- karakteristik
- Struktur
- Contoh senyawa dengan isopropil
- Alkohol isopropil
- Isopropil Halida
- Isopropylamine
- Lorcainida
- Lainnya
- Referensi
The isopropil atau isopropil adalah gugus alkil atau substituen, salah satu yang umum yang paling dan berhasil ditemukan sederhana dalam kimia organik. Ini adalah salah satu isomer struktural propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, gugus turunan dari propana, CH 3 CH 2 CH 3 . Kerangkanya dapat ditulis sebagai (CH 3 ) 2 CH-, yang menunjukkan bahwa ia juga memiliki tiga karbon.
Isopropil bila ditemukan dalam molekul besar disederhanakan dengan simbol iPr; meskipun dalam senyawa kecil tidak diperlukan dan sangat mudah untuk mengidentifikasinya. Berbagai senyawa organik dapat diperoleh darinya yang, meskipun penampilannya sederhana, serbaguna untuk aplikasi yang berbeda; termasuk isopropil alkohol, (CH 3 ) 2 CHOH.
Kerangka kelompok isopropil. Sumber: Wostr
Tampak di atas adalah kerangka karbon dari kelompok isopropil. Perhatikan bahwa di tengah kita memiliki karbon "sekunder", yang terkait dengan dua gugus metil, CH 3 , hidrogen dan segmen yang tidak diketahui yang diwakili oleh sinuositas; Ini bisa berupa heteroatom, kelompok fungsional, rantai alifatik (R), cincin aromatik (Ar), dll.
Jika diamati, gugus isopropil menyerupai Y, suatu karakteristik yang penting untuk dikenali sekilas saat mempertimbangkan struktur molekul apa pun. Isopropil yang lebih kecil dibandingkan dengan molekul yang merupakan bagiannya, dikatakan bahwa ia bertindak hanya sebagai substituen, yang terjadi pada banyak senyawa.
karakteristik
Dengan melibatkan lebih banyak sifat kimia dari gugus isopropil, kita dapat menambahkan bahwa selain menjadi alkil (dan alifatik), yaitu, hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, ia juga nonpolar. Ini karena semua ikatannya, CH dan CC, memiliki polaritas rendah, sehingga tidak ada daerah kaya elektron atau miskin elektron (dipol).
Apolaritas isopropil tidak berarti bahwa ia miskin elektron; sebaliknya, sebagai substituen ia memberikan atom yang lebih elektronegatif. Itulah sebabnya di mana pun kita melihat Y dalam sebuah molekul, kita akan tahu bahwa ia telah memberikan kerapatan elektronik ke sekelilingnya; meskipun hasil akhirnya adalah zona yang tidak memiliki dipol.
Isopropil juga dikatakan alifatik karena tidak memiliki aromatik, ditemukan pada cincin dengan ikatan rangkap terkonjugasi (tipe benzena).
Mengenai namanya, asal awalan iso akan dijelaskan di bagian selanjutnya. Namun, nama IUPAC-nya menjadi 1-metiletil, karena dalam karbon kedua dari rantai etil, -CH 2 CH 3 , kita mengganti gugus metil H untuk, -CH (CH 3 ) CH 3 , yang dapat juga ditulis sebagai -CH (CH 3 ) 2 .
Struktur
Struktur gugus isopropil. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Struktur kelompok isopropil ditunjukkan di atas, diwakili oleh model bola dan batang. Di dalamnya kami kembali menghargai Y; tapi itu tidak datar seperti yang orang pikirkan pada awalnya. Kotak putih bertindak seperti sinuositas pada gambar pertama, menyembunyikan segmen molekul lainnya terlepas dari senyawanya.
Semua atom karbon memiliki hibridisasi kimiawi sp 3 , sehingga tidak mungkin mereka berada di bidang yang sama. Tautan CC memiliki perkiraan sudut 109,5º, yang mengubah bentuk ujung Y sedikit di bawah atau di atas bidang hipotetisnya.
Perspektif pada strukturnya ini sangat berguna karena membuatnya lebih mudah untuk dikenali ketika melihat model molekuler lainnya.
