ASAM SULFONAT: STRUKTUR, TATA NAMA, SIFAT, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

Disebut asam sulfonat untuk senyawa apa pun yang termasuk dalam famili asam organik yang memiliki satu atau lebih -SO ₃ H.Beberapa penulis menunjukkan bahwa senyawa induknya adalah H-S (= O) ₂ -OH atau H-SO ₃ H, disebut dengan beberapa “asam sulfonat”, namun keberadaannya belum terbukti, maupun tautomernya HO - S (= O) –OH yang dikenal sebagai “asam sulfonat” (H ₂ SO ₃ ), maupun dalam larutan atau dalam keadaan padat.

Yang terakhir ini disebabkan oleh fakta bahwa gas sulfur dioksida (IV) (SO ₂ ) dalam larutan berair diubah menjadi ion bisulfit (HSO ₃ ^- ) dan pirosulfit (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) dan tidak menjadi H - S (= O ) ₂ –OH dan HO - S (= O) –OH, yang telah dibuktikan oleh banyak peneliti kimia.

Kelompok sulfonil. Choij. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam rumus kimia R-SO ₃ H asam sulfonat, gugus R dapat mewakili kerangka hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna dan / atau arena. Ini dapat mengandung fungsi sekunder seperti ester, eter, keton, amino, amido, hidroksil, karboksil, dan gugus fenol, di antara banyak lainnya.

Asam sulfonat adalah asam kuat, sebanding dengan asam sulfat (H ₂ SO ₄ ). Namun, sisa propertinya sangat bergantung pada sifat grup R.

Beberapa cenderung menjadi desulfonasi pada suhu tinggi. Ini berarti kehilangan gugus -SO ₃ H, terutama bila R adalah arene, yaitu dengan cincin benzen.

Asam sulfonat memiliki banyak kegunaan tergantung pada rumus kimianya. Mereka digunakan untuk membuat pewarna, tinta, polimer, deterjen, surfaktan, dan sebagai katalis, di antara banyak aplikasi lainnya.

Struktur

Asam sulfonat memiliki struktur umum sebagai berikut:

Formula umum asam sulfonat. Benjah-bmm 27. Sumber: Wikipedia Commons

Tata nama

- Kelompok Sulfonil: –SO ₃ H.

- Asam alkil atau arilsulfonat: R - SO ₃ H.

Properti

Mereka padat atau cair tergantung pada gugus R. Asam sulfonat gas tidak diketahui.

Sifat fisika dan kimianya bergantung pada sifat gugus R. Sebagai perbandingan, disajikan beberapa sifat fisika berbagai asam sulfonat, di mana pf adalah titik leleh dan pe adalah titik didih pada tekanan 1 mm Hg:

- Asam metanasulfonat: tl 20 ° C; td 122 ° C

- Asam etanesulfonat: tl -17 ° C; tb 123 ° C

- Asam propanesulfonat: tl -37 ° C; bp 159 ° C

- Asam butana sulfonat: tl -15 ° C; td 149 ° C

- Asam pentanesulfonat: tl -16 ° C; tb 163 ° C

- Asam heksanesulfonat: tl 16 ° C; td 174 ° C

- Asam benzenesulfonat: tl 44 ° C; bp 172 ° C (pada 0,1 mm Hg)

- asam p-toluenesulfonic: tl 106 ° C; bp 182 ° C (pada 0,1 mm Hg)

- Asam 1-Naphthalenesulfonic: tl 78 ° C; pe membusuk

- Asam 2-naftalenesulfonat: tl 91 ° C; pe membusuk

- Asam trifluoromethanesulfonic: mp none; bp 162 ° C (pada 760 mm Hg)

Kebanyakan sangat larut dalam air.

Asam sulfonat bahkan lebih asam daripada asam karboksilat. Mereka memiliki keasaman yang mirip dengan asam sulfat. Mereka larut dalam natrium hidroksida berair dan bikarbonat berair.

