ASAM TRIKLOROASETAT: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, PENGGUNAAN, EFEK - KIMIA - 2025

The asam trikloroasetat adalah senyawa organik yang solid dengan rumus kimia C ₂ HCl ₃ O ₂ atau CCl ₃ -COOH. Ia juga dikenal sebagai asam trikloroetanoat dan sebagai TCA. Ini adalah asam monokarboksilat di mana hidrogen dari atom karbon kedua telah digantikan oleh klor. Kristalnya tidak berwarna sampai putih.

TCA sangat larut dalam air, menghasilkan larutan yang sangat asam. Ini dapat mengendapkan protein dari larutan air. Kontak yang lama dengan asam trikloroasetat dapat menyebabkan kulit terbakar.

Kristal asam trikloroasetat CCl ₃ COOH. Leiem. Sumber: Wikipedia Commons.

Namun, ini telah digunakan untuk keuntungan mengobati gangguan kulit, karena digunakan dalam larutan encer dan dengan cara yang sangat terkontrol. TCA juga sering digunakan dalam pengelupasan kimiawi yang disebut untuk peremajaan kulit.

Di sisi lain, karena merupakan senyawa organoklorin yang ditemukan di lingkungan dalam proporsi kecil, dituding sebagai kemungkinan penyebab kerusakan hutan.

Terlepas dari kandungan unsur klorinnya, tidak ada data yang memastikan apakah asam triklorasetat bersifat karsinogenik atau tidak.

Struktur

Asam trikloroasetat adalah asam monokarboksilat, yang mengandung satu gugus -COOH. Kerangkanya hanya mengandung 2 atom karbon. Ini mirip dengan asam asetat CH ₃ -COOH tetapi bukannya gugus metil -CH ₃ , ia memiliki gugus -CCl ₃ , yaitu rumusnya adalah CCl ₃ -COOH.

Struktur molekul asam trikloroasetat CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm 27. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam trikloroasetat

- Asam trikloroetanoat

- Asam 2,2,2-trikloroasetat

- TCA (Asam TriChloroacetic)

Properti

Keadaan fisik

Tidak berwarna sampai padatan kristal putih. Kristal-kristalnya berbentuk rombohedral

Berat molekul

163,38 g / mol

Titik lebur

57,5 ºC

Titik didih

195,5 ºC

Massa jenis

1,6 g / cm ³

Kelarutan

Kelarutan sangat baik dalam air: 120 g / 100 mL pada suhu 25 ºC.

Larut dalam etanol CH ₃ CH ₂ OH dan dalam dietil eter CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Sedikit larut dalam CCl ₄ karbon tetraklorida .

pH

PH larutan berair dengan 0,1 mol / L adalah 1,2.

Konstanta pemisahan

pK _a = 0,51 (artinya ini adalah asam yang lebih kuat dari asam asetat)

Sifat kimiawi

Asam trikloroasetat adalah padatan higroskopis, ia menyerap kelembapan dari udara, membentuk cairan kental. Memiliki bau yang menyengat atau menyengat.

Ketika larut dalam air, pelepasan panas terjadi. Ini korosif terhadap logam seperti besi, seng dan aluminium, dan terhadap jaringan biologis. Ini sangat korosif pada kulit manusia jika kontak dalam waktu lama.

Ia memiliki sifat pengendap protein dalam larutan.

Ketika dipanaskan dengan alkali untuk penguraian, ia mengeluarkan asap beracun kloroform CH ₃ Cl, asam klorida HCl, karbon dioksida CO ₂ dan karbon monoksida CO.

Dalam sumber yang dikonsultasikan tidak ada konsensus tentang apakah itu karsinogenik atau tidak.

Perpaduan

Ini dibuat pada tingkat industri dengan mengklorinasi asam asetat CH ₃ -COOH dengan klor Cl ₂ dengan katalis atau tidak.

Sintesis asam trikloroasetat CCl ₃ COOH. Penulis: Marilú Stea.

Gunakan dalam analisis protein

Asam trikloroasetat banyak digunakan untuk penentuan protein, seperti albumin. Ini adalah agen yang sangat efektif untuk pengendapannya, terutama dari larutan protein encer.

Pengendapan terjadi secara spesifik dan kuantitatif, yang memungkinkan mereka untuk dipisahkan dari zat non-protein lainnya, seperti polisakarida, kation yang terikat pada protein dan garam, dan memungkinkan untuk mendenaturasi protease (enzim yang memungkinkan pemecahan protein).

Menurut literatur yang dikonsultasikan, tidak banyak yang diketahui tentang mekanisme presipitasi. Telah dikemukakan bahwa bentuk dominan dapat berupa agregasi hidrofobik, karena terdapat kisaran, sekitar 15% asam trifluoroasetat, di mana terjadi presipitasi optimal.

Penggunaan terapeutik

Larutan TCA yang diencerkan telah berhasil digunakan dalam pengobatan otitis eksternal akut (nyeri telinga di area sebelum gendang telinga atau saluran pendengaran eksternal).

TCA menonaktifkan sel inflamasi dengan mengubah propertinya, mengeringkan daerah yang meradang, mengurangi edema, dan dengan cepat menghilangkan rasa sakit. Ini juga ditoleransi dengan sangat baik oleh pasien, baik anak-anak maupun orang dewasa.

