ASAM SORBAT: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, REAKSI - KIMIA - 2025

The asam sorbat adalah senyawa organik padat yang rumus kimia C ₆ H ₈ O ₂ atau CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ asam monokarboksilat H. adalah alfa, beta-tak jenuh dan juga dikatakan poli asam lemak -tidak jenuh. Ia juga dikenal sebagai asam heksadieneat. Ini adalah asam karboksilat dengan dua ikatan rangkap C = C.

Ini secara alami hadir dalam berry mountain ash, rowan berry (Sorbus aucuparia), dan buah anggur magnolia. Asam sorbat memiliki sifat antimikroba, itulah sebabnya ia banyak digunakan sebagai aditif dalam produk makanan untuk mencegah perkembangbiakan jamur, ragi, dan bakteri.

Asam sorbat Penulis: Marilú Stea

Ini umumnya digunakan sebagai kalium, natrium atau kalsium sorbat. Bentuk aksinya terhadap mikroorganisme melibatkan infiltrasi dinding sel dan penghambatan enzim penting tertentu, terkadang menyebabkan kerusakan materi genetik.

Namun, ada mikroba yang menjadi resisten terhadap aksinya dengan tetap dalam keadaan tidak aktif yang diaktifkan ketika kondisinya kembali menguntungkan. Asam sorbat dan sorbat tidak dianggap beracun bagi manusia dan hewan. Namun, keamanannya masih dalam penelitian.

Produk dari reaksi ini telah dipelajari untuk menentukan potensi bahaya bagi manusia, dan beberapa di antaranya telah ditemukan aman dan yang lainnya bersifat mutagenik dan genotoksik.

Karena merupakan senyawa tak jenuh ganda, ia cenderung bereaksi dengan senyawa nukleofilik yang ada dalam makanan, seperti nitrit, sulfit, dan amina.

Struktur

Asam sorbat memiliki kerangka linear 6 atom karbon yang di dalamnya terdapat ikatan atau ikatan rangkap karbon-karbon 2 C = C dan gugus karboksil -COOH.

Ikatan rangkap C = C ditemukan pada karbon kedua dan keempat (C-2 dan C-4) dan berada dalam bentuk trans-trans.

Struktur asam sorbat diamati susunan trans-trans dari ikatan rangkap C = C. Capaccio. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam sorbat

- Asam 2,4-heksadieneat

- (2E, 4E) -hexa-2,4-asam dienoat

- trans, trans -2,4-asam heksadieneat

- Asam 2-propenilakrilat.

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal tak berwarna atau putih. Ini mengkristal dari air atau alkohol dalam bentuk jarum.

Bubuk asam sorbat. indiamart.dll Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

112,13 g / mol

Titik lebur

134,5 ºC (mulai menyublim di atas 60 ºC)

Titik didih

228 ºC, mendidih dengan dekomposisi.

Titik nyala

127 ºC (metode cawan tertutup).

Massa jenis

1,2 g / cm ³

Kelarutan

Larut lemah dalam air, 1,56 g / L pada 20 ºC. Larut dalam etanol. Sangat larut dalam eter.

Konstanta pemisahan

pK _a = 4,76 pada suhu 25 ° C

Sifat kimiawi

Sebagai senyawa di-tak jenuh, senyawa ini cenderung mengalami oksidasi otomatis dengan adanya oksigen. Namun, dalam bentuk padatan kristal keringnya sangat stabil.

Oksidasi otomatisnya dalam larutan air bergantung pada banyak faktor, termasuk pH. Pada pH rendah (asam) ia cenderung lebih mudah teroksidasi daripada pada pH tinggi (basa), yang tampaknya karena pada pH basa ia berubah menjadi ion sorbat, yang kurang rentan terhadap oksidasi.

Sistem ikatan rangkap terkonjugasi (yaitu, ikatan yang berbagi elektron) berarti ia dapat bereaksi dengan banyak agen nukleofilik (atom yang memiliki elektron berlebih sehingga mereka mencari atom dengan sedikit elektron).

Di antara agen nukleofilik tersebut, tiol R-SH, SO ₃ ^2- sulfit , NO ₂ ^- nitrit dan R-NH ₂ amina menonjol .

Sifat lainnya

Ini mudah menguap di hadapan uap tanpa membusuk.

