ASAM HIPURAT: STRUKTUR, SIFAT, BIOSINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam hipurat adalah senyawa organik dengan rumus kimia C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Ini dibentuk oleh konjugasi antara asam benzoat C ₆ H ₅ COOH dan glisin NH ₂ CH ₂ COOH.

Asam Hippuric adalah padatan kristal tak bewarna. Itu berasal dari metabolisme senyawa organik aromatik dalam tubuh mamalia, seperti manusia, kuda, sapi, dan hewan pengerat.

Asam hipurat pertama kali diisolasi dari urin kuda. di . Sumber: Wikipedia Commons.

Biosintesisnya terjadi di mitokondria sel hati atau sel ginjal, dimulai dari asam benzoat. Setelah diproduksi, asam hipurat diekskresikan ke dalam urin. Faktanya, nama "hippuric" berasal dari nama kuda nil, kata Yunani yang berarti kuda, karena pertama kali diisolasi dari air kencing kuda.

Kehadiran mikroorganisme menguntungkan tertentu di usus manusia menyebabkan senyawa organik tertentu diserap atau tidak, dan itu tergantung pada apakah lebih atau kurang asam hipurat yang dihasilkan kemudian.

Ini telah digunakan untuk menentukan tingkat paparan toluena untuk orang-orang yang bekerja dengan pelarut. Ini dapat digunakan sebagai indikator kerusakan jantung pada pasien ginjal kronis. Ini juga memiliki potensi penggunaan dalam perangkat optik khusus.

Struktur

Molekul asam hipurat terdiri dari gugus benzoil C ₆ H ₅ –C = O dan gugus –CH ₂ –COOH, keduanya terikat pada gugus amino –NH–.

Struktur molekul asam hipurat. Pengguna: Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam hipurat

- N-Benzoyl-glycine

- Asam 2-benzoamidoacetic

- Asam benzoyl-amino-acetic

- Asam 2-fenilformamido-asetat

- Asam fenil-karbonil-aminoasetat

- N- (fenilkarbonil) glisin

- Hippurate (bila dalam bentuk garam, seperti sodium atau potassium hippurate)

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal tak berwarna dengan struktur ortorombik.

Berat molekul

179,17 g / mol

Titik lebur

187-191 ºC

Titik didih

210 ºC (mulai membusuk)

Massa jenis

1,38 g / cm ³

Kelarutan

Sedikit larut dalam air: 3,75 g / L

Lokasi di alam

Ini adalah komponen normal dalam urin manusia karena berasal dari metabolisme senyawa organik aromatik yang tertelan dengan makanan.

Asam hipurat adalah komponen normal dari urin manusia dan mamalia herbivora. Penulis: Plume Ploume. Sumber: Pixabay.

Beberapa dari senyawa ini adalah polifenol, yang ada dalam minuman seperti teh, kopi, anggur, dan jus buah.

Polifenol seperti asam klorogenat, asam sinamat, asam kuinat dan (+) - katekin diubah menjadi asam benzoat yang diubah menjadi asam hipurat dan diekskresikan dalam urin.

Senyawa lain yang juga menimbulkan asam benzoat dan asam hipurat adalah fenilalanin dan asam shikimik atau asam psikat.

Asam benzoat juga digunakan sebagai pengawet makanan, jadi asam hipurat juga berasal dari makanan tersebut.

Ada minuman tertentu yang konsumsi meningkatkan ekskresi asam hipurat, misalnya, sari apel, gingko biloba, infus chamomile, atau buah-buahan seperti blueberry, persik dan plum, antara lain.

Minum jus apel meningkatkan ekskresi asam hipurat. Penulis: Rawpixel Sumber: Pixabay.

Ia juga telah ditemukan dalam urin mamalia herbivora seperti sapi dan kuda, tikus, tikus, kelinci, dan juga kucing dan beberapa jenis monyet.

Karena pertama kali diisolasi dari air kencing kuda maka diberi nama Hippuric dari bahasa Yunani hippos yang artinya kuda.

Biosintesis

Sintesis biologisnya terjadi di dalam mitokondria sel hati atau ginjal dan pada dasarnya berasal dari asam benzoat. Ini membutuhkan dua langkah.

Langkah pertama adalah konversi asam benzoat menjadi benzoyladenylate. Langkah ini dikatalisis oleh enzim benzoyl-CoA synthetase.

Pada langkah kedua, glisin melintasi membran mitokondria dan bereaksi dengan benzoyladenylate, menghasilkan hipurat. Ini dikatalisis oleh enzim benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

Pentingnya mikrobiota usus

Ada bukti bahwa senyawa polifenol dengan berat molekul tinggi tidak terserap dengan baik di usus manusia. Metabolisasi polifenol di usus manusia dilakukan oleh mikroba kolonisasi alami yang dikenal sebagai mikrobiota.

Mikrobiota bekerja melalui berbagai jenis reaksi seperti dehidroksilasi, reduksi, hidrolisis, dekarboksilasi, dan demetilasi.

Misalnya, mikroorganisme memecah cincin katekin menjadi valerolakton, yang kemudian diubah menjadi asam fenilpropionat. Ini diserap oleh usus dan dimetabolisme di hati, menghasilkan asam benzoat.

Penelitian lain menunjukkan bahwa hidrolisis asam klorogenat oleh mikrobiota usus menghasilkan asam caffeic dan asam kuinat. Asam caffeic direduksi menjadi asam 3,4-dihidroksi-fenil-propionat dan kemudian didehidroksilasi menjadi asam 3-hidroksi-fenil-propionat.

Kemudian asam kuinat dan yang terakhir diubah menjadi asam benzoat dan ini menjadi asam hipurat.

