GLIKOSIDA: PEMBENTUKAN, FUNGSI DAN JENIS / GOLONGAN - BIOLOGI - 2025

The glikosida adalah tanaman metabolit sisi yang terikat untuk mono- atau oligosakarida melalui glikosidik, yang merupakan metabolit yang glikosilasi. Mereka termasuk dalam keluarga kimia glikosida, yang mencakup semua senyawa kimia yang melekat pada residu gula.

Dalam struktur khas molekul glikosida, ada dua bagian yang dikenali: algicone dan glikon. Daerah yang terdiri dari residu sakarida disebut glycon dan daerah yang berhubungan dengan molekul non-sakarida dikenal sebagai bagian aglikon.

Struktur glikosida (Sumber: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

Umumnya, istilah "glukosida" digunakan untuk merujuk pada fakta bahwa molekul glukosa dilepaskan selama hidrolisis senyawa ini, namun, anggota dari keluarga molekul yang sama memiliki residu dari jenis gula lain seperti rhamnose, galaktosa. atau mannose, antara lain.

Nomenklatur glikosida biasanya menunjukkan sifat daerah aglikonnya. Nama-nama dengan akhiran "-ina" dicadangkan untuk senyawa nitrogen, sedangkan alkaloid dinamai dengan sufiks "-ósido".

Sufiks ini sering menyertai akar dari nama Latin asal tumbuhan di mana molekul dijelaskan untuk pertama kalinya dan awalan "gluko-" biasanya ditambahkan.

Ikatan glikosidik antara bagian glikon dan aglikon dapat terjadi antara dua atom karbon (C-glukosida) atau atom oksigen (O-glukosida) dapat berpartisipasi, di mana kestabilannya terhadap hidrolisis kimia atau enzimatik akan bergantung.

Kelimpahan relatif glikosida dalam angiospermae jauh lebih tinggi daripada di gymnospermae dan telah ditunjukkan bahwa sehubungan dengan monokotil dan dikotil, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbedaan besar dalam jumlah dan jenis glikosida yang ditemukan.

Penting untuk menekankan keragaman dan heterogenitas yang besar dari kelompok senyawa ini, karena identitas masing-masing akan bergantung pada bagian aglikon, yang sangat bervariasi.

Latihan

Biosintesis atau pembentukan senyawa glikosidik (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) pada tumbuhan bergantung pada jenis glikosida yang dipertimbangkan, dan pada tumbuhan, laju biosintesisnya sering bergantung pada kondisi. lingkungan

Glikosida sianogenik, misalnya, disintesis dari prekursor asam amino, termasuk L-tirosin, L-valin, L-isoleusin, dan L-fenilalanin. Asam amino dihidroksilasi untuk membentuk asam amino N-hidroksil yang kemudian diubah menjadi aldoksim, yang kemudian diubah menjadi nitril.

Nitril dihidroksilasi untuk membentuk α-hidroksinitril, yang dapat diglikosilasi untuk membentuk glukosida sianogenik yang sesuai. Dua sitokrom multifungsi yang dikenal sebagai P450 dan enzim glikosiltransferase terlibat dalam jalur biosintetik ini.

Untuk sebagian besar, jalur biosintesis glikosida melibatkan partisipasi enzim glikosiltransferase, yang mampu secara selektif mentransfer residu karbohidrat dari zat antara yang diaktifkan oleh molekul UDP ke bagian aglikon yang sesuai.

Transfer gula aktif, seperti UDP-glukosa, ke bagian akseptor aglikon membantu menstabilkan, mendetoksifikasi, dan melarutkan metabolit pada langkah akhir jalur penghasil metabolit sekunder.

Dengan demikian, enzim glikosiltransferase bertanggung jawab atas berbagai macam glikosida pada tumbuhan dan untuk alasan ini mereka telah dipelajari secara ekstensif.

Beberapa metode sintetik in vitro ada untuk memperoleh turunan glikosida tanaman yang melibatkan hidrolisis terbalik atau trans glikosilasi senyawa.

Fungsi

Pada tumbuhan, salah satu fungsi utama glikosida flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap sinar ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap jamur, virus dan bakteri. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, atraktan penyerbuk, dan pengontrol hormon tanaman.

Fungsi lain dari glikosida flavonoid termasuk stimulasi produksi nodul oleh spesies bakteri dari genus Rhizobium. Mereka dapat berpartisipasi dalam proses penghambatan enzim dan sebagai agen alelopati. Dengan demikian, mereka juga memberikan penghalang pertahanan kimiawi terhadap herbivora.

Banyak glikosida, ketika dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang dapat digunakan oleh tanaman sebagai substrat metabolik untuk produksi energi atau bahkan untuk pembentukan senyawa penting secara struktural dalam sel.

Secara antroposentris, fungsi senyawa ini sangat beragam, karena sebagian digunakan dalam industri makanan, sebagian lagi digunakan dalam industri farmasi untuk desain obat untuk pengobatan hipertensi, gangguan peredaran darah, agen antikanker, dll.

Jenis / kelompok

Klasifikasi glikosida dapat ditemukan dalam literatur berdasarkan bagian non-sakarida (aglikon) atau asal tumbuhan ini. Berikut ini adalah bentuk klasifikasi berdasarkan porsi aglikonnya.

Kelompok utama glikosida berhubungan dengan glikosida jantung, glikosida sianogenik, glukosinolat, saponin, dan glikosida antrakuinon. Beberapa flavonoid juga biasa terjadi sebagai glikosida.