Jika bidang yang berfungsi sebagai cermin digambar di tengah karbon CH, akan terlihat bahwa gugus metil "dipantulkan" di kedua sisi cermin. Oleh karena itu, bidang ini membagi gugus -CH (CH 3 ) 2 menjadi dua bagian yang identik; fakta yang tidak akan terjadi dengan propil, karena ini adalah rantai lurus. Karenanya muncullah prefiks iso-, untuk 'sama', digunakan untuk substituen alkil ini.
Contoh senyawa dengan isopropil
Alkohol isopropil
Mungkin alkohol isopropil adalah senyawa turunan isopropil yang paling terkenal, karena ini juga merupakan alkohol sekunder paling sederhana, dipasarkan secara luas dalam botol plastik di apotek sebagai larutan antiseptik. Strukturnya adalah:
Struktur molekul alkohol isopropil. Sumber: Jynto
Perhatikan bahwa di tengah, di bawah kelompok OH (merah) kita menemukan Y lagi, memberikan tampilan palsu sebagai datar. Alkohol ini diperoleh hanya dengan mengubah sinuositas atau kotak putih yang telah ditunjukkan oleh gugus OH. Hal yang sama berlaku untuk kelompok atau heteroatom lain.
Isopropil Halida
Misalkan sekarang bukan OH tetapi atom halogen X (F, Cl, Br dan I). Dalam kasus ini, kita mendapatkan isopropil halida, XCH (CH 3 ) 2 . Senyawa organik ini dicirikan sebagai cairan yang sangat mudah menguap, kemungkinan digunakan sebagai sumber isopropil dalam reaksi alkilasi (penambahannya ke molekul lain).
Di antara halida ini karena itu kami memiliki:
-Isopropil fluorida, FCH (CH 3 ) 2
-Isopropil klorida, ClCH (CH 3 ) 2
-Isopropil bromida, BrCH (CH 3 ) 2
-Isopropil iodida, ICH (CH 3 ) 2
Strukturnya identik dengan isopropil alkohol, hanya mengubah ukuran atom yang menempel pada karbon pusat atau sekunder.
Isopropylamine
Struktur molekuler isopropylamine. Sumber: Jynto
Sekarang bukan OH atau halogen, tetapi gugus fungsi amino, NH 2 (gambar atas). Seperti halnya isopropil alkohol, isopropilamina adalah amina sekunder dan titik awal untuk sintesis berbagai insektisida. Ini tidak dipasarkan dengan cara yang sama, karena berbau dan mudah terbakar, oleh karena itu menjadi senyawa yang berbahaya.
Lorcainida
Formula struktural lorcainide. Sumber: Fvasconcellos
Kami meninggalkan turunan isopropil dan mulai melihatnya sebagai substituen sederhana. Lorcainide (di atas) adalah obat kontroversial yang digunakan untuk menormalkan irama jantung. Jika Anda melihat pada molekulnya, akan mudah dalam beberapa detik untuk melihat Y di sebelah kirinya, yang mewakili isopropil.
Dalam beberapa rumus, simbol iPr digunakan sebagai pengganti Y; tetapi biasanya diterapkan untuk molekul yang lebih bervolume dan rumit.
Lainnya
Akhirnya, contoh lain dengan rumus atau model strukturalnya masing-masing akan dikutip untuk digunakan sebagai latihan untuk menemukan isopropil:
Formula atau struktur kimia mazapertin. Sumber: Ed (Edgar181)
Y untuk isopropil sekarang terletak di sisi kanan menurut representasi mazapertine obat antipsikotik ini.
Struktur trisopropylphosphine. Sumber: Smokefoot
Kali ini kita memiliki tiga gugus isopropil, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , diwakili oleh tiga Y. Rumusnya juga bisa ditulis sebagai PiPr 3 atau P (iPr) 3 .
Struktur molekul thujine. Sumber: Edgar181
Dan akhirnya kita memiliki monoterpene thuyen, yang strukturnya sekilas dapat menyebabkan kebingungan di mana isopropil ditemukan. Tetapi setelah melihatnya dengan tenang, Anda akan melihat bahwa itu ada di atas.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Isopropil. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Grup Isopropil. ScienceDirect. Diperoleh dari: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategori: Senyawa isopropil. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org