ASAM INDOLEASETAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam indoleacetic merupakan senyawa organik dengan yang rumus molekul C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Ini adalah asam monokarboksilat yang memiliki peran penting sebagai hormon pertumbuhan tanaman, itulah sebabnya ia termasuk dalam kelompok fitohormon yang disebut auksin.

Ia juga dikenal sebagai asam 3-indoleasetat dan asam indole-3-asetat. Ini adalah auksin terpenting dalam tumbuhan. Ini diproduksi di bagian-bagian di mana ada pertumbuhan, seperti pucuk, daun muda yang tumbuh dan organ reproduksi.

Asam indoleasetat hadir dalam tunas yang sedang tumbuh. Penulis: Julio César García. Sumber: Pixabay.

Selain tumbuhan, beberapa mikroorganisme juga melakukan biosintesis, terutama yang disebut “pemacu pertumbuhan”. Umumnya, mikroba ini ditemukan di rizosfer atau daerah yang berdekatan dengan akar tanaman, mendukung pertumbuhan dan percabangannya.

Biosintesis asam indoleasetat terjadi dalam beberapa cara, terutama triptofan, asam amino yang ada pada tumbuhan.

Pada penderita penyakit ginjal kronis, adanya asam indoleasetat tingkat tinggi dapat menyebabkan kerusakan pada sistem kardiovaskular dan demensia. Berbagai cara penggunaan jamur dan bakteri penghasil asam indoleasetat sedang dipelajari untuk mempromosikan tanaman dengan cara yang ramah lingkungan.

Struktur

Asam indoleasetat memiliki cincin benzen dalam struktur molekulnya dan terikat padanya adalah cincin pirol dengan 3 posisi di mana gugus –CH ₂ –COOH terikat .

Struktur molekul asam 3-indoleacetic. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Ayacop diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam indoleasetat

- Asam Indole-3-asetat

- Asam 3-Indoleacetic

- Asam indolylacetic

- Asam skatole-ω-karboksilat

Properti

Keadaan fisik

Serpihan padat tak berwarna hingga putih

Berat molekul

175,18 g / mol

Titik lebur

168,5 ºC

Kelarutan

Sangat sedikit larut dalam air dingin: 1,5 g / L

Larut dalam etil alkohol, aseton dan etil eter. Tidak larut dalam kloroform.

Lokasi di alam

Asam indoleasetat adalah fitohormon atau auksin terpenting tanaman, yang memproduksinya terutama di tempat-tempat tanaman di mana ada pertumbuhan.

Perkecambahan biji, proses di mana asam indoleasetat ikut campur. Penulis: Markéta Machová. Sumber: Pixabay.

Cara umum tumbuhan menyimpan asam indoleasetat adalah terkonjugasi atau secara reversibel terkait dengan beberapa asam amino, peptida, dan gula.

Ini dapat diangkut secara aktif dari sel ke sel atau secara pasif dengan mengikuti getah floem jarak jauh.

Selain produksinya pada tumbuhan, beberapa jenis mikroorganisme juga mensintesisnya. Di antara spesies mikroba tersebut adalah Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas, dan Rhizobium.

Kebanyakan bakteri dan jamur perangsang tanaman, termasuk yang membentuk simbiosis dengannya, menghasilkan asam indoleasetat. Mikroorganisme ini disebut sebagai "pemacu pertumbuhan".

Asam indoleasetat yang dibiosintesis oleh bakteri atau jamur yang berhubungan dengan tumbuhan di rhizosfer memainkan peran penting dalam perkembangan akar.

Akar tanaman yang bercabang. Asam indoleasetat yang dihasilkan oleh bakteri dan jamur yang ada di daerah yang berdekatan dengannya atau campur tangan rhizosfer dalam perkembangannya. Rasbak di Wikipedia Belanda. Sumber: Wikipedia Commons.

Namun, mikroba tidak membutuhkan asam indoleasetat untuk proses fisiologisnya.

Penjelasannya adalah saat tanaman tumbuh, mereka melepaskan banyak senyawa yang larut dalam air seperti gula, asam organik dan asam amino, yang diangkut ke akar.