Glikosida jantung

Molekul-molekul ini umumnya tersusun dari molekul (daerah aglikon) yang berstruktur steroid. Mereka terdapat pada tumbuhan dari famili Scrophulariaceae, khususnya pada Digitalis purpurea, serta pada famili Convallariaceae dengan Convallaria majalis sebagai contoh klasiknya.

Jenis glikosida ini memiliki efek penghambatan negatif pada pompa natrium / kalium ATPase di membran sel, yang sangat melimpah di sel jantung, sehingga konsumsi tanaman dengan senyawa sekunder ini memiliki efek langsung pada jantung; itulah namanya.

Glikosida sianogenik

Mereka secara kimiawi didefinisikan sebagai glikosida α-hidroksi nitril, yang diturunkan dari senyawa asam amino. Mereka ada pada spesies angiosperma dari famili Rosaceae, terutama pada spesies dari genus Prunus, juga pada famili Poaceae dan lainnya.

Telah ditentukan bahwa ini adalah bagian dari senyawa toksik yang khas dari beberapa varietas Manihot esculenta, yang lebih dikenal di Amerika Selatan sebagai singkong, yucca atau singkong. Demikian juga, mereka berlimpah dalam biji apel dan kacang-kacangan seperti almond.

Hidrolisis metabolit sekunder ini berakhir dengan produksi asam hidrosianat. Ketika hidrolisis adalah enzimatis, bagian glycon dan aglycone dipisahkan, yang terakhir dapat diklasifikasikan sebagai alifatik atau aromatik.

Bagian glikon dari glikosida sianogenik biasanya adalah D-glukosa, meskipun gentobiosa, primeverose, dan lainnya juga telah terlihat, sebagian besar terkait dengan ikatan β-glukosidik.

Mengkonsumsi tanaman dengan glikosida sianogenik dapat menimbulkan efek negatif, antara lain gangguan pemanfaatan yodium, yang mengakibatkan hipotiroidisme.

Glukosinolat

Basis struktur aglikonnya terdiri dari asam amino yang mengandung sulfur, itulah sebabnya mereka juga bisa disebut tioglikosida. Keluarga utama tumbuhan yang terkait dengan produksi glukosinolat adalah famili Brassicaceae.

Di antara efek negatif bagi organisme yang menelan tanaman ini adalah bioaktivasi hati prokarsinogen lingkungan, yang merupakan produk dari efek kompleks pada isoform sitokrom P450. Selain itu, senyawa ini dapat mengiritasi kulit dan menyebabkan hipotiroidisme dan asam urat.

Saponin

Banyak senyawa "pembentuk sabun" adalah glikosida. Bagian aglikon dari saponin glikosidik terdiri dari triterpenoid pentasiklik atau steroid tetrasiklik. Mereka heterogen secara struktural, tetapi memiliki karakteristik fungsional yang sama.

Dalam strukturnya, mereka memiliki bagian glikon yang sangat hidrofilik dan daerah aglikon yang sangat hidrofobik, yang memberikan sifat pengemulsi, sehingga dapat digunakan sebagai deterjen.

Saponin terdapat dalam berbagai famili tumbuhan, di antaranya adalah spesies yang termasuk dalam famili Liliaceae, yang dicontohkan dalam spesies Narthecium ossifragum.

Glikosida antrakuinon

Mereka kurang umum di kerajaan tumbuhan dibandingkan dengan glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka hadir dalam Rumex crispus dan spesies dari genus Rheum. Efek menelannya sesuai dengan sekresi air dan elektrolit yang berlebihan disertai gerakan peristaltik di usus besar.

Flavonoid dan pro-antosianin

Banyak flavonoid dan oligomernya, pro-antosianin, muncul sebagai glikosida. Pigmen ini sangat umum di sebagian besar kerajaan tumbuhan, dengan pengecualian alga, jamur, dan beberapa lumut tanduk.

Mereka bisa ada di alam sebagai C- atau O-glukosida, tergantung pada sifat ikatan glikosidik yang terjadi antara daerah glikon dan algicone, jadi beberapa lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain.

Struktur aglikon dari C-glukosida flavonoid sesuai dengan tiga cincin dengan beberapa gugus fenolik yang memberikan mereka karakteristik antioksidan. Penyatuan gugus sakarida ke daerah aglikon terjadi melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomerik gula dan karbon C6 atau C8 dari inti aromatik flavonoid.

Referensi

1. Conn, EE (1979). Biosintesis Glikosida Sianogen. Naturwissenschaften, 66, 28–34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, CE, Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosintesis Glukosida Nitril Rhodiosianosida A dan D serta Glukosida Sianogen Lotaustralin dan Linamarin pada Lotus japonicus. Fisiologi Tumbuhan, 135 (Mei), 71–84.
3. Markham, KR (1989). Metode dalam Biokimia Tanaman. 6. Flavon, Flavonol dan Glikosida mereka (Vol. 1). PERS AKADEMIK TERBATAS. Diambil dari www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai Primer untuk Sintesis Selulosa pada Tanaman. Sains, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glukosiltransferase yang terlibat dalam sintesis glukosida manis utama Stevia rebaudiana. The Plant Journal, 41, 56–67.
6. Swain, T. (1963). Taksonomi Tanaman Kimia. London: Pers Akademik.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, MW, & Sheldon, RA (1999). Sintesis alkil glikosida yang dikatalisis glikosidase. Jurnal Katalisis Molekuler B: Enzimatik, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Tanaman glikosida sianogen. Toxicon, 38, 11–36.
9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Hidrolisis Glikosida Spontan. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.