Mereka cenderung mengalami dekomposisi termal, menyebabkan desulfonasi. Namun, beberapa asam alkanesulfonat stabil secara termal. Secara khusus, asam triflat, atau asam trifluoromethanesulfonic, adalah salah satu asam terkuat dan paling stabil.

Memperoleh

Asam arilulfonat

Asam arilulfonat umumnya diperoleh melalui proses sulfonasi yang terdiri dari penambahan asam sulfat asap (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) berlebih ke senyawa organik yang ingin disulfonasi. Misalnya dalam kasus benzena:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonasi adalah reaksi yang dapat dibalik, karena jika kita menambahkan asam encer ke asam benzenesulfonat dan melewatkan uap di atas campuran, reaksi eliminasi SO ₃ dihasilkan dan benzena didistilasi dengan penguapan uap, menggeser kesetimbangan ke arah desulfonasi.

Agen sulfonasi juga bisa berupa asam klorosulfur, asam sulfamat, atau ion sulfit.

Asam alkilsulfonat

Ini umumnya dibuat dengan sulfo-oksidasi, yaitu pengolahan senyawa alkil dengan sulfur dioksida SO ₂ dan oksigen O ₂ , atau langsung dengan sulfur trioksida SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Aplikasi

Asam sulfonat untuk surfaktan dan deterjen

Asam alkylbenzenesulfonic digunakan dalam pembuatan deterjen, menjadi salah satu kegunaan yang paling luas.

Asam P-methylbenzenesulfonic. Nya-tidak-G. Sumber = Buatan Sendiri. * Tanggal = 21 Agustus 2006. * Dibuat dengan ChemDraw. Sumber: Wikipedia Commons.

Mereka digunakan untuk deterjen bubuk dan cair, deterjen tugas berat atau ringan, sabun tangan dan sampo.

Komponen aktif umumnya adalah alkilbenzena sulfonat linier dan ester lemak sulfonasi.

Surfaktan yang umum adalah alfa-olefin sulfonat, sulfobetain, sulfosuksinat, dan alkil difenil eter disulfonat, yang semuanya berasal dari asam sulfonat.

Surfaktan ini digunakan dalam produk pembersih rumah tangga, kosmetik, polimerisasi emulsi, dan pembuatan bahan kimia pertanian.

Lignosulfonat adalah turunan tersulfonasi dari lignin, komponen kayu, dan digunakan sebagai agen pendispersi, agen pembasah, pengikat pada perkerasan jalan, campuran beton, dan aditif dalam pakan ternak.

Turunan dari asam 2-naftalenesulfonat digunakan untuk meningkatkan daya alir dan kekuatan semen.

Pewarna berbasis asam sulfonat

Ini umumnya dicirikan dengan mengandung gugus azo (R - N = N - R).

Pewarna Asam Merah. Smokefoot. Sumber: Wikipedia Commons.

Pewarna yang berasal dari asam sulfonat berguna dalam industri kertas, tinta seperti cetak inkjet, tekstil seperti kapas dan wol, kosmetik, sabun, deterjen, makanan, dan kulit.

Turunan dari asam 2-naftalenesulfonat juga digunakan sebagai bahan pewarna untuk serat poliester dan penyamakan kulit.

Amida berbasis asam sulfonat

Asam akrilamidosulfonat menonjol dalam aplikasi ini, yang digunakan dalam polimer, dalam elektrodeposisi logam, sebagai surfaktan dan dalam pelapis anti-kabut transparan.

Mereka juga digunakan dalam pemulihan minyak yang ditingkatkan, sebagai agen pelepas tanah, dalam campuran semen hidrolik, dan sebagai akselerator penyembuhan resin aminoplast.

Beberapa sulfonamida juga digunakan dalam formula insektisida.

Asam sulfonat berfluorinasi dan klorofluorinasi

Dalam kelompok ini, asam trifluoromethanesulfonic (CF ₃ SO ₃ H), juga disebut asam triflat, menonjol. Senyawa ini memiliki aplikasi dalam sintesis organik dan katalisis reaksi polimerisasi.

