The metil salisilat adalah bahan kimia, sebuah alam organik, dianggap senyawa beracun yang paling dikenal di kalangan salisilat, meskipun penampilan berwarna dan bau yang menyenangkan dengan sentuhan light sweet. Spesies ini lebih dikenal dengan nama minyak wintergreen.
Itu ditemukan dalam keadaan cair di bawah kondisi standar suhu dan tekanan (25 ° C dan 1 atm), yang merupakan ester organik yang terjadi secara alami di berbagai macam tanaman. Dari pengamatan dan studi produksinya di alam, dimungkinkan untuk melanjutkan ke sintesis metil salisilat.
Sintesis ini dilakukan melalui reaksi kimia antara ester dari asam salisilat dan kombinasinya dengan metanol. Dengan cara ini, senyawa ini menjadi bagian dari sage, anggur putih, dan buah-buahan seperti plum dan apel, yang antara lain ditemukan secara alami.
Secara sintetis, metil salisilat digunakan dalam produksi zat penyedap, serta pada makanan dan minuman tertentu.
Struktur kimia
Struktur kimia metil salisilat terdiri dari dua gugus fungsi utama (ester dan fenol yang melekat padanya), seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas.
Teramati bahwa senyawa ini dibentuk oleh cincin benzen (yang menunjukkan pengaruh langsung pada reaktivitas dan stabilitas senyawa), yang berasal dari asam salisilat yang darinya ia berasal.
Untuk menamainya secara terpisah, dapat dikatakan bahwa gugus hidroksil dan metil ester dipasang pada posisi orto (1,2) pada cincin tersebut.
Kemudian, ketika gugus OH terikat pada cincin benzena, fenol terbentuk, tetapi gugus yang memiliki "hierarki" tertinggi dalam molekul ini adalah ester, memberikan senyawa ini struktur tertentu dan, oleh karena itu, memiliki karakteristik yang cukup spesifik.
Dengan demikian, nama kimianya disajikan sebagai metil 2-hidroksibenzoat, yang diberikan oleh IUPAC, meskipun lebih jarang digunakan ketika mengacu pada senyawa ini.
Properti
- Ini adalah spesies kimia yang termasuk dalam kelompok salisilat, yang merupakan produk alami dari metabolisme beberapa organisme tumbuhan.
- Ada pengetahuan tentang sifat terapeutik salisilat dalam perawatan medis.
- Senyawa ini terdapat pada minuman tertentu seperti white wine, teh, sage dan buah-buahan tertentu seperti pepaya atau cherry.
- Ini ditemukan secara alami di daun sejumlah besar tanaman, terutama di keluarga tertentu.
- Termasuk dalam kelompok ester organik yang dapat disintesis di laboratorium.
- Ini diperoleh dalam keadaan cair, yang kepadatannya kira-kira 1.174 g / ml dalam kondisi tekanan dan suhu standar (1 atm dan 25 ° C).
- Ini membentuk fase cair tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, dianggap larut dalam air (yang merupakan pelarut anorganik) dan pelarut organik lainnya.
- Titik didihnya kira-kira 222 ° C, menunjukkan dekomposisi termalnya sekitar 340 hingga 350 ° C.
- Ini memiliki banyak aplikasi, mulai dari agen penyedap di industri permen hingga analgesik dan produk lain di industri farmasi.
- Rumus molekulnya direpresentasikan sebagai C 8 H 8 O 3 dan memiliki massa molar 152,15 g / mol.
Aplikasi
Karena karakteristik strukturalnya, sebagai metil ester yang berasal dari asam salisilat, metil salisilat memiliki banyak kegunaan di berbagai bidang.
Salah satu kegunaan utama (dan paling terkenal) dari zat ini adalah sebagai agen penyedap pada berbagai produk: dari industri kosmetik sebagai wewangian hingga industri makanan sebagai penyedap pada permen (permen karet, permen, es krim, antara lain).
Ini juga digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen penghangat dan untuk pijat otot dalam aplikasi olahraga. Dalam kasus terakhir itu bertindak sebagai rubefacient; Artinya, hal itu menyebabkan kemerahan pada kulit dan selaput lendir dangkal saat bersentuhan dengan mereka.
Dengan cara yang sama, digunakan dalam krim untuk penggunaan topikal, karena sifat analgesik dan anti-inflamasi dalam perawatan untuk kondisi rematik.
Aplikasi lain termasuk penggunaan cairan dalam sesi aromaterapi, karena karakteristik minyak esensial.
Selain penggunaannya sebagai agen perlindungan terhadap radiasi ultraviolet pada tabir surya, sifatnya terhadap cahaya diselidiki untuk aplikasi teknologi, seperti produksi sinar laser atau penciptaan spesies yang sensitif untuk menyimpan informasi di dalam molekul.
Perpaduan
Pertama-tama, perlu disebutkan bahwa metil salisilat dapat diperoleh secara alami dari penyulingan cabang-cabang tanaman tertentu, seperti wintergreen (Gaultheria procumbens) atau sweet birch (Betula Slow).
Zat ini pertama kali diekstraksi dan diisolasi pada tahun 1843 berkat ilmuwan asal Prancis bernama Auguste Cahours; Dari wintergreen, saat ini diperoleh melalui sintesis di laboratorium dan bahkan secara komersial.
Reaksi yang terjadi untuk memperoleh senyawa kimia ini adalah proses yang disebut esterifikasi, di mana ester diperoleh melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. Dalam hal ini, terjadi antara metanol dan asam salisilat, seperti yang ditunjukkan di bawah ini:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Perlu dicatat bahwa bagian dari molekul asam salisilat yang diesterifikasi dengan gugus hidroksil (OH) alkohol adalah gugus karboksil (COOH).
Kemudian, yang terjadi di antara kedua spesi kimia ini adalah reaksi kondensasi, karena molekul air yang ada di antara reaktan dihilangkan sedangkan spesi reaktan lainnya dipadatkan untuk mendapatkan metil salisilat.
Gambar berikut menunjukkan sintesis metil salisilat dari asam salisilat, di mana dua reaksi berturut-turut ditampilkan.
Referensi
- Wikipedia. (sf). Metil salisilat. Dipulihkan dari en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metil salisilat. Diperoleh dari britannica.com
- Dewan Eropa. Komite Ahli Produk Kosmetik. (2008). Bahan Aktif yang Digunakan dalam Kosmetik: Survei Keamanan. Dipulihkan dari books.google.co.ve
- Dasgupta, A., dan Wahed, A. (2013). Kimia Klinik, Imunologi dan Pengendalian Mutu Laboratorium. Diperoleh dari books.google.co.ve
- PubChem. (sf) Metil Salisilat. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov