ETILEN GLIKOL: SIFAT, STRUKTUR KIMIA, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The etilena glikol adalah senyawa organik yang paling sederhana dari keluarga glikol. Rumus kimianya adalah C ₂ H ₆ O ₂ , sedangkan rumus strukturnya adalah HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glikol adalah alkohol yang dicirikan dengan memiliki dua gugus hidroksil (OH) yang terikat pada dua atom karbon yang bertetangga dalam rantai alifatik.

Ethylene Glycol adalah cairan bening, tidak berwarna, dan tidak berbau. Pada gambar di bawah ini Anda memiliki sampelnya di dalam toples. Selain itu, rasanya yang manis dan sangat higroskopis. Ini adalah cairan yang mudah menguap rendah, sehingga memberikan tekanan uap yang sangat kecil, massa jenis uap lebih besar dari massa jenis udara.

Botol dengan kandungan etilen glikol. Sumber: Σ64

Etilen glikol adalah senyawa dengan kelarutan yang tinggi dalam air, selain dapat larut dengan banyak senyawa organik; seperti alkohol alifatik rantai pendek, aseton, gliserol, dll. Ini karena kemampuan mereka untuk menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen dari pelarut protik (yang memiliki H).

Etilen glikol berpolimerisasi menjadi banyak senyawa, yang namanya sering disingkat PEG dan angka yang menunjukkan perkiraan berat molekulnya. PEG 400, misalnya, adalah polimer cair yang relatif kecil. Sedangkan PEG besar adalah padatan berwarna putih dengan tampilan berminyak.

Sifat etilen glikol dalam menekan titik leleh dan meningkatkan titik didih air memungkinkannya digunakan sebagai pendingin dan antikoagulan di kendaraan, pesawat terbang, dan peralatan komputer.

Properti

Nama

Etana-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoetilen glikol (MEG), 1-2-dihidroksietana.

Masa molar

62,068 g / mol

Penampilan fisik

Cairan bening, tidak berwarna dan kental.

Bau

Toilet

Rasa

Manis

Massa jenis

1,1132 g / cm ³

Titik lebur

-12,9 ºC

Titik didih

197,3 ºC

Kelarutan air

Dapat bercampur dengan air, senyawa yang sangat higroskopis.

Kelarutan dalam pelarut lain

Dapat bercampur dengan alkohol alifatik rendah (metanol dan etanol), gliserol, asam asetat, aseton dan keton sejenis, aldehida, piridin, basa tar batubara dan larut dalam eter. Praktis tidak larut dalam benzena dan homolognya, hidrokarbon terklorinasi, petroleum eter, dan minyak.

titik pengapian

111 ºC

Kepadatan uap

2.14 sehubungan dengan udara yang diambil sebagai 1.

Tekanan uap

0,092 mmHg pada 25 ° C (dengan ekstrapolasi).

Penguraian

Saat dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap yang tajam dan mengiritasi.

Suhu penyimpanan

2-8 ºC

Panas pembakaran

1.189,2 kJ / mol

Panas penguapan

50,5 kJ / mol

Tegangan permukaan

47,99 mN / m pada suhu 25 ° C

Indeks bias

1,4318 pada 20 ºC

Konstanta pemisahan

pKa = 14,22 pada suhu 25 ºC

pH

6 hingga 7,5 (100 g / L air) pada 20 ºC

Koefisien partisi oktanol / air

Log P = - 1,69

Struktur kimia

Struktur molekul etilen glikol. Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita memiliki molekul etilen glikol yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam berhubungan dengan atom karbon, yang menyusun kerangka CC-nya, dan pada ujungnya kita memiliki bola merah dan putih untuk atom oksigen dan hidrogen.

Ini adalah molekul yang simetris dan pada pandangan pertama dapat dianggap bahwa ia memiliki momen dipol permanen; Namun, ikatan C-OH mereka berputar, yang mendukung dipol. Ini juga merupakan molekul dinamis, yang mengalami rotasi dan getaran konstan, dan mampu membentuk atau menerima ikatan hidrogen berkat dua gugus OH-nya.

Faktanya, interaksi ini bertanggung jawab atas etilen glikol yang memiliki titik didih tinggi (197 ºC).

Ketika suhu turun menjadi -13 ° C, molekul bergabung dalam kristal ortorombik, di mana rotamers memainkan peran penting; yaitu, ada molekul yang memiliki kelompok OH-nya yang berorientasi ke arah yang berbeda.

