ASAM UNDECYLENIC: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam undesilenat merupakan senyawa organik yang rumus kimia adalah C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Ia juga dikenal sebagai asam 10-undecenoic dan merupakan asam lemak tak jenuh dengan ikatan rangkap antara karbon kesepuluh dan kesebelas.

Itu diperoleh dari minyak jarak, yaitu dari minyak jarak. Ini ditemukan secara alami di beberapa tanaman, terutama buah dari semak elderberry hitam. Jika asam undecylenic dipanaskan dengan adanya udara, ia menghasilkan asam dikarboksilat (yaitu, senyawa dengan dua gugus karboksil -COOH) dan bahan polimer teroksidasi.

Asam undecylenic. Penulis: Marilú Stea.

Jika dipanaskan tanpa udara, ia berpolimerisasi, yaitu menghasilkan senyawa dengan dua atau lebih unit yang saling menempel berulang kali. Ini umumnya telah digunakan sebagai agen antijamur dan untuk mengobati masalah kulit seperti eksim, kurap, dan kondisi kulit lainnya. Bertindak sebagai fungistatis. Ini digunakan dalam pengobatan topikal.

Karena memiliki dua gugus fungsi yang berlawanan, ia bertindak sebagai molekul pengikat dalam berbagai aplikasi, seperti dalam produksi polimer, untuk meningkatkan biosensitivitas bahan tertentu dan untuk mempromosikan pengangkutan obat antikanker.

Struktur

Ia memiliki rantai jenuh dengan ikatan rangkap (C = C) dan gugus karboksilat (-COOH) di ujung yang berlawanan dari molekul.

Berikut ini adalah struktur molekul asam undecylenic, dimana setiap simpul berhubungan dengan unit –CH ₂ -, ujung kiri memiliki ikatan rangkap dan di ujung kanan terdapat –COOH.

Struktur asam undecylenic. Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam undecylenic

- asam 10-undecenoic

- 10,11-asam undecylenic

- Asam undec-10-enoic

Properti fisik

Keadaan fisik

Padat (kristal) atau cairan tergantung pada suhu lingkungan.

Berat molekul

184,27 g / mol

Titik lebur

24,5 ºC

Titik didih

275 ° C, terurai pada 295 ° C

Massa jenis

0,907 g / cm ³

Kelarutan

Tidak larut dalam air. Larut dalam alkohol, eter dan kloroform

Sifat kimiawi

Pemanasan dengan adanya oksigen

Jika asam undecylenic mengalami pemanasan hingga 80 ° C di bawah aliran udara bebas CO _{2 yang} terus menerus , beberapa reaksi terjadi, di antaranya adalah:

1) Pemutusan ikatan rangkap dengan pembentukan asam dikarboksilat.

2) Pembentukan epoksida dengan menambahkan oksigen di tempat ikatan rangkap.

3) Pembentukan peroksida.

4) Reaksi di atas dengan molekul asam undecylenic asli.

Sebagai konsekuensi dari reaksi ini, diperoleh produk-produk berikut: asam sebacic (yang merupakan asam dikarboksilat), asam 10,11-dihidroksiundekanoat (dihasilkan oleh pemecahan epoksida) dan bahan polimer (dibentuk oleh kondensasi aldol dari produk oksidasi keton) .

Epoksida dan peroksida yang terbentuk bereaksi cepat menghasilkan produk oksidasi lainnya.

Pemanasan tanpa oksigen

Ketika asam 10-undecenoic terkena suhu 250-325 ° C, di bawah atmosfer nitrogen, ia membentuk dimer, trimer, dan polimer yang lebih besar. Jumlah polimer meningkat dengan bertambahnya waktu reaksi.

Toksisitas

Meskipun informasi yang dikonsultasikan tidak meyakinkan dalam hal toksisitas pada manusia, asam undecylenic telah terbukti menunjukkan toksisitas akut dan kronis dalam uji laboratorium yang menelan hewan.

Dosis mematikan untuk 50% spesimen (LD ₅₀ ) adalah 8,15 g / Kg. Studi kronik menunjukkan bahwa ketika makanan mengandung 2,5% asam undecylenic, pertumbuhan hewan terhambat.

Perpaduan

Ini dapat diperoleh dari minyak jarak (juga disebut minyak jarak), karena 90% asam lemak dalam minyak jarak adalah asam risinoleat. Memanaskan yang terakhir dalam kondisi vakum, sampai pirolisisnya, diperoleh asam undecylenic.

Memperoleh asam undecylenic dengan pirolisis asam risinoleat dari minyak jarak. Penulis: Marilú Stea

Aplikasi

Dalam pengobatan penyakit kulit

Asam undecylenic bermanfaat dalam mengobati dermatofitosis seperti tinea pedis, tinea cruris, dan tinea corporis.

Tinea corporis adalah infeksi jamur dermatofita yang dangkal. Bentuk yang didapat dari kontak orang-orang umumnya disebabkan oleh T. rubrum. Didapat melalui kontak dengan hewan peliharaan seperti kucing dan anjing disebabkan oleh Microsporum canis.

