ASAM SUKSINAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2024

The asam suksinat adalah senyawa organik yang solid dengan rumus kimia C ₄ H ₆ O ₄ . Ini adalah asam dikarboksilat, yaitu memiliki dua gugus karboksil -COOH, satu di setiap ujung molekul yang kerangkanya memiliki 4 atom karbon. Ia juga dikenal sebagai asam butanedioic. Dikatakan sebagai asam alfa, asam omega-dikarboksilat, atau asam C4-dikarboksilat.

Ini didistribusikan secara luas pada tumbuhan, jamur, dan hewan. Anion suksinatnya merupakan komponen penting dalam siklus Krebs, yang terdiri dari serangkaian reaksi kimia yang terjadi selama respirasi sel.

Asam suksinat Penulis: Marilú Stea.

Asam suksinat adalah salah satu asam alami yang ditemukan dalam makanan, buah-buahan seperti anggur dan aprikot, sayuran seperti brokoli dan bit, keju dan daging, dan lain-lain.

Itu juga ditemukan dalam kuning atau succino amber, dari mana namanya berasal. Ini dapat diperoleh dengan distilasi resin ini atau resin lainnya. Secara industri, ini diperoleh melalui hidrogenasi asam maleat.

Asam suksinat juga dihasilkan selama fermentasi anggur. Selain itu, ini adalah penyedap alami yang sangat dihargai untuk berbagai makanan. Ini juga digunakan sebagai bahan baku untuk mendapatkan berbagai senyawa kimia yang memiliki aplikasi di berbagai bidang industri, obat-obatan dan kosmetik, dan lain-lain.

Struktur

Asam suksinat memiliki 4 atom karbon yang dihubungkan secara linier tetapi zigzag. Ini seperti molekul butana di mana gugus metil -CH ₃ dioksidasi untuk membentuk gugus karboksilat -COOH.

Struktur asam suksinat. D.328 09:20, 17 Mei 2006 (UTC). Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam suksinat

- Asam butanedioat

- Asam 1,4-butanedioic

- Asam 1,2-etanedikarboksilat

- Asam Amber

- Semangat Amber

Properti

Keadaan fisik

Tidak berwarna sampai padatan kristal putih, kristal triklinik atau prisma monoklinik

Berat molekul

118,09 g / mol

Titik lebur

188,0 ºC

Titik didih

235 ºC

Titik nyala

160 ºC (metode cangkir terbuka).

Bobot tertentu

1.572 pada 25 ºC / 4 ºC

Indeks bias

1.450

Kelarutan

Dalam air: 83,2 g / L pada suhu 25 ºC.

Larut dalam etanol CH ₃ CH ₂ OH, etil eter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, aseton CH ₃ COCH ₃ dan metanol CH ₃ OH. Tidak larut dalam toluena dan benzena.

pH

Larutan berair 0,1 molar (0,1 mol / L) memiliki pH 2,7.

Konstanta disosiasi

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Sifat kimiawi

Asam dikarboksilat secara umum menunjukkan sifat kimia yang sama dengan asam monokarboksilat. Namun, karakter asam dari asam dikarboksilat lebih besar daripada asam monokarboksilat

Sehubungan dengan ionisasi hidrogennya, ionisasi gugus karboksilat kedua terjadi lebih sedikit daripada yang pertama, seperti yang dapat dilihat pada konstanta disosiasi asam suksinat, di mana K ₁ lebih besar dari K ₂ .

Ini larut dalam NaOH berair dan NaHCO ₃ berair .

Asam suksinat tidak bersifat higroskopis.

Ketika dipanaskan, sangat mudah melepaskan molekul air dan membentuk anhidrida suksinat.

Reaksi kimia dari kepentingan industri

Dengan reaksi reduksi (kebalikan dari oksidasi), asam suksinat diubah menjadi 1,4-butanediol.

1,4-Butanediol. dibuat sendiri oleh Ben Mills. Sumber: Wikipedia Commons.

Dengan dehydrogenating 1,4-butanediol (eliminasi hidrogen), γ-butyrolactone diperoleh.

Ketika 1,4-butanediol bersiklik (pembentukan molekul siklik), tetrahidrofuran diperoleh.

Dengan aminasi asam suksinat (penambahan amina) diperoleh pirolidon.

Polimerisasi dengan diol memungkinkan untuk memperoleh poliester dan dengan diamina poliamida diperoleh. Keduanya merupakan polimer yang banyak digunakan.

Memperoleh

Jumlah yang ada di sumber alam sangat kecil sehingga secara industri diperoleh dengan sintesis dari senyawa lain yang umumnya berasal dari minyak bumi.

Ini dapat diproduksi oleh hidrogenasi katalitik dari asam maleat atau anhidrida maleat.

Salah satu cara untuk mendapatkan asam suksinat. Penulis: Marilú Stea.

Juga dimulai dari asam fumarat atau dimulai dari asetilen dan formaldehida.

Namun, semua ini adalah proses petrokimia yang mencemari lingkungan dan bergantung pada harga minyak. Untuk alasan ini, metode produksi lain berdasarkan fermentasi anaerobik telah dikembangkan sejak lama, yang lebih murah dan lebih sedikit polusi.