Produksi

Oksidasi etilen

Langkah awal dalam sintesis etilen glikol adalah oksidasi etilen menjadi etilen oksida. Dulu, etilen direaksikan dengan asam hipoklorit untuk menghasilkan klorohidrin. Ini kemudian diolah dengan kalsium hidroksida untuk menghasilkan etilen oksida.

Metode klorohidrin tidak terlalu menguntungkan dan metode oksidasi langsung etilen dengan adanya udara atau oksigen diganti, menggunakan oksida perak sebagai katalis.

Hidrolisis etilen oksida

Hidrolisis etilen oksida (EO) dengan air di bawah tekanan menghasilkan campuran kasar. Campuran air-glikol diuapkan dan didaur ulang, memisahkan monoethylene glycol dari dietylene glycol dan triethylene glycol dengan distilasi fraksional.

Reaksi hidrolisis etilen oksida dapat diuraikan sebagai berikut:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etilen glikol atau monoetilen glikol)

Mitsubishi Chemical mengembangkan proses katalitik, melalui penggunaan fosfor, dalam konversi etilen oksida menjadi monoetilen glikol.

Proses Omega

Dalam proses Omega, etilen oksida awalnya diubah menjadi etilen karbonat, melalui reaksinya dengan karbon dioksida (CO ₂ ). Kemudian etilen karbonat dilakukan hidrolisis katalitik untuk mendapatkan monoetilen glikol dengan selektivitas 98%.

Ada metode yang relatif baru untuk sintesis etilen glikol. Ini terdiri dari karbonilasi oksidatif metanol menjadi dimetil oksalat (DMO) dan hidrogenasi berikutnya menjadi etilen glikol.

Aplikasi

Pendingin dan antibeku

Campuran etilen glikol dengan air memungkinkan penurunan titik beku dan peningkatan titik didih, sehingga mesin mobil tidak membeku di musim dingin, atau terlalu panas di musim panas.

Ketika persentase etilen glikol dalam campuran dengan air mencapai 70%, titik bekunya adalah -55 ºC, sehingga campuran etilen glikol-air dapat digunakan sebagai cairan pendingin, dan perlindungan terhadap pembekuan pada kondisi di mana hal itu mungkin terjadi.

Suhu beku yang rendah dari larutan etilen glikol memungkinkan penggunaannya sebagai antibeku untuk mesin mobil; pelepasan lapisan es pada sayap pesawat; dan di deicing kaca depan.

Ini juga digunakan untuk mengawetkan sampel biologis yang disimpan pada suhu rendah, sehingga menghindari pembentukan kristal yang dapat merusak struktur sampel.

Titik didih yang tinggi memungkinkan larutan etilen glikol digunakan untuk menjaga suhu rendah pada peralatan atau peralatan yang menghasilkan panas saat beroperasi, seperti: mobil, peralatan komputer, AC, dll.

Dehidrasi

Etilen glikol adalah senyawa yang sangat higroskopis, yang memungkinkan penggunaannya untuk mengolah gas yang diekstrak dari lapisan tanah yang memiliki kandungan uap air yang tinggi. Penghapusan air dari gas alam mendukung penggunaan yang efisien dalam proses industri masing-masing.

Manufaktur polimer

Etilena glikol digunakan untuk sintesis polimer, seperti polietilen glikol (PEG), polietilen tereftalat (PET) dan poliuretan. PEG adalah keluarga polimer yang digunakan dalam aplikasi seperti: pengental makanan, pengobatan sembelit, kosmetik, dll.

PET digunakan dalam produksi semua jenis wadah sekali pakai, yang digunakan dalam berbagai jenis minuman dan makanan. Polyurethane digunakan sebagai insulator termal di lemari es dan sebagai pengisi berbagai jenis furnitur.

Bahan peledak

Ini digunakan dalam pembuatan dinamit, sehingga dengan adanya penurunan titik beku nitrogliserin, dapat disimpan dengan risiko yang lebih kecil.

Perlindungan kayu

Etilen glikol digunakan dalam perawatan kayu untuk melindunginya dari pembusukannya, yang dihasilkan oleh aksi jamur. Ini penting untuk pelestarian karya seni di museum.

Aplikasi lain

Etilen glikol hadir di media untuk menangguhkan garam konduktif dalam kapasitor elektrolitik dan stabilisator busa kedelai. Ini juga digunakan dalam pembuatan plasticizer, elastomer, dan lilin sintetis.