Dengan cara ini, rizobakteri memperoleh pasokan bahan yang melimpah yang digunakan dalam produksi metabolit seperti asam indoleasetat, yang kemudian digunakan oleh tanaman.

Seperti yang dapat disimpulkan, ini adalah contoh kemitraan untuk saling membantu.

Berfungsi pada tumbuhan

Asam indoleasetat terlibat dalam berbagai aspek pertumbuhan dan perkembangan tanaman, mulai dari embriogenesis hingga perkembangan bunga.

Ini penting untuk banyak proses, seperti perkecambahan biji, pertumbuhan embrio, inisiasi dan perkembangan akar, pembentukan dan pelepasan daun, fototropisme, geotropisme, perkembangan buah, dll.

Menumbuhkan bunga, proses di mana asam indoleasetat ikut campur. Penulis: Bruno Glätsch. Sumber: Pixabay.

Mengatur perpanjangan dan pembelahan sel, serta diferensiasinya.

Meningkatkan kecepatan pertumbuhan xilem dan akarnya. Ini membantu dalam peningkatan panjang akar dengan meningkatkan jumlah cabangnya, rambut akar dan akar lateral yang membantu mengambil nutrisi dari sekitarnya.

Ini terakumulasi di bagian basal akar yang mendukung gravitropisme atau geotropisme ini, sehingga memulai kelengkungan akar ke bawah. Pada beberapa spesies, ia merangsang pembentukan akar acak dari batang atau daun.

Itu terakumulasi di situs di mana daun akan berasal, mengendalikan lokasinya di tanaman. Kandungan asam indoleacetic yang tinggi merangsang pemanjangan pada pucuk dan fototropisme mereka. Mengatur ekspansi daun dan diferensiasi vaskular.

Daun baru dalam pertumbuhan, prosesnya dikendalikan oleh asam indoleasetat. Sumber: Pixabay.

Bersama dengan sitokinin, ia merangsang proliferasi sel di zona cambial. Berkontribusi pada diferensiasi jaringan vaskular: xilem dan floem. Ini berpengaruh pada diameter batang.

Biji yang matang melepaskan asam indoleasetat yang terakumulasi di bagian yang mengelilingi pericarp buah. Ketika konsentrasi asam indoleacetic menurun di tempat itu, pelepasan buah dihasilkan.

Biosintesis

Asam indoleasetat dibiosintesis dalam organ tumbuhan yang aktif membelah, seperti pucuk, ujung akar, meristem, jaringan pembuluh darah, daun muda yang tumbuh, tunas terminal, dan organ reproduksi.

Ini disintesis oleh tumbuhan dan mikroorganisme melalui beberapa jalur yang saling terkait. Ada jalur yang bergantung pada triptofan (asam amino yang ada pada tumbuhan) dan jalur lain yang tidak bergantung padanya.

Salah satu biosintesis yang dimulai dari triptofan dijelaskan di bawah ini.

Triptofan, melalui enzim aminotransferase, kehilangan gugus amino dan diubah menjadi asam indole-3-piruvat.

Yang terakhir kehilangan karboksil dan indole-3-acetaldehyde terbentuk berkat enzim piruvat dekarboksilase.

Akhirnya, indole-3-acetaldehyde dioksidasi oleh enzim aldehyde-oxidase untuk mendapatkan asam indole-3-acetic.

Salah satu bentuk biosintesis asam indoleasetat oleh rhizobacteria. Penulis: Marilú Stea.

Kehadiran di tubuh manusia

Asam indoleasetat dalam tubuh manusia berasal dari metabolisme triptofan (asam amino yang terkandung dalam berbagai makanan).

Asam indoleasetat meningkat pada pasien dengan penyakit hati dan pada orang dengan penyakit ginjal kronis.

Dalam kasus penyakit ginjal kronis, tingginya kadar asam indoleasetat dalam serum darah telah berkorelasi dengan kejadian kardiovaskular dan mortalitas, ternyata menjadi prediktor yang signifikan terhadapnya.

Diperkirakan bertindak sebagai promotor stres oksidatif, peradangan, aterosklerosis dan disfungsi endotel dengan efek prokoagulan.

Kadar asam indoleasetat yang tinggi dalam serum darah pasien yang menerima hemodialisis juga dikaitkan dengan penurunan fungsi kognitif.

