- Nomenklatur dan pelatihan
- Struktur dan karakteristik
- Contoh
- Halida
- Isobutylamine
- Isobutil Jerman
- Asam isovalerat
- Isobutyl acetate
- Nisoldipine
- Carfilzomib
- Referensi
The isobutil atau isobutil adalah radikal atau alkil kelompok berasal dari isobutana alkana, salah satu isomer struktural butana C 4 H 10 . Jadi, isobutil mengintegrasikan gugus butil, yang lainnya adalah butil, tert-butil dan sek-butil. Rumus strukturnya adalah -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Gambar di bawah mengilustrasikan gugus isobutil atau isobutil. R adalah rantai samping, yang dapat berupa kerangka karbon apa pun yang, menurut definisinya, adalah alifatik dan karena itu tidak memiliki cincin aromatik. R, demikian juga, dapat mewakili struktur molekul lainnya dari senyawa yang diberikan, dengan isobutil hanya sebagian dari struktur tersebut.
Kelompok isobutyl. Sumber: Pngbot melalui Wikipedia.
Gugus isobutil mudah diidentifikasi dalam rumus struktur karena menyerupai Y.
Jika Y ini meliputi sebagian besar struktur, senyawa tersebut dikatakan turunan isobutil; sedangkan dalam kasus di mana Y ini terlihat kecil dibandingkan dengan struktur lainnya, isobutil kemudian dikatakan tidak lebih dari substituen alkil.
Isobutyl alcohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, dengan massa molekul yang lebih tinggi tetapi dengan sifat yang berbeda dari isopropyl alcohol, (CH 3 ) 2 CHOH, adalah contoh senyawa dimana segmen isobutyl membentuk hampir seluruh struktur molekul .
Nomenklatur dan pelatihan
Rumus struktur isobutan. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Kelompok ini lebih dikenal dengan nama umumnya, 'isobutyl', daripada dengan nama nomenklatur IUPAC '2-methylpropyl'. Yang terakhir, lebih jarang digunakan, lebih sesuai dengan fakta bahwa isobutyl diturunkan dari isobutane (gambar atas).
Perhatikan bahwa isobutane memiliki empat karbon, tiga di antaranya adalah terminal; ini adalah karbon bernomor 1, 3 dan 4 (CH 3 ). Jika salah satu dari tiga karbon ini kehilangan salah satu hidrogennya (dalam lingkaran merah), radikal isobutil atau 2-metilpropil akan terbentuk, yang akan mengikat rantai samping R menjadi gugus atau substituen isobutil.
Perhatikan bahwa hasilnya tidak tergantung pada jumlah hidrogen yang dihilangkan. Mereka tidak harus selalu yang diapit lingkaran merah, asalkan bukan karbon 2, di mana skenario ini akan menimbulkan substituen butil lain: tert-butil atau tert-butil.
Struktur dan karakteristik
Isobutyl adalah substituen alkil, sehingga tidak memiliki ketidakjenuhan, dan hanya terdiri dari ikatan CC dan CH. Nama umumnya berasal dari turunannya dari isobutane, yang kemudian disebut demikian karena memiliki struktur simetris; artinya, itu sama tidak peduli bagaimana Anda melihatnya atau memutarnya.
Isobutyl juga simetris, karena jika dibagi menjadi dua bagian, yang satu akan menjadi "refleksi" yang lain. Gugus ini, seperti substituen alkil lainnya, bersifat hidrofobik dan apolar, sehingga keberadaannya dalam suatu senyawa menunjukkan bahwa karakternya tidak akan terlalu polar.
Selain karakteristik ini, ini adalah kelompok yang relatif besar dan bercabang, terutama jika semua atom hidrogennya dipertimbangkan. Ini mempengaruhi efisiensi interaksi antarmolekul. Semakin banyak gugus ini dalam suatu senyawa, dapat disimpulkan bahwa titik leleh dan titik didihnya lebih rendah.