Rasanya sedikit asam dan astringen. Ini memiliki bau yang hampir tak terlihat.

Pemberian salep atau obat topikal yang mengandung asam sorbat dapat menyebabkan alergi kontak kulit pada beberapa individu yang sensitif.

Menerapkan asam sorbat langsung ke kulit menyebabkan iritasi parah.

Gunakan dalam industri makanan

Asam sorbat adalah agen antimikroba yang efektif melawan spektrum luas mikroorganisme, seperti jamur, bakteri, dan ragi, dan memiliki toksisitas rendah terhadap manusia dan hewan, itulah sebabnya ia digunakan sebagai pengawet untuk banyak makanan atau produk makanan.

Ini adalah penghambat pertumbuhan mikroba. Jumlah atau konsentrasi asam sorbat yang digunakan tergantung pada jenis makanan, pH-nya, bakteri atau jamur yang akan diperangi, dan peraturan yang diberlakukan oleh pihak berwenang terkait makanan dan keamanan.

Asam sorbat banyak digunakan sebagai kalium, natrium atau kalsium sorbat, yang lebih larut dalam media berair. Beberapa sumber melaporkan bahwa aksinya lebih efisien dalam media asam dan bekerja lebih baik daripada benzoat (pengawet makanan lain).

Menurut penelitian tertentu, asam sorbat dimetabolisme dalam tubuh manusia seperti asam lemak lainnya, berubah menjadi CO ₂ dan air. Karena alasan ini ia tidak menumpuk di dalam tubuh.

Badan Pengawas Obat dan Makanan AS, atau FDA, telah mengklasifikasikannya sebagai "Secara Umum Diakui sebagai Aman" atau GRAS (Secara Umum Diakui sebagai Aman).

Ini banyak digunakan sebagai pengawet dalam jus buah, anggur dan minuman lainnya, margarin, produk susu seperti keju segar, saus, acar, ikan, makanan penutup, dan produk roti, di antara banyak makanan lainnya.

Minuman komersial yang mungkin mengandung sorbat. Penulis: Miguel Andrade. Sumber: Unsplash

Mekanisme kerjanya pada mikroba diperkirakan berdasarkan penghambatan enzim pada siklus karbohidrat dan asam sitrat. Ini menonaktifkan enzim tersebut dengan membentuk ikatan dengan gugus -SH mereka.

Di sisi lain, ini mempengaruhi potensi elektrokimia dari membran sel mikroorganisme dan menginfiltrasinya, mengerahkan aksinya. Dalam beberapa kasus bahkan mengganggu materi genetik (DNA dan RNA) bakteri.

Reaksi asam sorbat dalam makanan

Berbagai senyawa alami dapat ditemukan dalam makanan, di antaranya amina R-NH ₂ , dan lain-lain yang ditambahkan sebagai aditif, seperti nitrit NO ₂ ^- dan sulfit SO ₃ ^2- .

Amina

Asam sorbat dan kalium sorbat dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan amina sederhana, menghasilkan struktur siklik jenis dihidropiridin.

Struktur ini dibentuk oleh penambahan ganda amina ke ikatan rangkap sorbat, diikuti oleh siklisasi dengan dehidrasi dan hilangnya amina. Reaksi semacam itu dapat terjadi bahkan dalam kondisi ringan seperti yang ditemui selama pemrosesan makanan (50-80 ° C).

Nitrit

Garam nitrit NO ₂ ^- ditambahkan ke beberapa makanan untuk menghambat pertumbuhan beberapa bakteri seperti Clostridium botulinum, basil yang menghasilkan neurotoksin dan menyebabkan penyakit botulisme.

Asam sorbat bereaksi dengan nitrit untuk membentuk 1,4-dinitro-2-metilpirol dan asam etilnitrolat. Ini terjadi dalam kondisi yang mirip dengan saluran lambung manusia.

Makanan yang mungkin mengandung nitrit. Penulis: Robert Doetsch. Sumber: Pixabay.

Sulfit

Sulfit ditemukan di beberapa makanan atau minuman karena sifat pengawet, antimikroba, dan antijamurnya. Salah satunya adalah minuman anggur.

Asam sorbat dan sorbat bereaksi dengan sulfit ini.

