ASAM HIDROSIANAT: STRUKTUR MOLEKUL, SIFAT, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The hydrocyanic acid atau hidrogen sianida merupakan senyawa organik yang rumus kimia adalah HCN. Ia juga dikenal sebagai methanonitrile atau formonitrile dan, sampai beberapa tahun yang lalu, sebagai asam prussic, meskipun ini sebenarnya adalah senyawa lain.

Asam hidrosianat adalah gas yang sangat beracun dan tidak berwarna yang diperoleh dengan mengolah sianida dengan asam. Asam ini ditemukan di dalam biji persik, yang juga dikenal di banyak tempat sebagai buah persik.

Biji persik, yang mengandung asam hidrosianat atau hidrogen sianida, HCN. An.ha. Sumber: Wikipedia Commons.

Pada suhu lingkungan yang lebih rendah dari 25 ºC berbentuk cair dan di atas suhu tersebut berbentuk gas. Dalam kedua kasus itu sangat beracun bagi manusia, hewan dan bahkan sebagian besar mikroorganisme yang tidak terbiasa dengannya. Ini adalah pelarut yang baik untuk ion. Ini sangat tidak stabil karena cenderung mudah berpolimerisasi.

Itu ditemukan di kerajaan tumbuhan yang tergabung dalam molekul beberapa glikosida, karena ketika ini dihidrolisis oleh enzim tumbuhan, HCN, glukosa dan benzaldehida diperoleh.

Glikosida ini ditemukan di dalam biji buah-buahan tertentu seperti persik, aprikot, ceri, plum, dan almond pahit, sehingga tidak boleh dicerna.

Itu juga ditemukan di glikosida tanaman seperti beberapa jenis sorgum. Juga, beberapa bakteri memproduksinya selama metabolisme mereka. Ini digunakan terutama dalam produksi polimer dan dalam beberapa proses metalurgi.

HCN adalah racun mematikan jika terhirup, tertelan dan kontak. Itu ada dalam asap rokok dan asap dari kebakaran plastik dan bahan yang mengandung karbon dan nitrogen. Ini dianggap sebagai polutan atmosfer karena diproduksi selama pembakaran bahan organik di sebagian besar wilayah planet ini.

Struktur molekul dan konfigurasi elektronik

Hidrogen sianida atau hidrogen sianida adalah senyawa molekuler kovalen dengan satu atom hidrogen, satu karbon, dan satu atom nitrogen.

Atom karbon dan atom nitrogen berbagi 3 pasang elektron, sehingga mereka membentuk ikatan rangkap tiga. Hidrogen terikat pada karbon, yang dengan ikatan ini memiliki valensi empat dan byte elektron penuhnya.

Nitrogen memiliki valensi lima dan untuk menyelesaikan oktetnya ia memiliki sepasang elektron tidak berpasangan atau soliter yang terletak di lateral.

Oleh karena itu, HCN adalah molekul yang sepenuhnya linier, dengan pasangan elektron yang tidak berpasangan terletak secara lateral pada nitrogen.

Representasi Lewis dari asam hidrosianat, di mana elektron bersama di setiap ikatan dan pasangan elektron bebas nitrogen diamati. Penulis: Marilú Stea.

Struktur asam hidrosianat atau hidrogen sianida dimana ikatan rangkap tiga antara karbon dan nitrogen diamati. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Asam hidrosianat

- Hidrogen sianida

- Methanonitrile

- Formonitril

- Asam hidrosianat

Properti

Keadaan fisik

Di bawah 25,6 ºC, jika anhidrat dan distabilkan, ini adalah cairan tidak berwarna atau biru pucat yang sangat tidak stabil dan beracun. Jika suhunya di atas itu, itu adalah gas tak berwarna yang sangat beracun.

Berat molekul

27,03 g / mol

Titik lebur

-13,28 ºC

Titik didih

25,63 ºC (perhatikan bahwa ini mendidih tepat di atas suhu kamar).

Titik nyala

-18 ºC (metode cawan tertutup)

Suhu penyalaan otomatis

538 ºC

Massa jenis

0,6875 g / cm ³ pada 20 ºC

Kelarutan

Dapat larut sepenuhnya dengan air, etil alkohol, dan etil eter.