Selain itu, ia mengembalikan keadaan asam pada area tersebut, menghambat proliferasi bakteri dan jamur pada fase akut penyakit. Mekanisme kerjanya mencegah kekambuhan dan perkembangan penyakit ke fase kronis.

Gunakan dalam perawatan dermatologis

Untuk gangguan kulit

Telah digunakan dalam pengobatan keratosis aktinik, yang merupakan penyakit kulit yang ditandai dengan area bersisik yang terbentuk di area kulit yang secara kronis terpapar radiasi UV selama bertahun-tahun, seperti wajah, kulit. kulit kepala atau lengan bawah.

Keratosis aktinik FamDoc masa depan. Sumber: Wikipedia Commons.

Sebagian kecil dari penyakit ini menyebabkan kanker kulit, oleh karena itu penting untuk ditangani sejak dini.

Ini juga digunakan untuk rosacea, dermatitis seboroik, jerawat, xanthelasma (benjolan kecil lemak jinak), kutil, tahi lalat, dan hiperpigmentasi.

Prosedur ini disebut pengelupasan kimiawi atau pengelupasan kimiawi dan asam trikoloasetat lebih disukai daripada senyawa kimia lain karena keamanan, efektivitas, dan toksisitas non-sistemik.

TCA secara kimiawi menghancurkan epidermis dan dermis atas dari area yang dirawat. Epidermis baru bermigrasi dari perlekatan kulit di bawah jaringan yang rusak, setelah itu korteks di atasnya terlepas dalam beberapa hari.

Regenerasi dermal terbukti dalam 2 hingga 3 minggu. Perubahan histologis pada kulit adalah homogenisasi arsitektur kolagen dan peningkatan jaringan elastis di dermis.

Perubahan ini bersifat permanen. Selain itu, sel abnormal diangkat dan digantikan oleh sel epidermis normal.

Untuk perawatan kosmetik

Membakar atau mengelupas dengan asam trikloroasetat juga digunakan dalam perawatan kosmetik penuaan, kulit keriput, bintik-bintik, bekas jerawat dan tato.

Keriput Penulis: Kelsey Vere. Sumber: Pixabay.

Ini dapat menghasilkan luka bakar kulit yang relatif dalam tanpa menghasilkan toksisitas sistemik. Perawatan harus selalu dilakukan oleh personel yang terlatih dan berpengalaman.

Variabel yang harus diperhatikan untuk keberhasilan teknik ini adalah konsentrasi asam yang cukup sesuai dengan jenis dan ketebalan kulit, teknik aplikasi, efektivitas preparasi kulit sebelumnya, kepadatan dan aktivitas kelenjar sebaceous dan penerapan agen keratolitik sebelum pengobatan.

Setiap pasien harus dievaluasi untuk memilih konsentrasi yang sesuai dan menghindari hasil yang merusak.

Pengaruh kontaminasi TCA

Asam trikloroasetat adalah senyawa kimia yang ditemukan di udara, hujan, tumbuh-tumbuhan, dan tanah. Untuk alasan ini telah diimplikasikan sebagai penyebab dampak buruk pada beberapa hutan dan hutan rimba.

Hutan pinus. Penulis: Paul Gilmore. Sumber: Unsplash

Ada ketidakpastian tentang sumber TCA di lingkungan. Meskipun ada konsensus bahwa itu bisa berasal dari oksidasi pelarut terklorinasi yang ada di atmosfer, konsentrasi TCA yang ditemukan dalam presipitasi jauh lebih tinggi daripada yang diharapkan dari pelarut semacam itu.

TCA juga dapat diproduksi dan didegradasi di dalam tanah. Tanaman dapat mengambil TCA baik dari udara maupun tanah dan diangkut dari daun ke akar dan sebaliknya. Diperkirakan dimetabolisme di dedaunan.

Dalam pengujian yang dilakukan oleh beberapa peneliti pada bibit sejenis pinus yang diberi perlakuan dengan kadar asam trikloroasetat yang serupa dengan yang ditemukan di udara di beberapa wilayah Eropa, AS dan Kanada, ditemukan bahwa tidak ada kerusakan yang terlihat pada tanaman atau perubahan pada tanaman. pertumbuhan ini karena TCA.

Hanya sedikit penurunan kandungan protein yang ditemukan pada tanaman yang diobati dengan TCA, kemungkinan karena sifat asam trikloroasetat untuk mengendapkan protein.

Referensi

1. Novák, P. dan Havlícek, V. (2016). Ekstraksi dan Presipitasi Protein. Dalam Profil Proteomik dan Kimia Analitik (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam trikloroasetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ dkk. (2003). Paparan Jangka Panjang Bibit Sitka Spruce Terhadap Asam Trikloroasetat. Mengepung. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
4. Brodland, DG et al. (1988). Chemexfoliation Asam Trichloroacetic (Pengelupasan Kimiawi) untuk Kerusakan Aktinik Premaligna Ekstensif pada Wajah dan Kulit Kepala. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Diperoleh dari ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Kulit Asam Trikloroasetat Ditinjau Kembali. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Penggunaan asam trikloroasetat dalam pengobatan otitis eksternal akut. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Dipulihkan dari ncbi.clm.nih.gov.