Memperoleh

Ada beberapa cara untuk memperolehnya di laboratorium, misalnya dari indol atau dari asam glutamat.

Potensi penggunaan di bidang pertanian

Strategi baru sedang dipelajari yang memungkinkan penggunaan asam indoleacetic untuk meningkatkan produktivitas tanaman dengan dampak minimal terhadap lingkungan alam, menghindari efek lingkungan dari pupuk dan pestisida kimia.

Melalui jamur

Peneliti tertentu mengisolasi beberapa jamur endofit yang terkait dengan tanaman obat dari lingkungan yang gersang.

Mereka menemukan bahwa jamur ini mendukung perkecambahan benih tipe liar dan mutan, dan setelah analisis tertentu disimpulkan bahwa asam indoleasetat yang disintesis oleh jamur tersebut bertanggung jawab atas efek menguntungkan.

Artinya, berkat asam indoleasetat yang dihasilkan oleh jamur endofit ini, aplikasinya dapat memberikan manfaat yang besar pada tanaman yang tumbuh di lahan marjinal.

Melalui bakteri hasil rekayasa genetika

Ilmuwan lain berhasil merancang mekanisme manipulasi genetik yang mendukung sintesis asam indoleasetat oleh sejenis rhizobacteria, yang biasanya bukan pemacu pertumbuhan tanaman.

Penerapan mekanisme ini menyebabkan bakteri tersebut mensintesis asam indoleasetat dengan cara yang diatur sendiri. Dan inokulasi rhizobakteri tersebut ke akar tanaman Arabidopsis thaliana meningkatkan pertumbuhan akarnya.

Dengan senyawa yang terkonjugasi dengan asam indoleasetat

Telah dimungkinkan untuk mensintesis senyawa yang terkonjugasi atau dibentuk oleh penyatuan asam indoleasetat dan karbendazim (fungisida) yang, ketika diinokulasi di akar bibit kacang-kacangan, menunjukkan sifat fungisida dan efek yang mendorong pertumbuhan dan perkembangan tanaman. Senyawa ini masih perlu dipelajari lebih dalam.

Referensi

1. Chandra, S. dkk. (2018). Optimalisasi produksi asam asetat alam oleh isolat bakteri dari rizosfer Stevia rebaudiana dan pengaruhnya terhadap pertumbuhan tanaman. Jurnal Rekayasa Genetika dan Bioteknologi 16 (2018) 581-586. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Indole-3-Acetic Acid. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Kontribusi Mikroba terhadap Kesehatan Manusia, Hewan, dan Tumbuhan. Di Ada di DNA Anda. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormon dalam Pertumbuhan dan Perkembangan. Dalam Modul Referensi dalam Ilmu Hayati. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Hormon Tumbuhan. Dalam Ensiklopedia Genetika. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
6. Dou, L. dkk. (2015). Efek Kardiovaskular dari Asam Asetat Indole-3 Solute Uremik. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 April; 26 (4): 876-887. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL dkk. (2017). Endofit dari tanaman obat dan potensinya untuk menghasilkan asam indol asetat, meningkatkan perkecambahan biji dan mengurangi stres oksidatif. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. dkk. (2014). Lingkup pengaruh asam asetat indol dan oksida nitrat pada bakteri. J. Mikrobiol Dasar. 2014, 54, 1-11. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. dkk. (2019). Asam asetat Indole-3 meningkatkan risiko gangguan fungsi kognitif pada pasien yang menjalani hemodialisis. NeuroToxicology, Volume 73, Juli 2019, Halaman 85-91. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. dkk. (2018). Perangkat yang direkayasa untuk produksi asam indoleasetat di bawah sinyal penginderaan kuorum memungkinkan Cupriavidus pinatubonensis JMP134 untuk merangsang pertumbuhan tanaman. Biologi Sintetis ACS 2018, 7, 6, 1519-1527. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Sintesis dan bioaktivitas asam indoleasetat-karbendazim dan pengaruhnya terhadap Cylindrocladium parasiticum. Biokimia dan Fisiologi Pestisida 158 (2019) 128-134. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ dkk. (2008). Produksi asam indole-3-asetat di Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Dipulihkan dari bashanfoundation.org.