Studi tertentu menunjukkan bahwa keberadaan jenis mikrobiota usus tertentu sangat penting untuk metabolisme komponen fenolik makanan dan akibatnya untuk produksi hippurate.

Dan telah ditemukan bahwa dengan mengubah jenis makanan, mikrobiota usus dapat berubah, yang dapat merangsang produksi asam hipurat yang lebih banyak atau lebih sedikit.

Aplikasi

Dalam kedokteran kerja

Asam hipurat digunakan sebagai penanda biologis dalam pemantauan biologis dari paparan kerja terhadap toluena konsentrasi tinggi di udara.

Setelah penyerapannya melalui penghirupan, toluena dalam tubuh manusia dimetabolisme menjadi asam hipurat melalui asam benzoat.

Meskipun kurang spesifik terhadap toluena, korelasi yang baik telah ditemukan antara konsentrasi toluena di udara lingkungan kerja dan kadar asam hipurat dalam urin.

Ini adalah indikator yang paling banyak digunakan dalam memantau toluena pada pekerja yang terpapar.

Sumber terpenting pembentukan asam hipurat oleh pekerja yang terpapar adalah kontaminasi lingkungan dengan toluena dan makanan.

Pekerja di industri sepatu terpapar pelarut organik, terutama toluena. Orang yang bekerja dengan cat berbahan dasar minyak juga terpapar toluena dari pelarut.

Paparan toluene akut dan kronis menyebabkan banyak efek dalam tubuh manusia, karena mempengaruhi sistem saraf, gastrointestinal, ginjal dan kardiovaskular.

Karena alasan inilah pemantauan asam hipurat dalam urin pekerja yang terpajan toluen ini menjadi sangat penting.

Efek antibakteri

Sumber informasi tertentu melaporkan bahwa peningkatan konsentrasi asam hipurat dalam urin mungkin memiliki efek antibakteri.

Potensi penggunaan

Sebagai biomarker pada penyakit ginjal kronis

Beberapa peneliti telah menemukan bahwa jalur utama eliminasi asam hipurat adalah sekresi tubular ginjal dan gangguan mekanisme ini menyebabkan penumpukannya di dalam darah.

Konsentrasi asam hipurat dalam serum pasien ginjal kronis yang menjalani hemodialisis selama bertahun-tahun telah berkorelasi dengan hipertrofi ventrikel kiri jantung pada pasien tersebut.

Untuk alasan ini, telah diusulkan sebagai biomarker atau cara untuk menentukan kelebihan beban pada ventrikel kiri jantung, yang berhubungan dengan peningkatan risiko kematian pada pasien pada tahap akhir penyakit ginjal kronis.

Sebagai bahan optik non linier

Asam hipurat telah dipelajari sebagai bahan optik non linier.

Material optik non linier berguna dalam bidang telekomunikasi, komputasi optik, dan penyimpanan data optik.

Sifat optik kristal asam hipurat yang diolah dengan natrium klorida NaCl dan kalium klorida KCl telah dipelajari. Ini berarti bahwa asam hipurat telah mengkristal dengan jumlah yang sangat kecil dari garam-garam ini dalam struktur kristalnya.

Garam doping telah diamati untuk meningkatkan efisiensi pembangkitan harmonik kedua, sebuah properti penting untuk bahan optik non-linier. Mereka juga meningkatkan stabilitas termal dan kekerasan mikro dari kristal asam hipurat.

Lebih lanjut, studi di wilayah UV-Visible mengkonfirmasi bahwa kristal yang didoping bisa sangat berguna di jendela optik pada panjang gelombang antara 300 dan 1200 nm.

Semua keuntungan ini menegaskan bahwa asam hipurat yang diolah dengan NaCl dan KCl dapat digunakan dalam pembuatan perangkat optik non-linier.

Untuk mengurangi efek rumah kaca

Beberapa peneliti telah menunjukkan bahwa peningkatan asam hipurat hingga 12,6% dalam urin sapi dapat mengurangi emisi gas N ₂ O ke atmosfer dari penggembalaan tanah hingga 65% .

N ₂ O merupakan gas rumah kaca dengan potensi bahaya yang lebih besar daripada CO ₂ .

Salah satu sumber N ₂ O terpenting di dunia adalah urin yang disimpan oleh hewan ruminansia, karena berasal dari transformasi urea, senyawa nitrogen yang ada dalam urin.

Makanan hewan ruminansia memiliki pengaruh yang kuat terhadap kandungan asam hipurat dalam urin mereka.

Oleh karena itu, memodifikasi pola makan hewan penggembalaan untuk mendapatkan kandungan asam hipurat yang lebih tinggi dalam urin mereka dapat membantu mengurangi efek rumah kaca.

Pemberian makan ternak. Penulis: Matthias Böckel. Sumber: Pixabay.

Referensi

1. Lees, HJ dkk. (2013). Hippurate: Sejarah Alami Kometabolit Mamalia-Mikroba. Journal of Proteome Research, 23 Januari 2013. Diperoleh dari pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. dkk. (2018) Asosiasi antara asam hipurat dan hipertrofi ventrikel kiri pada pasien hemodialisis pemeliharaan. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. dan Rajendra Babu, K. (2007). Pertumbuhan dan karakterisasi kristal asam hipurat yang didoping untuk perangkat NLO. Crys. Res. Technol. 42, No. 6, 607-612 (2007). Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE dkk. (2009). Penghambatan asam hipurat dan asam benzoat urin berasal dari emisi N ₂ O dari tanah. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Kadar Asam Hipurat pada Pekerja Cat di Pabrik Furnitur Baja di Thailand. Keselamatan dan Kesehatan Kerja 5 (2014) 227-233. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
6. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam hipurat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.