METILAMINA: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The metilamin merupakan senyawa organik yang rumus terkondensasi CH ₃ NH ₂ . Secara khusus, ini adalah alkilamina primer yang paling sederhana, karena hanya mengandung satu substituen alkil, yang sama dengan mengatakan bahwa hanya ada satu ikatan CN kovalen.

Dalam kondisi normal, ini adalah gas amonia yang berbau seperti ikan, tetapi relatif mudah mengembun dan diangkut dalam tangki kedap udara. Juga, dapat larut dalam air, menghasilkan larutan kekuningan. Di sisi lain, ia juga dapat diangkut sebagai padatan dalam bentuk garam hidroklorida, CH ₃ NH ₂ · HCl.

Molekul metilamin. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Metilamina diproduksi secara industri dari amonia dan metanol, meskipun ada banyak metode produksi lain dalam skala laboratorium. Gasnya sangat mudah meledak, sehingga sumber panas apa pun di dekatnya berpotensi menimbulkan kebakaran besar.

Merupakan senyawa dengan permintaan komersial yang tinggi, tetapi pada saat yang sama memiliki batasan hukum yang kuat karena berfungsi sebagai bahan baku obat-obatan dan psikotropika.

Struktur

Gambar di atas menunjukkan struktur molekul metilamin yang diwakili oleh model bola-dan-tongkat. Bola hitam berhubungan dengan atom karbon, yang biru berhubungan dengan atom nitrogen, dan yang putih berhubungan dengan atom hidrogen. Oleh karena itu, ini adalah molekul kecil, di mana metana, CH ₄ , kehilangan H melalui gugus NH ₂ , menghasilkan CH ₃ NH ₂ .

Metilamina adalah molekul yang sangat polar, karena atom nitrogen menarik kerapatan elektron dari atom karbon dan hidrogen. Ia juga memiliki kemampuan untuk membentuk jembatan hidrogen antara ringkasan gaya antarmolekulnya. Setiap molekul CH ₃ NH ₂ dapat menyumbangkan atau menerima ikatan hidrogen yang berurutan (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Namun, massa molekulnya sangat rendah, disamping fakta bahwa bagian CH ₃ mengganggu ikatan hidrogen tersebut. Hasilnya adalah metilamina adalah gas dalam kondisi normal, tetapi dapat mengembun pada suhu -6 ° C. Ketika mengkristal, ia melakukannya mengikuti struktur ortorombik.

Properti

Penampilan fisik

Gas atau cairan tidak berwarna, tetapi larutan encernya mungkin memiliki warna kekuningan.

Bau

Tidak menyenangkan, mirip dengan campuran ikan dan amonia.

Masa molar

31,058 g / mol

Titik lebur

-93,10 ºC

Titik didih

Sekitar -6 ºC. Oleh karena itu, merupakan gas yang dapat mengembun pada suhu yang tidak terlalu dingin.

Massa jenis

656,2 kg / m ³ pada 25 ° C. Uapnya 1,1 kali lebih padat dari udara, sedangkan cairan atau kondensatnya sekitar 0,89 kali lebih padat daripada air.

Tekanan uap

Pada suhu kamar, tekanan uapnya berosilasi 3,5 atm.

Momen dipol

1.31 D

Kelarutan air

1.080 g / L pada 20 ° C. Ini adalah gas yang larut sangat baik dalam air, karena kedua molekul bersifat polar dan terkait satu sama lain dengan membentuk ikatan hidrogen (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

Dasar

Metilamina memiliki konstanta kebasaan (pK _b ) 3,36. Nilai ini menunjukkan bahwa itu adalah zat yang sangat basa, bahkan lebih dari amonia itu sendiri, oleh karena itu, larut dalam air, melepaskan sejumlah ion OH ^- ketika terhidrolisis:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metilamina lebih basa daripada amonia karena atom nitrogennya memiliki kerapatan elektron yang lebih tinggi. Ini karena CH ₃ mendonasikan lebih banyak elektron ke nitrogen daripada tiga atom hidrogen di molekul NH ₃ . Meski begitu, metilamin dianggap basa lemah dibandingkan alkilamina atau amina lainnya.

Titik nyala

-10ºC dalam cawan tertutup, yang artinya ini adalah gas yang sangat mudah terbakar dan berbahaya.

Suhu nyala otomatis

430 ºC

Tegangan permukaan

19,15 mN / m pada 25 ºC

Penguraian

Ketika terbakar, ia secara termal terurai menjadi oksida karbon dan nitrogen, yang membentuk asap beracun.

Produksi

Metilamina dapat diproduksi atau disintesis baik dengan metode komersial atau industri, atau dengan metode laboratorium dalam skala yang lebih kecil.

Industri

Metilamina diproduksi secara industri melalui reaksi yang terjadi antara amonia dan metanol pada pendukung katalitik silika gel. Persamaan kimia untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Alkylamines lainnya dapat dihasilkan dalam proses tersebut; namun, metilamina adalah produk yang disukai secara kinetik.

Laboratorium

Di tingkat laboratorium, ada beberapa metode yang memungkinkan metilamina disintesis dalam skala kecil. Salah satunya adalah reaksi dalam media basa kuat, KOH, antara asetamida dan brom, di mana dihasilkan metil isosianat, CH ₃ NCO, yang selanjutnya dihidrolisis menjadi metilamin.

Metilamina dapat disimpan sebagai padatan jika dinetralkan dengan asam klorida, sehingga terbentuk garam hidroklorida:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Kemudian, metilamina hidroklorida, juga direpresentasikan sebagai Cl, dapat dibasakan di tempat yang aman untuk mendapatkan larutan encer dengan gas terlarut:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Di sisi lain, metilamin juga dapat disintesis mulai dari heksamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , yang dihidrolisis langsung dengan asam klorida:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Secara berurutan, amonium klorida bereaksi dengan formaldehida selagi panas menghasilkan uap metilamina dan asam format, HCOOH.

Demikian juga, metilamina dapat diperoleh dengan mereduksi nitrometana, CH ₃ NO ₂ dengan seng logam dan asam klorida.

Aplikasi

Efedrin adalah obat yang membutuhkan metilamin untuk produksi komersialnya. Sumber: Turkeyphant.

Metilamin merupakan senyawa yang penggunaannya sering menimbulkan kontroversi, karena merupakan zat yang digunakan dalam sintesis narkotika seperti metamfetamin. Faktanya, popularitasnya disebabkan oleh keinginan protagonis dari serial televisi Breaking Bad harus mendapatkannya dengan biaya berapa pun.

Senyawa ini juga digunakan sebagai bahan mentah untuk produksi insektisida, obat-obatan, surfaktan, bahan peledak, pewarna, fungisida, aditif, dll., Yang memiliki permintaan global yang kuat, selain beberapa batasan hukum untuk akuisisi.

Keserbagunaan kimianya yang luar biasa disebabkan oleh fakta bahwa molekul CH ₃ NH _2-nya adalah agen nukleofilik yang baik, mengikat atau berkoordinasi dengan substrat bermassa molekul yang lebih tinggi dalam berbagai reaksi organik. Misalnya, ini adalah dasar untuk sintesis efedrin, di mana CH ₃ NH ₂ dimasukkan ke dalam molekul dengan akibat hilangnya H.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metilamin. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2020). Metilamin. Basis Data PubChem., CID = 6329. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15 Agustus 2013). Inilah yang 'Breaking Bad' benar, dan salah, tentang bisnis sabu. Diperoleh dari: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Pembuatan metilamin hidroklorida. Diperoleh dari: prepchem.com