The kiralitas adalah properti geometris bahwa sebuah objek dapat memiliki dua gambar: satu kanan dan kiri, yang tidak dapat dipertukarkan; artinya, mereka berbeda secara spasial, meskipun sisa properti mereka identik. Sebuah objek yang menunjukkan kiralitas disebut dengan 'kiral'.
Tangan kanan dan kiri berbentuk kiral: yang satu adalah refleksi (bayangan cermin) dari tangan yang lain, tetapi keduanya tidak sama, karena ketika meletakkan satu di atas yang lain, ibu jari mereka tidak bertepatan.
Sumber: Gabriel Bolívar
Lebih dari sekadar cermin, untuk mengetahui apakah suatu benda adalah kiral, pertanyaan berikut harus ditanyakan: apakah ia memiliki "versi" untuk sisi kiri dan kanan?
Misalnya, meja tangan kiri dan meja tangan kanan adalah benda kiral; dua kendaraan dengan model yang sama tetapi dengan roda kemudi di kiri atau kanan; sepasang sepatu, serta kaki; tangga spiral ke arah kiri, dan ke arah kanan, dll.
Dan dalam kimia, molekul tidak terkecuali: mereka juga bisa menjadi kiral. Gambar menunjukkan sepasang molekul dengan geometri tetrahedral. Bahkan jika yang di kiri dibalik dan bola biru dan ungu dibuat bersentuhan, bola coklat dan hijau akan "terlihat" keluar dari bidang.
Apa itu chirality?
Dengan molekul, tidaklah mudah untuk menentukan mana "versi" kiri atau kanan hanya dengan melihatnya. Untuk ahli kimia organik ini menggunakan konfigurasi Cahn-Ingold-Prelog (R) atau (S), atau dalam properti optik zat kiral ini untuk memutar cahaya terpolarisasi (yang juga merupakan elemen kiral).
Namun, tidak sulit untuk menentukan apakah suatu molekul atau senyawa adalah kiral hanya dengan melihat strukturnya. Apa ciri mencolok dari pasangan molekul pada gambar di atas?
Ia memiliki empat substituen yang berbeda, masing-masing dengan warna karakteristiknya sendiri, dan juga geometri di sekitar atom pusatnya adalah tetrahedrik.
Jika dalam suatu struktur terdapat atom dengan empat substituen berbeda, dapat dinyatakan (dalam banyak kasus) bahwa molekul tersebut adalah kiral.
Kemudian dikatakan bahwa di dalam struktur tersebut terdapat center of chirality atau stereogenic center. Jika ada, akan ada sepasang stereoisomer yang disebut enansiomer.
Dua molekul pada gambar tersebut adalah enansiomer. Semakin besar jumlah pusat kiral yang dimiliki suatu senyawa, semakin besar keragaman spasialnya.
Atom pusat umumnya merupakan atom karbon di semua biomolekul dan senyawa dengan aktivitas farmakologis; namun bisa juga berupa salah satu fosfor, nitrogen atau logam.
Contoh chirality
Pusat kiral mungkin salah satu elemen terpenting dalam menentukan apakah suatu senyawa adalah kiral atau bukan.
Namun, ada faktor lain yang mungkin luput dari perhatian, tetapi dalam model 3D, faktor-faktor tersebut mengungkapkan gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan.
Untuk struktur ini kemudian dikatakan bahwa alih-alih pusat, mereka memiliki elemen kiralitas lainnya. Dengan pemikiran ini, keberadaan pusat asimetris dengan empat substituen tidak lagi cukup, tetapi sisa struktur juga harus dianalisis dengan cermat; dan dengan demikian dapat membedakan satu stereoisomer dari yang lain.
Aksial
Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons
Senyawa yang ditunjukkan pada gambar di atas mungkin tampak datar dengan mata telanjang, tetapi sebenarnya tidak. Di sebelah kiri adalah struktur umum alena, di mana R menunjukkan empat substituen yang berbeda; dan di sebelah kanan, struktur umum senyawa bifenil.