Infeksi jamur yang menyerang kaki disebut tinea pedis, yang dalam bahasa sehari-hari disebut kaki atlet. Seng undecylenate digunakan sebagai agen antijamur topikal untuk kondisi ini. Meredakan perih, perih dan iritasi pada penyakit ini.

Kaki yang sehat. Penulis: Xavalox. Sumber: Pixabay.

Selain itu, emulsi asam undecylenic telah efektif dalam menghambat filamen dan pertumbuhan Candida albicans, jamur penyebab infeksi.

Menurut sumber yang dikonsultasikan, asam undecylenic belum berhasil untuk pengobatan psoriasis.

Dalam sintesis molekul organik lainnya

Asam undecylenic memiliki dua gugus fungsi: gugus karboksilat –COOH dan ikatan rangkap C = C, itulah sebabnya ia dikatakan memiliki sifat bifungsional.

Karena sifat bifungsionalnya, ia digunakan untuk konjugasi atau penyatuan biomolekul lain seperti protein, karena ia bertindak sebagai molekul pengikat.

Salah satu kegunaannya yang diketahui adalah dalam pembuatan boldenone, yang merupakan ester dari asam undecylenic. Boldenone memiliki aplikasi kedokteran hewan dan, meskipun tidak disetujui secara medis untuk digunakan pada manusia, ada orang yang menggunakannya sebagai steroid anabolik.

Dalam mendapatkan polimer

Asam undecylenic telah berhasil digunakan untuk pembuatan poliuretan.

Poliuretan yang dibuat dengan asam undecylenic menunjukkan sifat termal dan mekanik yang baik dan ketahanan hidrolitik yang sangat baik karena hidrofobiknya yang tinggi (tidak menunjukkan penurunan berat badan atau penurunan berat molekul saat tetap dalam larutan air pada suhu 60ºC selama 6 bulan).

Karakteristik ini membuatnya sesuai untuk aplikasi jangka panjang dan di lingkungan yang sensitif terhadap kelembapan.

Meja dipernis dengan resin poliuretan. Bagoto. Sumber: Wikipedia Commons.

Dalam nanomedicine melawan kanker

Asam undecylenic telah digunakan dalam pembuatan nanopartikel silikon berpori yang telah dilampirkan dengan perlakuan panas.

Partikel ini berguna untuk penetrasi yang dalam ke dalam tumor dan pengiriman obat antikanker didalamnya. Asam undecylenic berkontribusi pada stabilitas yang lebih besar dari nanopartikel silikon dalam media air.

Nanopartikel silikon berpori. Manninog. Sumber: Wikipedia Commons.

Nanopartikel yang dibangun memiliki kemampuan untuk menghasilkan apoptosis (kematian) beberapa sel kanker satu demi satu, sebagai efek domino.

Dalam materi novel

Asam undecylenic telah digunakan untuk mengoptimalkan sifat biosensitivitas berlian nanokristalin.

Berlian nanokristalin yang didoping boron memiliki berbagai sifat, seperti biokompatibilitas, konduktivitas termal, kekerasan, dan inert kimiawi, sehingga cocok untuk berbagai macam aplikasi seperti perangkat elektronik, bahan biosensitif, dan kultur sel.

Untuk meningkatkan biosensitivitas, permukaan kristal nano intan harus dimodifikasi dengan gugus fungsi biokompatibel, seperti asam karboksilat, amina atau alkohol, dan dengan demikian mencapai kopling atau fiksasi biomolekul.

Penggabungan fotokimia dengan asam undecylenic adalah metode yang mudah untuk memasukkan gugus karboksilat pada intan.

Jika prosedur ini dilakukan terutama tanpa melindungi gugus utama, kerapatan gugus COOH yang lebih tinggi diperoleh pada permukaan intan.

Ini memberikan kemungkinan yang lebih besar untuk menggabungkan biomolekul, mengoptimalkan sifat biosensitivitasnya.

Referensi

1. Lligadas, Gerard dkk. (2012). Asam Oleat dan Asam Undecylenic sebagai Bahan Kimia Platform untuk Polyurethanes Termoplastik. Monomer, Polimer, dan Material Berbasis Biobase. Bab 17, 2012, 269-280. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. dan Bricker, CE (1950). Perilaku asam 10,11-undecylenic pada oksidasi udara pada 80 ºC. Jurnal Kimia Organik 1950, 15, 6, 1299-1308. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
3. Newell, GW dkk. (1949). Studi tentang toksisitas akut dan kronis dari asam undecylenic. Jurnal Dermatologi Investigasi. Vol. 13, Edisi 3, September 1949. Diperoleh dari sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polimerisasi Asam Undecylenic. Jurnal American Chemical Society. 1945, Agustus, Jil. 67. Diperoleh dari pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. Dalam Pediatric Clinical Advisor (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, dkk. (2007). Mengoptimalkan Properti Biosensing pada Berlian Berfungsi Asam Undecylenic. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying dkk. (2016). Pengiriman Antar Seluler Seperti Domino dari Nanopartikel Silikon Berpori Terkonjugasi Asam Undecylenic untuk Penetrasi Tumor Dalam. Bahan & Antarmuka Terapan ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Dipulihkan dari pubs.acs.org.