SECBUTIL: STRUKTUR, KARAKTERISTIK, NOMENKLATUR, FORMASI - KIMIA - 2025

The secbutyl atau detik. Adalah kelompok radikal alkil atau substituen berasal dari n -butane, isomer struktural rantai lurus butana. Ini adalah salah satu gugus butil, bersama dengan isobutil, tert-butil dan n-butil, menjadi salah satu gugus yang paling sering luput dari perhatian mereka yang mempelajari kimia organik untuk pertama kalinya.

Ini karena secbutil menyebabkan kebingungan ketika mencoba menghafalnya, atau mengidentifikasinya, dengan mengamati formula struktural apa pun. Oleh karena itu, kelompok terbutil atau isobutil yang lebih mudah dipahami menjadi lebih penting. Namun, mengetahui bahwa itu berasal dari n-butana, dan dengan sedikit latihan, Anda belajar untuk mempertimbangkannya.

Rumus struktur senyawa apa pun dengan substituen sek-butil. Sumber: Pngbot melalui Wikipedia.

Pada gambar atas Anda dapat melihat secbutyl yang terhubung ke rantai samping R. Perhatikan bahwa ini seperti memiliki gugus n-butil, tetapi alih-alih bergabung dengan R melalui atom karbon di ujungnya, itu terkait dengan karbon kedua dari belakang, yang ke-2. Oleh karena itu, dari sinilah awalan sec -, dari sekunder atau sekunder, berasal, mengacu pada karbon kedua ini.

Senyawa sec-butil dapat direpresentasikan dengan rumus umum CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Misalnya, jika R adalah gugus fungsi OH, maka kita akan memiliki 2-butanol atau sec-butil alkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatur dan pelatihan

Pembentukan sek-butil dari n-butana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Secbutyl diketahui berasal dari n-butana, isomer linier butana, C ₄ H ₁₀ (kiri gambar atas). Karena R mengikat salah satu dari dua karbon kedua dari belakangnya, hanya karbon 2 dan 3. Karbon ini harus kehilangan salah satu dari dua hidrogennya (dalam lingkaran merah), memutus ikatan CH dan membentuk radikal secbutyl.

Setelah radikal ini digabungkan atau dihubungkan dengan molekul lain, itu akan menjadi gugus sekbutil atau substituen (kanan gambar).

Perhatikan bahwa R dapat dikaitkan dengan karbon 2 atau karbon 3, kedua posisi dianggap setara; Artinya, tidak akan ada perbedaan struktural dalam hasil, selain fakta bahwa kedua karbon tersebut adalah karbon sekunder atau kedua. Jadi, dengan menempatkan R pada karbon 2 atau 3, senyawa pada gambar pertama akan dibuat.

Di sisi lain, perlu disebutkan bahwa nama 'secbutyl' adalah yang paling dikenal oleh grup ini; akan tetapi, menurut nomenklatur sistematis, nama yang benar adalah 1-metilpropil. atau 1-metilpropil. Itulah sebabnya karbon secbutyl pada gambar di atas (kanan) diberi nomor sampai 3, dengan karbon 1 yang berikatan dengan R dan CH ₃ .

Struktur dan karakteristik

Secara struktural, n -butil dan secbutil adalah kelompok yang sama, dengan satu-satunya perbedaan bahwa mereka terkait dengan R dengan karbon yang berbeda. Ikatan n-butil menggunakan karbon primer atau ke-1, sedangkan secbutyl terikat ke karbon sekunder atau ke-2. Di luar ini, keduanya linier dan serupa.

Secbutil adalah penyebab kebingungan beberapa kali pertama karena representasi 2Dnya tidak mudah dihafal. Alih-alih mencoba metode untuk mengingatnya sebagai gambar yang menarik perhatian (salib, Y, atau kaki atau kipas), ketahuilah bahwa itu persis sama dengan n-butil, tetapi terikat dengan karbon ke-2.

Jadi, jika rumus struktur terlihat, dan rantai butil linier diketahui, maka akan mungkin untuk segera membedakan apakah itu n-butil atau sek-butil.

