The asam hypobromous (HOBr, HBrO) adalah asam anorganik yang dihasilkan oleh oksidasi bromida anion (Br-). Penambahan brom ke air menghasilkan asam hidrobromat (HBr) dan asam hipobromat (HOBr) melalui reaksi disproporsionasi. Br2 + H2O = HOBr + HBr
Asam hipobrom adalah asam yang sangat lemah, agak tidak stabil, ada dalam larutan encer pada suhu kamar. Ini diproduksi dalam organisme vertebrata berdarah panas (termasuk manusia), oleh aksi enzim peroksidase eosinofil.
Penemuan bahwa asam hipobroma dapat mengatur aktivitas kolagen IV telah menarik banyak perhatian.
Struktur
2D
Asam hipobrom
3D
Asam hipobrom. Model molekul bola padat
Asam hipobrom. Model molekul batang dan bola
Sifat fisik dan kimia
- Penampilan padatan kuning: padatan kuning.
- Penampilan: padatan kuning.
- Berat molekul: 96,911 g / mol.
- Titik didih: 20-25 ° C.
- Densitas: 2,470 g / cm3.
- Keasaman (pKa): 8.65.
- Sifat kimia dan fisik asam hipobrom mirip dengan hipohalit lainnya.
- Ini disajikan sebagai larutan encer pada suhu kamar.
- Padatan hipobromit berwarna kuning dan memiliki bau aromatik yang khas.
- Ini adalah bakterisida dan desinfektan air yang kuat.
- Ini memiliki pKa 8,65 dan sebagian berdisosiasi dalam air pada pH 7.
Aplikasi
- Hypobromous acid (HOBr) digunakan sebagai agen pemutih, oksidan, pewangi, dan disinfektan, karena kemampuannya untuk membunuh sel-sel dari banyak patogen.
- Ini digunakan oleh industri tekstil sebagai agen pemutih dan pengeringan.
- Ini juga digunakan di bak air panas dan spa sebagai agen pembasmi kuman.
Interaksi biomolekuler
Brom ada di mana-mana pada hewan sebagai ionik bromida (Br-), tetapi sampai saat ini, fungsi utamanya tidak diketahui.
Penelitian terbaru menunjukkan bahwa brom sangat penting untuk arsitektur membran basal dan perkembangan jaringan.
Enzim peroksidain menggunakan rHOB untuk ikatan silang sulfilimin, yang terikat silang dalam perancah kolagen IV dari membran dasar.
Asam hipobrom diproduksi dalam organisme vertebrata berdarah panas melalui aksi enzim eosinofil peroksidase (EPO).
EPO menghasilkan HOBr dari H2O2 dan Br- dengan adanya konsentrasi Cl- plasma.
Myeloperoksidase (MPO), dari monosit dan neutrofil, menghasilkan asam hipoklorit (HOCl) dari H2O2 dan Cl-.
Canine myeloperoxidase. Model Molekuler Pita Padat
EPO dan MPO memainkan peran penting dalam mekanisme pertahanan tubuh terhadap patogen, masing-masing menggunakan HOBr dan HOCl.
Neutrofil selama fagositosis
Sistem MPO / H2O2 / Cl- di hadapan Br- juga menghasilkan HOBr dengan mereaksikan HOCl yang terbentuk dengan Br-. Lebih dari sekadar oksidan kuat, HOBr adalah elektrofil yang kuat.
Konsentrasi plasma Br- lebih dari 1000 kali lebih rendah dibandingkan dengan anion klorida (Cl-). Akibatnya, produksi HOBr endogen juga lebih rendah dibandingkan HOCl.
Namun, HOBr secara signifikan lebih reaktif daripada HOCl ketika oksidabilitas senyawa yang diteliti tidak relevan, sehingga reaktivitas HOBr dapat lebih dikaitkan dengan kekuatan elektrofiliknya daripada dengan kekuatan oksidasinya (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).
Meskipun potensi redoksnya lebih rendah daripada HOCl, HOBr bereaksi dengan asam amino lebih cepat daripada HOCl.
