakan dalam pengajaran lipid. Pendidikan Biokimia, 26 (4), 315-316.
- Firestone, D. (2006). Karakteristik fisik dan kimia minyak, lemak dan lilin (No. L-0671). Aocs Press.
- Kolattukudy, PE (1970). Lilin tanaman. Lipid, 5 (2), 259-275.
- Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS, & Clough, R. (2017). Lemak, minyak, dan lilin hewani dan nabati. Dalam Buku Pegangan Kimia Industri dan Bioteknologi (hlm. 823-932). Springer, Cham.
- Post-Beittenmiller, D. (1996). Biokimia dan biologi molekuler produksi lilin pada tumbuhan. Tinjauan tahunan biologi tumbuhan, 47 (1), 405-430.
- Tinto, WF, Elufioye, TO, & Roach, J. (2017). Lilin. Dalam Farmakognosi (hlm. 443-455). Pers Akademik.