SULFONAMIDA: MEKANISME KERJA, KLASIFIKASI DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The sulfonamid adalah spesies yang strukturnya dibentuk oleh bagian sulfonil (RS (= O) ₂ -R '), dimana kedua atom oksigen dihubungkan oleh ikatan ganda pada atom sulfur, dan amino gugus fungsional (R NR'R ''), di mana R, R 'dan R' 'adalah atom substituen atau gugus tunggal yang terikat pada atom nitrogen.

Demikian juga gugus fungsi ini membentuk senyawa yang mempunyai nama sama (yang rumus umumnya direpresentasikan sebagai RS (= O) ₂ -NH ₂ ), yang merupakan zat yang merupakan prekursor beberapa golongan obat.

Pada pertengahan 1935-an, ilmuwan kelahiran Jerman Gerhard Domagk, yang mengkhususkan diri di bidang patologi dan bakteriologi, menemukan spesies pertama yang termasuk dalam sulfonamida.

Senyawa ini disebut Prontosil rubrum dan, bersama dengan penelitiannya, senyawa ini memberinya penghargaan Nobel dalam Fisiologi atau Kedokteran hampir lima tahun setelah penemuannya.

Mekanisme aksi

Dalam kasus obat yang dihasilkan dari bahan kimia ini, obat tersebut memiliki sifat bakteriostatik (yang melumpuhkan pertumbuhan bakteri) yang dapat digunakan secara luas, terutama untuk menghilangkan sebagian besar organisme yang dianggap Gram positif dan Gram negatif.

Dengan cara ini, struktur sulfonamida sangat mirip dengan asam para-aminobenzoic (lebih dikenal sebagai PABA, untuk akronimnya dalam bahasa Inggris), yang dianggap penting untuk proses biosintesis asam folat dalam organisme bakteri, di mana sulfonamidenya tampak beracun secara selektif.

Untuk alasan ini, ada persaingan antara kedua senyawa untuk penghambatan spesies enzimatik yang disebut sintase dihidrofolat, dan mereka menghasilkan blokade sintesis asam dihidrofolat (DHFA), yang penting untuk mensintesis asam nukleat.

Ketika proses biosintesis spesies folat koenzim diblokir dalam organisme bakteri, penghambatan pertumbuhan dan reproduksi mereka dihasilkan.

Meskipun demikian, aplikasi klinis sulfonamida tidak lagi digunakan untuk banyak pengobatan, sehingga dikombinasikan dengan trimetoprim (termasuk diaminoprimidin) untuk produksi sejumlah besar obat.

Klasifikasi

Sulfonamida memiliki sifat dan karakteristik yang berbeda tergantung pada konfigurasi strukturalnya, yang bergantung pada atom yang menyusun rantai R molekul dan pengaturannya. Mereka dapat diklasifikasikan menjadi tiga kelas utama:

Sultams

Mereka termasuk dalam kelompok sulfonamida dengan struktur siklik, yang diproduksi dengan cara yang mirip dengan jenis sulfonamida lainnya, biasanya melalui proses oksidasi tiol atau disulfida yang telah membentuk ikatan dengan amina, dalam satu wadah.

Cara lain untuk mendapatkan senyawa ini yang mewujudkan bioaktivitas melibatkan pembentukan awal rantai sulfonamida linier, di mana ikatan kemudian antara atom karbon berasal untuk membentuk spesies siklik.

Spesies ini termasuk sulfanilamide (prekursor obat sulfa), sultiame (dengan efek antikonvulsan), dan ampiroxicam (dengan sifat anti-inflamasi).

Sulfinamida

Zat-zat ini memiliki struktur yang direpresentasikan sebagai R (S = O) NHR), di mana atom belerang dihubungkan ke oksigen melalui ikatan rangkap, dan melalui ikatan tunggal ke atom karbon dari gugus R dan ke nitrogen dari gugus tersebut. NHR.

Selain itu, ini termasuk dalam kelompok amida yang berasal dari senyawa lain yang disebut asam sulfinat, yang rumus umumnya direpresentasikan sebagai R (S = O) OH, di mana atom sulfur dihubungkan oleh ikatan rangkap ke atom oksigen dan oleh ikatan. sederhana dengan substituen R dan gugus OH.

Beberapa sulfinamida yang memiliki sifat kiral -seperti para-toluenesulfinamide- dianggap sangat penting untuk proses sintesis tipe asimetris.

Disulfonimides

Struktur disulfonimida telah ditetapkan sebagai RS (= O) ₂ -N (H) S (= O) ₂ -R ', di mana setiap atom belerang termasuk dalam gugus sulfonil, di mana masing-masing terkait dengan dua. atom oksigen melalui ikatan rangkap, melalui ikatan tunggal ke rantai R yang sesuai dan keduanya terikat pada atom nitrogen yang sama dari amina pusat.

Dengan cara yang mirip dengan sulfinamida, jenis zat kimia ini digunakan dalam proses sintesis enansioselektif (juga dikenal sebagai sintesis asimetris) karena fungsi katalitiknya.

Sulfonamida lainnya

Klasifikasi sulfonamida ini tidak diatur oleh yang sebelumnya, tetapi mereka dikatalogkan dari sudut pandang farmasi menjadi: obat antibakteri pediatrik, antimikroba, sulfonilurea (antidiabetik oral), agen diuretik, antikonvulsan, obat dermatologis, antiretroviral, antivirus melawan hepatitis C , diantara yang lain.

Perlu dicatat bahwa di antara obat antimikroba ada subdivisi yang mengklasifikasikan sulfonamida menurut kecepatan penyerapannya oleh tubuh.

Contoh

Ada sejumlah besar sulfonamida yang dapat ditemukan secara komersial. Beberapa contohnya dijelaskan di bawah ini:

Sulfadiazine

Ini banyak digunakan untuk aktivitas antibiotiknya, bertindak sebagai penghambat enzim yang disebut sintetase dihydropteroate. Ini sangat umum digunakan bersama dengan pirimetamin dalam pengobatan toksoplasmosis.

Kloropropamid

Ini adalah bagian dari kelompok sulfonilurea, yang memiliki fungsi meningkatkan produksi insulin untuk pengobatan diabetes mellitus tipe 2. Namun, penggunaannya telah dihentikan karena efek sampingnya.

Furosemide

Ini termasuk dalam kelompok diuretik dan menunjukkan berbagai mekanisme reaksi, seperti gangguan dalam proses pertukaran ion dari protein tertentu dan penghambatan enzim tertentu dalam aktivitas tubuh tertentu. Ini digunakan untuk mengobati edema, hipertensi dan bahkan gagal jantung kongestif.

Brinzolamide

Enzim yang disebut karbonat anhidrase, yang terletak di jaringan dan sel seperti sel darah merah, digunakan dalam penghambatan. Ia bekerja dalam pengobatan kondisi seperti hipertensi okular dan glaukoma sudut terbuka.

Referensi

1. Wikipedia. (sf). Sulphonamide (obat). Dipulihkan dari en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Kimia Obat. Diperoleh dari books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. dan Cybulska, M. (2011). Sejarah penemuan antibiotik dan sulfonamida. PubMed, 30 (179): 320-2. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (sf). Sulfonamida. Diperoleh dari sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Kimia Farmasi - IV. Dipulihkan dari books.google.co.ve