ASAM GALAT: STRUKTUR, SIFAT, PEROLEHAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam galat merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH termasuk kategori polifenol. Itu dikenali sebagai bubuk kristal dengan warna putih mendekati kuning pucat.

Ini adalah asam trihidroksibenzoat yang dibentuk oleh cincin benzen yang di dalamnya terdapat gugus karboksilat asam (-COOH) dan 3 gugus hidroksil (-OH) yang terletak di posisi 3, 4, dan 5 dari cincin tersebut.

Struktur molekul asam galat (3,4,5-trihydroxybenzoic acid). Vchorozopoulos. Sumber: Wikipedia Commons

Di alam itu tersebar luas, karena merupakan produk yang terbentuk dalam jumlah yang signifikan di dalam tumbuhan dan jamur. Itu ada gratis atau melekat pada tanin dari sebagian besar spesies tanaman, di mana kenari, anggur, tanaman divi-divi, kulit kayu ek, delima atau akarnya, tanaman sumac dan teh menonjol.

Kulit kayu ek. Rob Mitchell. Sumber: Wikipedia Commons

Ini juga ditemukan dalam madu, coklat, berbagai buah beri, mangga, dan buah-buahan dan sayuran lainnya, dan dalam beberapa minuman seperti minuman anggur dan teh.

Dalam jaringan tumbuhan itu dalam bentuk ester atau gallate. Jumlah yang ditemukan bergantung pada rangsangan eksternal, seperti jumlah radiasi UV yang diterima tanaman, stres kimiawi dan infeksi mikroba.

Dalam kasus anggur dan anggur, itu tergantung pada varietas anggur, pemrosesan dan penyimpanannya. Dalam teh hijau kandungan gallates cukup tinggi, tetapi kakao mengandung lebih dari teh hijau dan anggur merah.

Secara kimiawi itu berperilaku sebagai agen pereduksi. Itu adalah zat dan antioksidan. Ini juga telah digunakan dalam tinta tulis biru dan biasanya digunakan dalam industri farmasi.

Ini memiliki potensi yang luas dalam aplikasi medis, karena berbagai sifat asam galat dan turunannya menjadikannya agen terapeutik yang menjanjikan dalam pengobatan pencegahan.

Struktur

Asam galat mengkristal dari metanol absolut atau dari kloroform dalam bentuk jarum putih. Ini mengkristal dalam air dalam bentuk jarum sutra dari monohidratnya.

Tata nama

- Asam galat.

- Asam 3,4,5-trihydroxybenzoic.

Properti

Keadaan fisik

Jarum padat berbentuk kristal.

Berat molekul

170,12 g / mol.

Titik lebur

Ini terurai pada 235-240 ºC, menghasilkan pirogallol dan CO ₂

Massa jenis

1.694 g / cm ³

Kelarutan

Dalam air: agak larut.

- 1 g dalam 87 ml air

- 1 g dalam 3 ml air mendidih

Dalam etanol: 1 g dalam 6 ml alkohol.

Dalam dietil eter: 1 g dalam 100 ml eter.

Dalam gliserol: 1 g dalam 10 ml gliserol.

Dalam aseton: 1 g dalam 5 ml aseton.

Praktis tidak larut dalam benzena, kloroform, dan petroleum eter.

Konstanta pemisahan

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (pada 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Sifat kimiawi

Larutan asam galat, terutama garam logam alkali, menyerap oksigen dan berubah warna menjadi coklat saat terkena udara.

Asam galat adalah zat pereduksi kuat yang dapat mereduksi garam emas atau perak menjadi logam. Ini tidak sesuai dengan klorat, permanganat, amonia, timbal asetat, alkali hidroksida, alkali karbonat, garam perak dan zat pengoksidasi secara umum.

Dengan garam besi (II), asam galat membentuk kompleks biru tua.

Dalam asam galat, gugus hidroksil (-OH) pada posisi 4 adalah yang paling reaktif secara kimiawi.

Sifat lainnya

Itu harus dilindungi dari cahaya karena itu menurunkannya secara fotokimia.

Ini adalah iritan lokal ringan. Menghirup debu dapat mempengaruhi hidung dan tenggorokan dan kontak dengan mata dan kulit menyebabkan iritasi.

Studi toksisitas pada tikus menunjukkan bahwa tertelan hingga level 5000 mg / kg, asam galat tidak beracun bagi hewan ini. Ini dianggap sebagai toksisitas rendah dan menegaskan keamanan penggunaannya.

Memperoleh

Asam galat diperoleh dengan hidrolisis basa atau asam dari tanin kacang-kacangan atau bahan tanaman yang kaya akan senyawa ini.

Hidrolisis juga dapat dilakukan secara enzimatis dengan menggunakan kaldu kultur kapang seperti Penicillium glaucum atau Aspergillus niger, yang mengandung tannase, suatu enzim yang memecah atau membelah molekul tanin.

Cara lain untuk memperoleh asam galat adalah dari asam p-hidroksibenzoat, dengan sulfonasi dan fusi basa, yang dengannya penambahan dua gugus -OH lainnya dalam molekul dicapai.

Aplikasi

- Dengan tinta dan pewarna

Asam galat digunakan dalam pembuatan anthragalol dan pyrogallol, yang merupakan perantara dalam produksi pewarna, seperti galosianin dan galoflavin. Pada gilirannya, ini adalah bahan mentah dalam sintesis turunan oksazin, yang juga digunakan sebagai pewarna.

Karena membentuk kompleks biru dengan besi, asam galat sangat penting dalam produksi tinta tulis. Tinta ini terutama mengandung campuran asam galat, besi sulfat (FeSO ₄ ) dan getah arab.