Etilen glikol digunakan dalam pemisahan hidrokarbon aromatik dan parafinik. Selain itu, digunakan dalam pembuatan deterjen untuk peralatan pembersih. Ini meningkatkan viskositas dan mengurangi volatilitas tinta, yang membuatnya lebih mudah digunakan.

Selain itu, etilen glikol dapat digunakan dalam pengecoran pasir cetakan dan sebagai pelumas selama penggilingan kaca dan semen. Ini juga digunakan sebagai bahan dalam cairan pengereman hidrolik dan sebagai perantara dalam sintesis ester, eter, serat poliester, dan resin.

Di antara resin di mana etilen glikol digunakan sebagai bahan bakunya adalah alkid, digunakan sebagai dasar cat alkid, diaplikasikan pada cat otomotif dan arsitektur.

Keracunan dan resiko

Gejala akibat paparan

Etilen glikol memiliki toksisitas akut yang rendah jika bekerja melalui kontak pada kulit atau jika terhirup. Tapi, toksisitasnya terwujud sepenuhnya saat tertelan, diindikasikan sebagai etilen glikol dosis fatal 1,5 g / kg berat badan, atau 100 mL untuk 70 kg dewasa.

Paparan akut etilen glikol menghasilkan gejala berikut: penghirupan menyebabkan batuk, pusing dan sakit kepala. Pada kulit, jika kontak dengan etilen glikol, terjadi kekeringan. Sedangkan di mata menghasilkan kemerahan dan nyeri.

Kerusakan menelan

Tertelannya etilen glikol dimanifestasikan oleh sakit perut, mual, tidak sadar, dan muntah. Asupan etilen glikol yang berlebihan memiliki efek merusak pada sistem saraf pusat (SSP), fungsi kardiovaskular, serta morfologi dan fisiologi ginjal.

Karena kegagalan fungsi SSP, terjadi kelumpuhan atau gerakan mata yang tidak teratur (nystagmus). Pada sistem kardiopulmoner, hipertensi, takikardia, dan kemungkinan gagal jantung terjadi. Ada perubahan serius pada ginjal, akibat keracunan etilen glikol.

Dilatasi, degenerasi, dan pengendapan kalsium oksalat terjadi di tubulus ginjal. Yang terakhir dijelaskan dengan mekanisme berikut: etilen glikol dimetabolisme oleh enzim dehidrogenase laktat untuk menghasilkan glycoaldehyde.

Glycoaldehyde menimbulkan asam glikolat, glioksilat, dan oksalat. Asam oksalat mengendap dengan cepat dengan kalsium untuk membentuk kalsium oksalat, kristal yang tidak dapat larut disimpan di tubulus ginjal, menghasilkan perubahan morfologi dan disfungsi di dalamnya, yang dapat menyebabkan gagal ginjal.

Karena toksisitas etilen glikol telah diganti secara bertahap, dalam beberapa aplikasinya, dengan propilen glikol.

Konsekuensi ekologis dari etilen glikol

Selama proses pencairan es, pesawat melepaskan sejumlah besar etilen glikol, yang akhirnya terakumulasi di landasan pendaratan, yang, ketika dicuci, menyebabkan air mentransfer etilen glikol, melalui sistem drainase, ke sungai di mana toksisitasnya mempengaruhi kehidupan ikan.

Tetapi bukan toksisitas etilen glikol itu sendiri yang menjadi penyebab utama kerusakan ekologis. Selama biodegradasi aerobiknya, sejumlah besar oksigen dikonsumsi, menyebabkan penurunan permukaan air.

Di sisi lain, biodegradasi anaerobiknya dapat melepaskan zat beracun bagi ikan, seperti asetaldehida, etanol, asetat, dan metana.

Referensi

1. Wikipedia. (2019). Etilen glikol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
2. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. Database PubChem. (2019). 1,2-Ethanediol. CID = 174. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylene Glycol: Struktur, Formula & Penggunaan. Belajar. Diperoleh dari: study.com
4. Leroy G. Wade. (27 November 2018). Etilen glikol. Encyclopædia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Struktur kristal etilen glikol dan etilen glikol monohidrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 Desember 2010). Proses Produksi dan Manufaktur Ethylene Glycol (EG). Diperoleh dari: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Apa kegunaan dari Ethylene Glycol? Reagen. Diperoleh dari: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Asal, jenis dan aplikasi Ethylene Glycols. Diperoleh dari: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002). Ethylene glycol: Aspek Kesehatan Manusia. Organisasi Kesehatan Dunia Jenewa. . Diperoleh dari: who.int