PIRUVAT: SIFAT, SINTESIS, PERAN BIOLOGIS, APLIKASI - KIMIA - 2025

The piruvat atau asam piruvat adalah asam keton yang paling sederhana. Ia memiliki molekul tiga karbon dengan gugus karboksil yang berdekatan dengan karbon keton. Senyawa ini adalah produk akhir glikolisis dan merupakan persimpangan jalan untuk pengembangan berbagai proses metabolisme.

Glikolisis adalah jalur metabolisme yang memecah glukosa. Ini terdiri dari sepuluh langkah di mana satu molekul glukosa diubah menjadi dua molekul piruvat, dengan generasi bersih dua molekul ATP.

Kerangka molekul asam piruvat. Sumber: Lukáš Mižoch

Dalam lima langkah pertama glikolisis ada konsumsi dua molekul ATP untuk produksi gula fosfat: glukosa-6-fosfat dan fruktosa-1,6-bifosfat. Dalam lima reaksi terakhir glikolisis, energi dan empat molekul ATP dihasilkan.

Asam piruvat dihasilkan dari asam fosfoenolpiruvat atau fosfoenolpiruvat, dalam reaksi yang dikatalisis oleh enzim piruvat kinase; enzim yang membutuhkan Mg ²⁺ dan K ⁺ . Selama reaksi, produksi molekul ATP terjadi.

Asam piruvat yang dihasilkan dapat digunakan dalam berbagai peristiwa biokimia; tergantung pada apakah glikolisis telah dilakukan dalam kondisi aerobik, atau dalam kondisi anaerobik.

Dalam kondisi aerobik, asam piruvat diubah menjadi asetilCoA, dan ini dimasukkan ke dalam siklus Krebs atau asam trikarboksilat. Glukosa akhirnya berubah selama rantai transpor elektronik, proses yang terjadi setelah glikolisis, menjadi karbon dioksida dan air.

Di bawah kondisi anaerobik, asam piruvat diubah menjadi laktat oleh aksi enzim dehidrogenase laktat. Ini terjadi pada organisme tingkat tinggi, termasuk mamalia dan bakteri dalam susu.

Namun, ragi memfermentasi asam piruvat menjadi asetaldehida dengan aksi enzim piruvat dekarboksilase. Asetaldehida selanjutnya diubah menjadi etanol.

Properti

Formula molekul

C ₃ H ₄ O ₃

Nama kimiawi

-Asam piruvat,

Asam -Pyroacemic dan

-2-oxopropionic (nama IUPAC).

Masa molar

88,062 g / mol.

Deskripsi Fisik

Cairan tak berwarna, yang juga bisa berwarna kekuningan atau kuning.

Bau

Bau menyengat mirip dengan asam asetat.

Titik didih

54 ° C.

Titik lebur

13,8 ° C.

Massa jenis

1,272 g / cm ³ pada 20 ° C.

Kelarutan air

10 ⁶ mg / L pada 20 ° C; atau yang sama, menghasilkan larutan dengan konsentrasi molar 11,36 M.

Tekanan uap

129 mmHg.

Koefisien partisi oktanol / air

Log P = -0,5

Keasaman

pKa = 2,45 pada suhu 25 ºC

Indeks bias

η20D = 1.428

Suhu penyimpanan

2 - 8 ºC

pH

1,2 pada konsentrasi 90 g / L air pada suhu 20 ºC.

Stabilitas

Stabil, tapi mudah terbakar. Tidak cocok dengan zat pengoksidasi kuat dan basa kuat. Ini berpolimerisasi dan terurai selama penyimpanan jika wadah tidak melindunginya dari udara dan cahaya.

Ambang batas rasa

5 ppm.

Perpaduan

Ini dibuat dengan memanaskan asam tartarat dengan kalium bisulfat cair (KHSO ₄ ), pada suhu 210 ° C - 220 ° C. Produk reaksi dimurnikan dengan distilasi fraksional di bawah tekanan tereduksi.

Ragi auksotrofik tiamin mampu mensintesis asam piruvat ketika ditanam dalam gliserol dan asam propionat. Asam piruvat memiliki hasil 71% dari gliserol.

Asam piruvat juga diproduksi melalui oksidasi propilen glikol dengan oksidan seperti kalium permanganat.

Peran biologis

Tujuan

Asam piruvat bukanlah nutrisi penting, karena diproduksi di semua organisme hidup; Misalnya, apel merah mengandung 450 mg senyawa ini, yang merupakan persimpangan jalan bagi perkembangan berbagai proses metabolisme.

Ketika terbentuk selama glikolisis, ia dapat memiliki beberapa tujuan: menjadi asetilCoA untuk digunakan dalam siklus Krebs; berubah menjadi asam laktat; atau dalam asam amino.

Selain itu, asam piruvat dapat dimasukkan, tanpa perlu diubah menjadi asetilCoA, ke dalam siklus Krebs melalui jalur anaplerotik.

Konversi menjadi acetylCoA

Dalam konversi asam piruvat menjadi asetilCoA terjadi dekarboksilasi asam piruvat, dan gugus asetil yang tersisa bergabung dengan koenzimA untuk membentuk asetilCoA. Ini adalah proses kompleks yang dikatalisis oleh enzim piruvat dehidrogenase.

Enzim ini membentuk kompleks dengan dua enzim lain untuk mengkatalisis sintesis asetilCoA: dihydrolipoamide transacetylase dan dihydrolipoamide dehydrogenase. Selain itu, lima koenzim berpartisipasi dalam sintesis: tiamin pirofosfat, asam lipoat, FADH ₂ , NADH dan CoA.