Tinta asam galat besi telah menjadi bahan yang sangat diperlukan untuk menulis dokumen, menggambar rencana, dan menyiapkan bahan tertulis.

Pena tinta biru. Butterflylunch. Sumber: Wikipedia Commons

- Dalam aplikasi medis

Ini digunakan sebagai astringent usus dan agen penghenti perdarahan (styptic). Asam galat adalah bahan baku untuk memperoleh rufigalol, yang merupakan agen antimalaria.

Karena kapasitas reduksi kimianya, asam galat digunakan dalam pembuatan produk farmasi.

- Dalam aplikasi medis potensial

Melawan kanker

Asam galat telah diidentifikasi sebagai penyebab utama sifat antikanker dari berbagai ekstrak tumbuhan.

Bertentangan dengan aksi antioksidan khususnya, telah ditemukan bahwa ia dapat menunjukkan karakteristik pro-oksidan dalam induksi apoptosis sel kanker. Apoptosis adalah penghancuran sel yang rusak secara teratur yang disebabkan oleh organisme yang sama.

Apoptosis sel. Ltumanovskaya V. Nagibin. Sumber: Wikipedia Commons

Ada bukti bahwa asam galat dan gallate menginduksi apoptosis selektif pada sel tumor yang tumbuh dengan cepat, meninggalkan sel sehat utuh. Selain itu, dilaporkan juga memperlambat angiogenesis, dan akibatnya, invasi kanker dan metastasis.

Aktivitas antikanker asam galat ditemukan pada kanker leukemia, prostat, paru-paru, lambung, pankreas dan usus besar, payudara, serviks, dan esofagus.

Melawan berbagai patologi

Dalam beberapa penelitian telah ditunjukkan bahwa ia memiliki aktivitas antijamur, antibakteri, antivirus, anti alergi, anti-inflamasi, antimutagenik, anti-kolesterol, antiobesitas dan imunomodulator.

Asam galat merupakan kandidat yang baik untuk mengendalikan penyakit periodontal (penyakit gusi).

Ini juga menunjukkan potensi neuroprotektif, kardioprotektif, hepatoprotektif, dan nefroprotektif. Misalnya, berbagai penelitian tentang jaringan jantung pada tikus telah mengkonfirmasi bahwa asam galat memberikan efek perlindungan pada miokardium terhadap stres oksidatif.

Sebagai agen anti penuaan seluler

Asam galat memberikan perlindungan efektif terhadap kerusakan oksidatif yang disebabkan oleh spesies reaktif sering ditemukan pada sistem biologis, seperti radikal hidroksil (OH ^. ), Superoksida (O ₂ ^. ) Dan peroxyl (ROO ^. ).

Telah ditemukan diserap lebih cepat oleh saluran pencernaan daripada kebanyakan polifenol. Dan itu adalah salah satu yang memiliki kapasitas antioksidan tertinggi.

Selain itu, beberapa peneliti mengklaim bahwa asam galat dapat diangkut oleh niosom untuk meningkatkan aktivitas anti penuaannya. Niosom adalah sistem molekuler untuk pelepasan obat terkontrol di dalam tubuh yang membutuhkannya.

Karakteristik ini memberikan potensi tinggi melawan penuaan sel.

- Dalam penggunaan hewan

Ini telah digunakan sebagai astringen usus pada hewan.

- Dalam berbagai aplikasi

Asam galat digunakan dalam pembuatan esternya, seperti metil galat, propil galat, oktil galat, dan lauril galat.

Turunan ini banyak digunakan sebagai antioksidan dan pengawet dalam makanan olahan, bahan kemasan makanan, untuk mencegah bau tengik dan kerusakan oksidatif. Turunan yang disebutkan juga digunakan dalam kosmetik.

Asam galat digunakan sebagai pengembang fotografi dan dalam pembuatan kertas. Selain itu, digunakan secara ekstensif dalam stabilisasi kolagen dalam proses penyamakan kulit.

Sebagai reagen analitik, asam galat ideal sebagai standar untuk menentukan kandungan fenolik dari ekstrak tumbuhan, dan hasilnya dinyatakan sebagai Ekuivalen Asam Galat.

Ini juga digunakan dalam tes untuk menentukan asam mineral bebas, dihidroksiaseton dan alkaloid.

- Kegunaan di lingkungan perairan alami

Asam galat, yang secara alami terdapat dalam akuifer pada materi tumbuhan, merupakan salah satu yang bertanggung jawab atas ketersediaan nutrisi Fe (II) yang diperlukan untuk pertumbuhan spesies air.

Ini karena ia mampu mempertahankan konsentrasi besi terlarut (II) yang tinggi dalam kondisi aerobik. Ini karena ia membentuk kompleks dengan Fe (II) yang tahan terhadap oksidasi.

Spesies akuatik: Trout. Gambar oleh John French. Sumber: Pixabay

Referensi

1. Sajid, M. et al. (2019). Pengiriman Phytomedicines Berbasis Nanopartikel: Tantangan dan Peluang. Dalam Tampilan Baru untuk Phytomedicine. Bab 23. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF dan Otterbein, E. (editor) (1983). Indeks Merck. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
3. Buku Pegangan CRC Kimia dan Fisika. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Volume A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. dan Kakkar, R. (2015). Asam galat: Antioksidan serbaguna dengan aplikasi terapeutik dan industri yang menjanjikan. Kemajuan RSC. Dipulihkan dari rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., dkk. (2014). Peran Asam Gallic dalam Gangguan Kardiovaskular. Dalam Polifenol dalam Kesehatan dan Penyakit Manusia. Bab 80. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Tanaman Polifenol sebagai Agen Kemopreventif. Dalam Polifenol dalam Kesehatan dan Penyakit Manusia. Bab 97. Dipulihkan dari sciencedirect.com.