Proses ini menggunakan CO ₂ , yang bermanfaat untuk mengurangi gas ini dan efek rumah kaca yang dihasilkannya.

Produksinya dapat bersifat fermentatif, misalnya dengan Anaerobiospirillum succiniproducens dan Actinobacillus succinogenes, yang menghasilkannya dalam konsentrasi tinggi dari sumber karbon, seperti glukosa, laktosa, xilosa, arabinosa, selobiosa dan gula lainnya. Mereka juga menggunakan CO ₂ sebagai sumber karbon.

Ada peneliti yang mempromosikan pengembangan konsep biorefineries, yang memungkinkan untuk memanfaatkan potensi sumber daya terbarukan secara penuh. Seperti kasus penggunaan limbah dari pembuatan kertas, batang jagung, biomassa alga, ampas tebu, molase tebu, limbah dari batang tanaman dan pulp bit untuk mendapatkan asam suksinat, di antara produk lainnya. berharga.

Ampas tebu yang dapat digunakan dalam fermentasi untuk mendapatkan asam suksinat. Jonathan Wilkins. Sumber: Wikipedia Commons.

Misalnya, penggunaan pulp bit melibatkan ekstraksi pektin dan bagian yang kaya akan antioksidan fenolik, diikuti dengan hidrolisis selulosa dan hemiselulosa untuk mendapatkan gula yang dapat difermentasi. Yang terakhir adalah dasar untuk memperoleh asam suksinat melalui fermentasi anaerobiknya dalam bioreaktor.

Aplikasi

Di industri makanan

Asam suksinat secara alami memberi rasa pada makanan. Ini memiliki efek penambah rasa, sehingga digunakan sebagai aditif dalam makanan olahan.

Telah disarankan bahwa itu memiliki efek pada rasa yang tidak dapat diduplikasi oleh asam lain dalam makanan, seperti yang disebut rasa umami di beberapa keju (umami adalah kata dalam bahasa Jepang untuk "enak").

Penulis: Lipefontes0. Sumber: Pixabay.

Itu bahkan digunakan dalam pakan ternak untuk stimulasinya.

Di industri anggur

Asam suksinat terjadi secara alami selama fermentasi alkohol pada anggur. Dari asam non-volatil yang dihasilkan dalam proses ini, asam suksinat mencapai 90% dari total.

Penulis: Congerdesign. Sumber: Pixabay.

Anggur mengandung sekitar 0,5 hingga 1,5 g / L asam suksinat, yang dapat mencapai 3 g / L.

Dalam produksi senyawa kimia lainnya

Asam suksinat merupakan bahan baku untuk memperoleh produk-produk bernilai industri tinggi seperti tetrahidrofuran, 1,4-butanediol, gamma-butirolakton, asam adipat, ester alifatik linier, N-metilpirolidon dan polimer biodegradable.

Senyawa dan bahan ini memiliki banyak aplikasi dalam industri plastik (serat elastis, film elastis), perekat, pelarut industri (penghilangan cat dan pernis), pembersih di mikroelektronika, kedokteran (anestesi, kendaraan obat), pertanian, tekstil, dan kosmetik. .

Dalam berbagai aplikasi

Asam suksinat adalah bahan dalam beberapa sediaan farmasi. Suksinimida, yang berasal dari asam suksinat, digunakan dalam pengobatan sebagai antikonvulsan.

Ini adalah bagian dari formula penghambat korosi, berfungsi sebagai plasticizer untuk polimer dan digunakan dalam wewangian. Ini juga merupakan perantara dalam sintesis surfaktan dan deterjen.

Asam suksinat dapat digunakan sebagai monomer untuk produksi polimer dan plastik yang dapat terurai secara hayati.

Ini digunakan dalam formula pertanian untuk pertumbuhan perkebunan.

Garam asam suksinat digunakan dalam pendingin kendaraan dan untuk mendorong pelepasan es, sehingga lebih sedikit polusi dibandingkan senyawa lain.

Ester suksinat digunakan sebagai aditif dalam bahan bakar.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam suksinat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. dan Battistutta, F. (2019). Pengasaman dan Kontrol pH dalam Anggur Merah. Dalam Teknologi Anggur Merah. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Restrukturisasi industri bit gula konvensional menjadi biorefinery baru: Fraksinasi dan biokonversi pulp bit gula menjadi asam suksinat dan produk tambahan bernilai tambah. Kimia & Teknik Berkelanjutan ACS. Februari 2019. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Penambah rasa makanan dan minuman alami. Dalam Aditif Makanan Alami, Bahan dan Rasa. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Bahan yang digunakan untuk menyiapkan makanan kaleng. Dalam Kursus Lengkap dalam Pengalengan dan Proses Terkait (Edisi Keempat Belas). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Biofilm yang bermanfaat: air limbah dan aplikasi industri lainnya. Dalam Biofilm di Industri Makanan dan Minuman. Dipulihkan dari sciencedirect.com.