NITRIL: PROPERTI, NOMENKLATUR, PENGGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2025

The nitril adalah mereka senyawa organik yang memiliki gugus fungsional CN, yang juga disebut sebagai kelompok siano, atau sianida terhadap kimia anorganik. Nitril alifatik diwakili oleh rumus umum RCN, sedangkan nitril aromatik dengan rumus ArCN.

Meskipun hidrogen sianida, HCN, dan garam logam sianida adalah senyawa yang sangat beracun, ini tidak persis sama dengan nitril. Gugus CN dalam kerangka karbon jenis apa pun (bercabang, linier, aromatik, dll.), Berperilaku berbeda secara diagonal dari anion sianida, CN ^- .

Formula umum untuk nitril alifatik. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Nitril didistribusikan secara luas di dunia plastik, karena beberapa di antaranya berasal dari akrilonitril, CH ₂ CHCN, suatu nitril yang dengannya polimer seperti karet nitril, yang digunakan untuk membuat sarung tangan bedah atau laboratorium, disintesis. Selain itu, nitril hadir di banyak produk alami dan farmasi.

Di sisi lain, nitril adalah prekursor asam karboksilat, karena hidrolisisnya merupakan metode sintesis alternatif untuk mendapatkan yang terakhir.

Karakteristik dan sifat

Struktur

Struktur molekul nitril bervariasi sebagai fungsi identitas R atau Ar dalam senyawa RCN atau ArCN.

Namun, geometri gugus CN bersifat linier karena ikatan rangkap tiga, C≡N, yang merupakan hasil hibridisasi sp. Dengan demikian, atom CC≡N berada pada garis yang sama. Di luar atom-atom ini, bisa terdapat berbagai jenis struktur.

Polaritas

Nitril adalah senyawa polar, karena nitrogen dari gugus CN sangat elektronegatif dan menarik elektron ke arahnya. Oleh karena itu, alkana memiliki titik leleh atau titik didih yang lebih tinggi daripada alkana.

Misalnya, asetonitril, CH ₃ CN, adalah cairan yang mendidih pada suhu 82ºC; sedangkan etana, CH ₃ CH ₃ , adalah gas yang mendidih pada suhu -89 ºC. Oleh karena itu, perhatikan pengaruh besar gugus CN pada interaksi antarmolekul.

Alasan yang sama berlaku untuk senyawa yang lebih besar: jika mereka memiliki satu atau lebih gugus CN dalam strukturnya, kemungkinan besar polaritasnya meningkat dan lebih mirip dengan permukaan kutub atau cairan.

Dasar

Mungkin dianggap bahwa karena polaritas nitril yang tinggi, mereka adalah basa yang relatif kuat dibandingkan dengan amina. Bagaimanapun, kita harus mempertimbangkan ikatan kovalen C mustN, dan fakta bahwa karbon dan hidrogen memiliki hibridisasi sp.

Basicitas RCN: diwakili oleh penerimaan proton yang biasanya berasal dari air:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Agar RCN dapat memprotonasi: pasangan elektron bebas pada nitrogen harus membentuk ikatan dengan ion H ⁺ . Tetapi ada kekurangannya: hibridisasi sp nitrogen membuatnya terlalu elektronegatif, sedemikian rupa sehingga ia menarik pasangan elektron ini dengan sangat kuat dan bahkan tidak memungkinkannya untuk membentuk ikatan.

Oleh karena itu, dikatakan bahwa pasangan elektron nitrogen sp tidak tersedia, dan kebasaan nitril sangat rendah. Faktanya, nitril jutaan kali lebih basa daripada amina.

Reaktivitas

Di antara reaksi nitril yang paling representatif, kami memiliki hidrolisis dan reduksi. Hidrolisis ini dimediasi oleh keasaman atau kebasaan media berair, menyebabkan asam karboksilat atau garam karboksilat, masing-masing:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Dalam prosesnya, amida juga terbentuk.