Dalam kasus kekurangan vitamin B ₁ (tiamin), asam piruvat terakumulasi dalam struktur saraf. Selain asetil KoA yang berasal dari asam piruvat, yang berasal dari metabolisme asam amino dan dari β-oksidasi asam lemak digunakan dalam siklus Krebs.

Asetil KoA dua karbon bergabung dengan oksaloasetat empat karbon untuk membentuk enam karbon sitrat. Peristiwa ini diikuti oleh serangkaian reaksi, yang bersama-sama disebut siklus Krebs atau siklus asam trikarboksilat.

Siklus Krebs

Dalam siklus Krebs, koenzim NADH dan FADH _{2 diproduksi} , yang digunakan dalam urutan reaksi yang melibatkan protein yang disebut sitokrom. Rangkaian reaksi ini disebut rantai transpor elektronik.

Rantai transpor elektron digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, suatu aktivitas metabolik yang menghasilkan ATP. Untuk setiap molekul glukosa yang dimetabolisme melalui glikolisis, rantai transpor elektron, dan fosforilasi oksidatif, total 36 molekul ATP diproduksi.

Konversi menjadi oksaloasetat

Asam piruvat, dalam reaksi anaplerotik, dikarboksilasi menjadi oksaloasetat, bergabung dengan siklus Krebs. Reaksi anaplerotik memasok komponen siklus metabolisme, mencegah kelelahan mereka. Konversi asam piruvat menjadi oksaloasetat bergantung pada ATP.

Reaksi anaplerotik ini terjadi terutama di hati hewan. Asam piruvat juga dimasukkan ke dalam siklus Krebs, berubah menjadi malat, dalam reaksi anaplerotik yang dikatalisis oleh enzim malat menggunakan NADPH sebagai koenzim.

Konversi ke alanin

Asam piruvat dalam kondisi kelaparan mengalami penggabungan gugus amino dari asam glutamat di otot, sehingga berubah menjadi asam amino alanin. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim alanine aminotransferase.

Alanine masuk ke dalam darah dan proses sebaliknya terjadi di hati, mengubah alanin menjadi asam piruvat, dan ini pada gilirannya menghasilkan glukosa. Rangkaian peristiwa ini disebut Siklus Cahill.

Konversi menjadi laktat

Dalam sel aerobik dengan tingkat glikolisis yang tinggi, molekul NADH yang disintesis tidak cukup diubah menjadi molekul NAD dalam oksidasi mitokondria. Oleh karena itu, dalam kasus ini, seperti pada sel anaerobik, terjadi reduksi asam piruvat menjadi laktat.

Di atas menjelaskan apa yang terjadi selama latihan intens, di mana glikolisis dan produksi NADH diaktifkan, di mana NADH ini digunakan dalam reduksi asam piruvat menjadi asam laktat. Hal ini menyebabkan penumpukan asam laktat di otot dan karenanya menimbulkan rasa sakit.

Ini juga terjadi pada sel eukariotik, seperti bakteri asam laktat; seperti kasus lactobacillus. Konversi asam piruvat menjadi asam laktat dikatalisis oleh enzim dehidrogenase laktat yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Fermentasi alkohol

Asam piruvat, di antara tujuan lainnya, mengalami fermentasi alkohol. Pada tahap pertama, asam piruvat mengalami dekarboksilasi, menghasilkan senyawa asetaldehida. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim piruvat dekarboksilase.

Selanjutnya, asetaldehida diubah menjadi etanol, dalam reaksi yang dikatalisis oleh enzim dehidrogenase alkoholik yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Fungsi antioksidan

Asam piruvat memiliki fungsi antioksidan, sehingga menghilangkan spesies oksigen reaktif seperti hidrogen peroksida dan peroksida lipid. Kadar supraphysiological asam piruvat dapat meningkatkan konsentrasi glutathione tereduksi seluler.

Aplikasi

Penggunaan medis

Asam piruvat memiliki efek inotropik pada otot jantung, sehingga injeksi atau infusnya melalui jalur intrakoroner meningkatkan kontraktilitas atau kekuatan kontraksi otot.

Namun, beberapa efek toksik dari prosedur ini harus dipertimbangkan, karena seorang anak yang menerima piruvat secara intravena untuk pengobatan kardiomiopati restriktif mengakibatkan kematian.

Di antara mekanisme yang mungkin untuk menjelaskan efek inotropik asam piruvat, adalah peningkatan pembentukan ATP dan peningkatan potensi fosforilasi ATP. Penjelasan lain adalah aktivasi piruvat dehidrogenase.

Asam piruvat telah lama dijual sebagai senyawa yang dapat digunakan untuk menurunkan berat badan. Tetapi, dalam beberapa penelitian telah ditunjukkan bahwa meskipun memiliki efek pada penurunan berat badan, ini kecil dan tidak merekomendasikan penggunaannya untuk tujuan ini.

Selain itu, terdapat bukti bahwa asupan lima gram asam piruvat / hari memiliki efek berbahaya pada sistem pencernaan, dibuktikan dengan ketidaknyamanan perut dan distorsi perut, gas, dan diare.

Peningkatan kolesterol lipoprotein densitas rendah (LDL), yang dianggap sebagai "kolesterol jahat", juga diamati.

Penggunaan lainnya

Asam piruvat digunakan sebagai agen penyedap makanan. Ini juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis L-triptofan, L-tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin di berbagai industri.

Referensi

1. Mathews, CK, Van Holde, KE dan Ahern, KG (2004). Biokimia. Edisi ke-3. Editorial Pearson Educación, SA
2. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). Asam piruvat. Database PubChem. CID = 1060. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Buku Kimia. (2017). Asam piruvat. Diperoleh dari: chemicalbook.com
4. Editor Encyclopaedia Britannica. (16 Agustus 2018). Asam piruvat. Encyclopædia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Asam piruvat. Diperoleh dari: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Asam piruvat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org