Akhir di mana R 3 dan R 4 meet dapat divisualisasikan sebagai "fin" tegak lurus terhadap bidang di mana R 1 dan R 2 kebohongan .
Jika seorang pengamat menganalisis molekul tersebut dengan menempatkan mata di depan karbon pertama yang menempel pada R 1 dan R 2 (untuk allene), ia akan melihat R 1 dan R 2 di sisi kiri dan kanan, dan R 4 dan R 3 di atas dan bawah.
Jika R 3 dan R 4 tetap, tetapi R 1 digeser ke kanan, dan R 2 ke kiri, maka kita akan memiliki “versi spasial” lainnya.
Di sinilah pengamat kemudian dapat menyimpulkan bahwa ia menemukan sumbu chirality untuk allene; Hal yang sama berlaku untuk bifenil, tetapi dengan cincin aromatik yang terlibat dalam penglihatan.
Sekrup Cincin atau Helisitas
Sumber: Sponk, dari Wikimedia Commons
Perhatikan bahwa pada contoh sebelumnya sumbu kiral terletak pada kerangka C = C = C, untuk alena, dan pada ikatan Ar-Ar, untuk bifenil.
Untuk senyawa di atas yang disebut heptahelcene (karena memiliki tujuh cincin), berapakah sumbu kiralitasnya? Jawabannya diberikan pada gambar yang sama di atas: sumbu Z, dari baling-baling.
Oleh karena itu, untuk membedakan satu enansiomer dari yang lain, Anda harus melihat molekul-molekul ini dari atas (lebih disukai).
Dengan cara ini, dapat diperinci bahwa heptahelisen berputar searah jarum jam (sisi kiri gambar), atau berlawanan arah jarum jam (sisi kanan gambar).
Planar
Misalkan Anda tidak lagi memiliki helisen, tetapi sebuah molekul dengan cincin non-koplanar; yaitu, yang satu terletak di atas atau di bawah yang lain (atau tidak pada bidang yang sama).
Di sini karakter kiral tidak begitu banyak bertumpu pada cincin, tetapi pada substituennya; Inilah yang menentukan masing-masing dari dua enansiomer.
Sumber: Anypodetos, penulis file PNG asli: EdChem, dari Wikimedia Commons
Misalnya, pada ferosen di gambar atas, cincin yang "menyelimuti" atom Fe tidak berubah; tetapi orientasi spasial cincin dengan atom nitrogen dan kelompok -N (CH 3 ) 2 tidak .
Pada gambar, grup -N (CH 3 ) 2 mengarah ke kiri, tetapi dalam enansiomernya akan mengarah ke kanan.
Lainnya
Untuk makromolekul atau yang memiliki struktur tunggal, gambarannya mulai disederhanakan. Mengapa? Karena dari model 3D-nya dapat dilihat dari mata burung apakah kiral atau bukan, seperti yang terjadi pada objek pada contoh awal.
Misalnya, tabung nano karbon dapat menunjukkan pola belokan ke kiri, dan oleh karena itu disebut kiral jika ada yang identik tetapi dengan belokan ke kanan.
Hal yang sama terjadi pada struktur lain di mana, meskipun tidak memiliki pusat kiral, tatanan spasial semua atomnya dapat mengambil bentuk kiral.
Kemudian kita berbicara tentang kiritas yang melekat, yang tidak bergantung pada atom tetapi pada keseluruhan.
Cara yang kuat secara kimiawi untuk membedakan "gambar kiri" dari gambar kanan adalah melalui reaksi stereoselektif; Artinya, salah satu yang hanya dapat terjadi dengan satu enansiomer, sementara tidak dengan yang lain.
Referensi
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Chirality (kimia). Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Advameg, Inc. (2018). Kiralitas. Diperoleh dari: chemistryexplained.com
- Steven A. Hardinger dan Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokimia: Menentukan Kiralitas Molekuler. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
- Universitas Harvard. (2018). Chirality molekuler. Diperoleh dari: rowland.harvard.edu
- Universitas Negeri Oregon. (14 Juli 2009). Chirality: Objek Chiral & Achiral. Diperoleh dari: science.oregonstate.edu