Di sisi lain, massa molekulnya yang lebih tinggi dibandingkan dengan gugus isopropil, berkontribusi pada gaya dispersif London. Ini adalah kasus, misalnya, titik didih alkohol isopropil (82,5 ° C) dan isobutil (108 ° C).
Contoh
Senyawa yang diturunkan dari isobutil diperoleh ketika dalam rumus RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R digantikan oleh heteroatom atau gugus fungsi organik. Sebaliknya, jika ini tidak cukup untuk mendeskripsikan struktur suatu senyawa, maka isobutil hanya berperilaku sebagai substituen.
Halida
Isobutyl halides diperoleh ketika R digantikan oleh atom halogen. Jadi, untuk fluor, klor, brom dan iodida, kita akan memiliki masing-masing isobutil fluorida, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutyl chloride, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutyl bromide, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , dan isobutil iodida, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Dari semuanya, yang paling umum adalah ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , yang merupakan pelarut terklorinasi.
Isobutylamine
Formula Rangka Isobutylamine. Sumber: Ryanaxp / Domain publik.
Disebutkan di atas tentang isobutil alkohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Sekarang, jika alih-alih gugus OH kita memiliki gugus NH 2 , maka senyawa tersebut adalah isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (gambar atas).
Perhatikan bagaimana Y dari isobutil menjangkau hampir seluruh struktur, dengan NH 2 menjadi substituen dan bukan isobutil itu sendiri. Namun, dalam sebagian besar senyawa yang ditemukan dalam isobutil, senyawa ini muncul sebagai substituen.
Isobutil Jerman
Mirip dengan kasus isobutylamine, jika bukannya NH 2 itu adalah kelompok GeH 3 , maka kita akan memiliki isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Asam isovalerat
Formula asam isovalerat. Sumber: Edgar181 / Domain publik
Pada gambar di atas kita memiliki rumus untuk asam isovaleric. Perhatikan bagaimana isobutil dengan mudah dikenali oleh Y dari empat atom karbon yang terikat pada gugus karboksil, CO 2 H atau COOH, yang menimbulkan asam ini, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Isobutyl acetate
Rumus isobutil asetat. Sumber: Emeldir / Domain publik
Dalam contoh sebelumnya dan yang ini, isobutyl mulai menempati posisi penting karena gugus oksigen yang terkait dengannya. Sekarang kita memiliki isobutyl acetate (di atas), ester yang ditemukan di alam sebagai bagian dari sari alami buah pir dan raspberry, dan yang juga merupakan pelarut organik yang sangat berulang di laboratorium.
Sampai sekarang contoh yang dikutip terdiri dari pelarut atau zat cair. Oleh karena itu, dua zat berikutnya akan padat dan terdiri dari obat-obatan.
Nisoldipine
Formula struktural nisoldipine. Sumber: Louisajb (talk) 16:05, 12 Desember 2011 (UTC) / Domain publik.
Dalam nisoldipine, obat yang menurunkan tekanan darah, isobutyl dipandang sebagai substituen sederhana (gambar atas). Perhatikan bahwa sekarang ini hanyalah sebuah fragmen molekul dari struktur yang jauh lebih besar.
Carfilzomib
Formula struktural carfilzomib. Sumber: Vaccinationist / Public domain
Dalam carfilzomib, obat yang digunakan untuk memerangi multiple myeloma, isobutyl memiliki relevansi struktural yang lebih sedikit (gambar atas). Perhatikan bahwa itu mudah dan langsung diidentifikasi dengan adanya dua Y di sisi kiri struktur. Di sini sekali lagi, isobutil hanyalah sebagian kecil dari struktur molekul.
Seperti pada contoh nisoldipine dan carfilzomib, terdapat obat dan senyawa lain dimana isobutil, seperti biasa, hanya muncul sebagai substituen gugus alkil.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ke 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Isobutyl. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Grup Isobutyl. ScienceDirect. Diperoleh dari: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 Desember 2019). Don't Be Futyl, Learn The Butyls. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com