Efek samping dari asupannya

Menurut sumber yang dikonsultasikan, kadar asam sorbat atau kalium sorbat yang digunakan dalam makanan adalah antara 100 dan 2000 mg / L makanan.

Asupan harian yang dapat diterima untuk manusia telah ditetapkan selama beberapa tahun pada 25 mg / Kg berat individu.

Meskipun asam sorbat dan sorbat telah digunakan selama bertahun-tahun dan dianggap tidak beracun, tidak berbahaya sama sekali bagi manusia belum sepenuhnya terbentuk. Saat ini, banyak penelitian medis-ilmiah sedang dilakukan untuk memperjelas subjek tersebut.

Efek pada hewan

Tingkat toksisitas asam sorbat dan sorbat terhadap mamalia sangat rendah. Studi telah dilakukan selama waktu pemaparan yang lama dan bahkan dengan asupan sebanyak 10% dari makanan, tanpa hasil negatif.

Beberapa kelinci bunting mengalami iritasi lambung yang parah, penurunan konsumsi makanan, peningkatan keguguran, dan kematian. Tetapi efeknya dikaitkan dengan asam sorbat yang membunuh flora alami di usus, menyebabkan malnutrisi.

Dalam percobaan dengan tikus hamil, hal ini tidak terjadi, tetapi penurunan berat badan diamati selama kehamilan.

Tidak ada pembentukan tumor atau jenis aktivitas karsinogenik dari produk ini yang ditemukan pada hewan yang diteliti.

Toksisitasnya yang rendah dapat dijelaskan karena tubuh mamalia dengan cepat memetabolisme dengan cara yang sama seperti asam lemak lainnya, mengubahnya menjadi CO ₂ dan air.

Efek pada sistem kekebalan

Hal yang sama terjadi pada manusia, asam sorbat dimetabolisme dan tidak terakumulasi di dalam tubuh.

Namun, penelitian tertentu telah menemukan bahwa asam sorbat dapat secara negatif mengatur jalur biokimia tertentu yang terkait dengan fungsi sistem kekebalan.

Asam sorbat secara signifikan menekan pemecahan triptofan dan produksi neopterin dalam sel sistem kekebalan, seperti monosit. Kedua efek tersebut melibatkan penekanan respon imun tipe Th1.

Ini berarti asam sorbat dan sorbat menurunkan jenis mekanisme tertentu dalam sistem kekebalan tubuh manusia.

Meskipun tes dilakukan dengan konsentrasi asam sorbat yang sulit dicapai dalam sistem darah, kemungkinan konsentrasi tinggi dicapai di saluran pencernaan.

Beberapa sumber melaporkan bahwa hal itu dapat menyebabkan gatal-gatal pada anak-anak atau orang yang sensitif, yang mungkin terkait dengan sistem kekebalan tubuh.

Efek mutagenik dari produk reaksi mereka

Berbagai penelitian telah menunjukkan bahwa asam sorbat dan sorbat bersifat non-mutagenik dan non-klastogenik (tidak menyebabkan kerusakan kromosom) pada hewan, namun potensi penyebab kanker pada manusia belum dievaluasi.

Beberapa peneliti mempelajari kemungkinan bahwa senyawa siklik dan linier yang dibentuk oleh reaksi antara amina dalam makanan dan asam sorbat dapat menyebabkan mutagenesis (menghasilkan mutasi pada DNA sel) dan genotoksisitas (menyebabkan kerusakan gen).

Namun, dalam tes yang dilakukan dengan sampel sel manusia dan dengan koloni Salmonella typhimurium, ditemukan bahwa produk reaksi antara asam sorbat atau sorbat dan amina tidak tampak genotoksik atau mutagenik, meskipun keamanannya tidak dapat dikonfirmasi.

Di sisi lain, produk reaksi antara asam sorbat dengan nitrit, 1,4-dinitro-2-metilpirol dan asam etilnitrolat bersifat mutagenik. Ini terbentuk di bawah kondisi asam yang ditemukan di perut manusia (pH antara 2 dan 4.2).

Selain itu, anggur yang mengandung SO ₂ dan asam sorbat dapat menghasilkan mutagenesis.

Anggur murah yang mungkin mengandung sulfit dan asam sorbat. Salam. Sumber: Wikipedia Commons.

Produk oksidasi yang terbentuk selama penyimpanan dan di bawah aksi panas juga telah ditemukan bersifat genotoksik dan memiliki kemampuan transformasi seluler.