Sek-butil sedikit lebih kecil daripada n-butil, karena ikatannya pada karbon ke-2 mencegahnya menutupi lebih banyak ruang molekuler. Salah satu akibatnya adalah interaksinya dengan molekul lain menjadi kurang efisien; oleh karena itu, senyawa dengan gugus sek-butil diharapkan memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa dengan gugus n-butil.

Jika tidak, secbutyl adalah hidrofobik, apolar, dan gugus tak jenuh.

Contoh

Dengan mengubah identitas R, dalam senyawa CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , dengan gugus fungsi, heteroatom, atau struktur molekul tertentu, diperoleh contoh-contoh berbeda dari senyawa yang mengandung sek-butil.

Halida

Rumus struktur sek-butil klorida. Sumber: Dschanz / Domain publik

Ketika kita mengganti atom halogen X untuk R, kita memiliki secbutyl halide, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Pada gambar di atas kita melihat, misalnya, sek-butil klorida atau 2-klorobutan. Perhatikan bahwa di bawah atom klor adalah rantai lurus butana, tetapi terikat pada klor dengan karbon sekunder. Pengamatan yang sama berlaku untuk sek-butil fluorida, bromida, dan iodida.

Alkohol sec-butyl

Formula struktur sec-butyl alcohol atau 2-butanol. Sumber: Kado6450 / Domain publik

Sekarang menggantikan OH untuk R kita mendapatkan secbutyl alkohol atau 2-butanol (di atas). Sekali lagi, kami memiliki pengamatan yang sama seperti untuk sek-butil klorida. Representasi ini setara dengan gambar pertama, hanya berbeda dalam orientasi strukturnya.

Titik didih sek-butil alkohol adalah 100ºC, sedangkan butil alkohol (atau 1-butanol) hampir 118ºC. Ini sebagian menunjukkan apa yang telah dibahas di bagian tentang struktur: bahwa interaksi antarmolekul lebih lemah ketika sek-butil hadir, dibandingkan dengan yang ditemukan dengan n-butil.

Secbutylamine

Mirip dengan secbutyl alcohol, menggantikan NH ₂ untuk R kita memiliki secbutylamine atau 2-butanamine.

Secbutyl acetate

Rumus struktur sek-butil asetat. Sumber: Edgar181 / Domain publik

Mengganti R untuk gugus asetat, CH ₃ CO ₂ , kita memiliki secbutyl acetate (gambar atas). Perhatikan bahwa secbutyl diwakili tidak linier tetapi dengan lipatan; Namun, ia tetap melekat pada asetat dengan karbon ke-2. Secbutyl mulai kehilangan kepentingan kimianya karena terkait dengan gugus oksigen.

Sejauh ini contoh terdiri dari zat cair. Berikut ini akan membahas tentang padatan di mana sek-butil hanya sebagian kecil dari struktur molekulnya.

Pelawak

Rumus struktur bromasil. Sumber: Fvasconcellos melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kami memiliki bromacil, herbisida yang digunakan untuk memerangi gulma, yang struktur molekulnya mengandung sec-butyl (di sebelah kanan). Perhatikan bahwa secbutyl sekarang terlihat kecil di sebelah cincin urasil.

Pravastatin

Formula struktural pravastatin. Sumber: Edgar181 / Domain publik

Terakhir, pada gambar atas kita memiliki struktur molekul pravastatin, obat yang digunakan untuk menurunkan kadar kolesterol dalam darah. Dapatkah grup secbutyl ditemukan? Pertama cari rantai empat karbon, yang terletak di sebelah kiri struktur. Kedua, perhatikan bahwa ia mengikat C = O menggunakan karbon kedua.

Sekali lagi, dalam pravastatin secbutyl terlihat kecil dibandingkan struktur lainnya, sehingga dikatakan sebagai substituen sederhana.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Sec-butyl. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Don't Be Futyl, Learn The Butyls. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategori: Senyawa sek-butil. Diperoleh dari: commons.wikimedia.org