Halogenasi cincin tirosin oleh HOBr 5000 kali lebih cepat dibandingkan dengan HOCl.
Tirosin Model Molekuler Kawat
HOBr juga bereaksi dengan nukleosida nukleobase dan DNA.
Heliks ganda DNA. Model molekul bola padat
2′-deoxycytidine, adenine dan guanine, menghasilkan 5-bromo-2′-deoxycytidine, 8-bromoadenine dan 8-bromoguanine dalam EPO / H2O2 / Br- dan sistem MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake dan Koide, 2016).
McCall, dkk. (2014) telah menunjukkan bahwa Br adalah kofaktor yang dibutuhkan untuk pembentukan ikatan silang sulfilimin yang dikatalisis oleh enzim peroxidasine, modifikasi pasca-translasi yang penting untuk arsitektur kolagen IV dari membran dasar dan perkembangan jaringan.
Molekul kolagen IV (COL4A1). Model Molekuler Pita Padat
Membran dasar adalah matriks ekstraseluler khusus yang merupakan mediator utama transduksi sinyal dan dukungan mekanis sel epitel.
Membran basal, matriks ekstraseluler, epitel, endotel, dan jaringan ikat
Membran dasar menentukan arsitektur jaringan epitel dan memfasilitasi perbaikan jaringan setelah cedera, di antara fungsi lainnya.
Tertanam di dalam membran basal adalah perancah kolagen IV berikatan silang sulfilimin, yang memberikan fungsionalitas matriks dalam jaringan multiseluler semua hewan.
Perancah kolagen IV memberikan kekuatan mekanis, berfungsi sebagai ligan untuk integrin dan reseptor permukaan sel lainnya, dan berinteraksi dengan faktor pertumbuhan untuk membentuk gradien pensinyalan.
Sulfilimine (sulfimide) merupakan senyawa kimia yang mengandung ikatan rangkap sulfur ke nitrogen. Ikatan sulfilimin menstabilkan untaian kolagen IV yang ditemukan dalam matriks ekstraseluler.
Ikatan ini secara kovalen menghubungkan residu metionin 93 (Met93) dan hidroksrolisis 211 (Hyl211) dari untaian polipeptida yang berdekatan untuk membentuk trimer kolagen yang lebih besar.
Molekul difenilsulfimida. Model molekul batang dan bola
Peroksidase membentuk asam hipobromosa (HOBr) dan asam hipoklorit (HOCl) dari bromida dan klorida, masing-masing, yang dapat memediasi pembentukan ikatan silang sulfilimin.
Bromida, diubah menjadi asam hipobrom, membentuk perantara ion bromosulfonium (S-Br) yang berpartisipasi dalam pembentukan ikatan silang.
McCall, dkk. (2014) menunjukkan bahwa kekurangan Br diet mematikan pada lalat Drosophila, sedangkan penggantian Br memulihkan viabilitasnya.
Mereka juga menetapkan bahwa brom adalah elemen jejak penting untuk semua hewan karena perannya dalam pembentukan ikatan sulfilimin dan kolagen IV, yang sangat penting untuk pembentukan membran dasar dan perkembangan jaringan.
Referensi
- ChemIDplus, (2017). Struktur 3D 13517-11-8 - Asam hipobroma Diperoleh dari nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struktur 3D 60-18-4 - Tirosin Diperoleh dari nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struktur 3D 7726-95-6 - Brom Diperoleh dari nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Struktur 3D 7732-18-5 - Air Diperoleh dari nih.gov.
- Emw, (2009). Protein COL4A1 PDB 1li1 Dipulihkan dari wikipedia.org.
- Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls Dipulihkan dari wikipedia.org.
- PubChem, (2016). Asam hipobroma Diperoleh dari nih.gov.
- Steane, R. (2014). Molekul DNA - dapat diputar dalam 3 dimensi. Dipulihkan dari biotopics.co.uk
- Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion Dipulihkan dari wikipedia.org.