Semua aspek ini masih dipelajari.

Potensi efek penuaan sel

Potasium sorbat menyebabkan peningkatan dramatis dalam pembentukan spesies oksigen reaktif dalam sel mikroorganisme, yang dapat menghasilkan radikal bebas.

Spesies seperti itu dapat merusak DNA mitokondria, yang menyebabkan penuaan dan kematian sel. Ini terjadi pada mikroba yang terkena aksi sorbat.

Namun, pada manusia hal ini belum sepenuhnya diklarifikasi.

Aspek yang tidak terkontrol penggunaannya terhadap mikroba

Baru-baru ini (2019), beberapa peneliti menemukan bahwa asam sorbat dapat mendorong induksi keadaan BVNC pada bakteri.

Keadaan BVNC (atau Viable Non-Cultivable Bacteria) didefinisikan sebagai sel yang memasuki keadaan non-kultur sebagai respons terhadap situasi stres, mempertahankan metabolisme yang berkurang, tingkat ATP yang tinggi dan menjaga integritas sel, seperti konten kromosom. dan membran sel.

Ini berarti mereka mengurangi respirasi Anda, menurunkan pengangkutan nutrisi, membatasi pembuatan molekul tertentu, menyimpan energi dan menjaga dinding sel Anda dan isinya dalam kondisi baik.

Dengan menggunakan prosedur pemeriksaan laboratorium rutin, kontaminasi BVNC dapat dianggap remeh, yang dapat menyebabkan adanya patogen dalam makanan.

Sel dalam keadaan BVNC dapat kembali ke keadaan kultur bila ada kondisi yang menguntungkan, seperti adanya nutrisi tertentu.

Asam sorbat dapat menginduksi status BVNC bahkan pada konsentrasi yang lebih rendah daripada yang digunakan dalam pengawetan makanan.

Penggunaan lainnya

Karena aksi antimikroba, asam sorbat juga digunakan dalam kosmetik, farmasi dan pengawetan tembakau. Itu juga ditambahkan ke bahan kemasan produk makanan.

Ini adalah produk antara untuk menghasilkan pemlastis dan pelumas. Hal ini memungkinkan untuk meningkatkan kilau lapisan alkid tertentu. Ini digunakan untuk meningkatkan penggilingan pada gusi tertentu.

Referensi

1. Winkler, C. dkk. (2006). Pengawet makanan natrium sulfit dan asam sorbat menekan sel mononuklear darah perifer yang distimulasi mitogen. Toksikologi Makanan dan Kimia 44 (2006) 2003-2007. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivitas Beberapa Produk yang Dibentuk oleh Reaksi Asam Sorbat dengan Natrium Nitrit: Dekomposisi 1,4-dinitro-2-metilpirol dan Asam Etilnitrolat. J. Agric. Food Chem.2008,56, 11824-11829. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. dkk. (1998). Interaksi fungsi asam-amina sorbat. Aditif dan Kontaminan Makanan, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. dkk. (2000). Studi Genotoksisitas Produk Reaksi Asam Sorbat. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam sorbat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Asam Sorbat Konsentrasi Rendah Meningkatkan Induksi Escherichia coli ke dalam Keadaan yang Layak tetapi Tidak Dapat Berbudaya. Ilmu Biokontrol, 2019, Vol.14, No.1, 67-71. Dipulihkan dari jstage.jst.go.jp.
7. Penulis tidak dikenal. (1998). Lemak seperti atau di Makanan. Asam sorbat. Dalam Buku Pegangan Lemak dan Minyak. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. dan Hansen, F. (2005). Rintangan Kimia dan Biokimia Baru. Dalam Teknologi Muncul untuk Pengolahan Makanan. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urtikaria. Dalam The Clinician's Handbook of Natural Medicine (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
10. Piper JD dan Piper PW (2017). Garam Benzoat dan Sorbat: Tinjauan Sistematis tentang Potensi Bahaya Pengawet yang Tak Berharga Ini dan Spektrum yang Memperluas Penggunaan Klinis Sodium Benzoate. Ulasan Komprehensif dalam Ilmu Pangan dan Keamanan Pangan. Vol. 16, 2017. Diperoleh dari onlinelibrary.wiley.com.