Asam triflat. Capaccio. Sumber: Wikipedia Commons.

Misalnya, digunakan dalam polimerisasi olefin aromatik dan dalam pembuatan hidrokarbon parafin bercabang tinggi dengan bilangan oktan tinggi untuk digunakan sebagai aditif bahan bakar.

Aplikasinya yang lain adalah dalam sintesis polimer konduktif, melalui doping poliasetilena, misalnya menghasilkan semikonduktor tipe-p.

Asam pentafluoroethanesulfonat (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), dikenal sebagai asam pentafilik, digunakan sebagai katalis organik.

Asam triflat direaksikan dengan antimon pentafluorida (SbF ₅ ) menghasilkan apa yang disebut "Asam Ajaib", katalis superasam yang berfungsi untuk alkilasi dan polimerisasi.

Nafion-H adalah resin penukar ion dari asam sulfonat polimerik perfluorinasi. Ini memiliki karakteristik inert terhadap asam kuat, basa kuat dan zat pereduksi atau pengoksidasi.

Dalam aplikasi biologis

Salah satu dari sedikit asam sulfonat yang ditemukan di alam adalah asam 2-aminoethanesulfonat, lebih dikenal sebagai taurin, asam amino esensial khusus untuk kucing.

Taurin sintetis dan alami digunakan sebagai suplemen dalam makanan hewan dan obat-obatan.

Molekul taurin. Harbinary. Sumber: Wikipedia Commons

Asam taurocholic adalah komponen empedu dan berpartisipasi dalam pencernaan lemak. 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid, senyawa sintetis, digunakan dalam studi protein.

Kopolimer urea dan asam bifenildisulfonat telah digunakan sebagai penghambat virus herpes simpleks.

Beberapa turunan asam sulfonat, seperti polistiren tersulfonasi dan beberapa senyawa azo, telah menunjukkan sifat penghambatan virus human immunodeficiency virus atau HIV, tanpa terlalu toksik terhadap sel inang.

Di industri perminyakan

Campuran tertentu dari turunan minyak bumi, yang mencakup kombinasi yang bervariasi dari aromatik, parafin dan aromatik polinuklir, dapat disulfonasi dan kemudian dinetralkan dengan benar sehingga menghasilkan apa yang disebut petroleum sulfonat.

Petroleum sulfonat ini memiliki sifat menurunkan tegangan permukaan minyak bumi dalam air. Selain itu, biaya produksinya sangat rendah.

Untuk alasan ini, minyak bumi sulfonat disuntikkan ke dalam sumur minyak yang ada, membantu memulihkan minyak mentah yang terperangkap di antara batuan di bawah permukaan.

Dalam formulasi pelumas dan anticorrosives

Magnesium sulfonat banyak digunakan dalam formulasi pelumas sebagai aditif dispersan deterjen dan untuk mencegah keausan.

Barium sulfonat digunakan dalam pelumas bantalan antifriction yang digunakan dalam aplikasi kecepatan tinggi. Sodium dan kalsium sulfonat digunakan dalam pelumas roda gigi dan gemuk untuk meningkatkan sifat tekanan ekstrim.

Garam magnesium dari asam sulfonat juga berguna dalam aplikasi anti korosi seperti pelapis, gemuk, dan resin.

Referensi

1. Falk, Michael dan Giguere, Paul A. (1958). Tentang sifat asam belerang. Jurnal Kimia Kanada, Vol. 36, 1958. Diperoleh dari nrcresearchpress.com
2. Betts, RH dan Voss, RH (1970). Kinetika pertukaran oksigen antara ion sulfit dan air. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Diperoleh dari nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA dan Wilkinson, G. (1980). Kimia Anorganik Lanjut. Edisi keempat. Bab 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Ensiklopedia Teknologi Kimia. Volume 23. Edisi Keempat. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Surfaktan. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann Vol.35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.