Nitril direduksi menjadi amina menggunakan hidrogen dan katalis logam:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Tata nama

Menurut nomenklatur IUPAC, nitril diberi nama dengan menambahkan sufiks -nitril ke nama rantai alkana dari mana ia berasal, juga termasuk karbon dari gugus siano. Jadi, CH ₃ CN disebut etanonitril, dan CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitril.

Demikian juga, mereka dapat diberi nama mulai dari nama asam karboksilat, yang darinya kata 'asam' dihilangkan, dan sufiks -ico atau -oic diganti dengan sufiks -onitril. Misalnya, untuk CH ₃ CN itu akan menjadi asetonitril (dari asam asetat); untuk C ₆ H ₅ CN, itu akan menjadi benzonitril (dari asam benzoat); dan untuk (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile.

Sebagai alternatif, jika nama substituen alkil dipertimbangkan, nitril dapat disebutkan dengan menggunakan kata 'sianida'. Misalnya, CH ₃ CN kemudian akan disebut metil sianida, dan (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropil sianida.

Aplikasi

Nitril adalah bagian dari produk alami, dan ditemukan dalam almond pahit, tulang berbagai buah-buahan, hewan laut, tumbuhan, dan bakteri.

Kelompok CN-nya membentuk struktur lipid dan glikosida sianogenik, biomolekul yang, ketika terdegradasi, melepaskan hidrogen sianida, HCN, gas yang sangat beracun. Oleh karena itu, mereka memiliki penggunaan biologis dalam waktu dekat untuk makhluk tertentu.

Dinyatakan sebelumnya bahwa gugus CN memberikan banyak polaritas pada molekul, dan pada kenyataannya tidak luput dari perhatian ketika terdapat dalam senyawa dengan aktivitas farmakologis. Obat nitril semacam itu telah digunakan untuk memerangi hiperglikemia, kanker payudara, diabetes, psikosis, depresi, dan gangguan lainnya.

Selain berperan dalam biologi dan kedokteran, secara industri mereka membuat segelintir plastik nitril, yang digunakan untuk membuat sarung tangan bedah dan laboratorium, segel suku cadang otomotif, selang dan gasket karena ketahanannya terhadap korosi dan gemuk, bahan-bahan seperti tupperware, alat musik atau balok Lego.

Contoh nitril

Selanjutnya, dan terakhir, beberapa contoh nitril akan dicantumkan.

Karet nitril

Struktur molekul kopolimer akrilonitril-butadiena. Sumber: Klever melalui Wikipedia.

Karet nitril, tempat pembuatan sarung tangan dan bahan tahan minyak tersebut di atas, adalah kopolimer yang terbuat dari akrilonitril dan butadiena (atas). Perhatikan bagaimana grup CN terlihat linier.

Ciamemazine

Struktur molekul ciamemazine. Sumber: Epop / Domain publik

Ciamemazine adalah contoh nitril di apotek yang digunakan sebagai antipsikotik, khusus untuk mengobati gangguan kecemasan dan skizofrenia. Sekali lagi, perhatikan linearitas grup CN.

Citalopram

Obat nitril lainnya adalah citalopram, digunakan sebagai antidepresan

Amygdalin

Struktur molekul amygdalin. Sumber: Wesalius / Domain publik

Amygdalin adalah contoh glikosida sianogenik. Itu ditemukan dalam almond pahit, plum, aprikot, dan persik. Perhatikan seberapa kecil kelompok CN terlihat dibandingkan dengan struktur lainnya; Meski begitu, keberadaannya saja sudah cukup untuk memberikan identitas kimiawi yang unik pada karbohidrat ini.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Kimia LibreTexts. (05 Juni 2019). Kimia Nitril. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hidrolisis nitril. Diperoleh dari: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistik. (2020). Penamaan nitril. Diperoleh dari: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Nitril Nomenklatur: Aturan IUPAC. Diperoleh dari: quimicaorganica.org