Konstanta pemisahan

K = 2,1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (ini adalah asam yang sangat lemah)

Beberapa sifat kimiawi

HCN memiliki konstanta dielektrik yang sangat tinggi (107 hingga 25 ºC). Ini karena molekulnya sangat polar dan berasosiasi melalui ikatan hidrogen, seperti dalam kasus air H ₂ O.

Karena memiliki konstanta dielektrik yang tinggi, HCN ternyata merupakan pelarut pengion yang baik.

HCN anhidrat cair sangat tidak stabil, cenderung berpolimerisasi dengan hebat. Untuk menghindari ini, stabilisator ditambahkan, seperti persentase kecil H ₂ SO ₄ .

Dalam larutan air dan dengan adanya amonia serta tekanan tinggi, ia membentuk adenin, senyawa yang merupakan bagian dari DNA dan RNA, yaitu molekul yang penting secara biologis.

Ini adalah asam yang sangat lemah, karena konstanta ionisasinya sangat kecil, sehingga hanya terionisasi sebagian dalam air, menghasilkan anion sianida CN ^- . Ini membentuk garam dengan basa tetapi tidak dengan karbonat.

Larutan berairnya yang tidak terlindung dari penguraian cahaya secara perlahan menghasilkan amonium format HCOONH ₄ .

Dalam larutan itu memiliki bau almond samar.

Korosif

Karena ini adalah asam lemah, umumnya tidak korosif.

Namun, larutan HCN dalam air yang mengandung asam sulfat sebagai penstabil sangat menyerang baja pada suhu di atas 40ºC dan baja tahan karat pada suhu di atas 80ºC.

Selanjutnya larutan encer HCN dapat menyebabkan stres pada baja karbon bahkan pada suhu kamar.

Itu juga dapat menyerang beberapa jenis karet, plastik, dan pelapis.

Lokasi di alam

Ini ditemukan relatif melimpah di kerajaan tumbuhan sebagai bagian dari glikosida.

Misalnya, ini dihasilkan dari amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glukosa-O-Glukosa, senyawa yang ada dalam almond pahit. Amygdalin adalah beta-glukosida sianogenik, karena ketika dihidrolisis membentuk dua molekul glukosa, satu benzaldehida dan satu HCN. Enzim yang melepaskannya adalah beta-glukoksidase.

Amygdalin dapat ditemukan dalam biji persik, aprikot, almond pahit, ceri, dan plum.

Beberapa jenis tanaman sorgum mengandung glukosida sianogenik yang disebut durrin (yaitu, p-hidroksi- (S) -mandelonitrile-beta-D-glukosida). Senyawa ini dapat didegradasi dengan hidrolisis enzimatis dua langkah.

Pertama, enzim durrinase yang endogen dalam tanaman sorgum menghidrolisisnya menjadi glukosa dan p-hidroksi- (S) -mandelonitril. Yang terakhir ini kemudian dengan cepat diubah menjadi HCN bebas dan p-hidroksibenzaldehida.

Tanaman sorgum dengan kandungan durrin yang tinggi. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Pethan diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons.

HCN bertanggung jawab atas ketahanan tanaman sorgum terhadap hama dan patogen.

Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa durrin dan enzim durrinase memiliki lokasi yang berbeda pada tumbuhan ini, dan mereka bersentuhan hanya ketika jaringan terluka atau hancur, melepaskan HCN dan melindungi tumbuhan dari infeksi yang dapat menembus bagian yang terluka. .

Molekul Durrin di mana ikatan rangkap tiga CN diamati, yang dengan hidrolisis enzimatik menghasilkan HCN. Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Selain itu, beberapa bakteri patogen manusia seperti Pseudomonas aeruginosa dan P. gingivalis memproduksinya selama aktivitas metabolisme mereka.

Aplikasi

Dalam pembuatan senyawa kimia dan polimer lainnya

Penggunaan yang melibatkan sebagian besar HCN yang diproduksi di tingkat industri adalah pembuatan zat antara untuk sintesis organik.

Ini digunakan dalam sintesis adiponitril NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, yang digunakan untuk membuat nilon atau nilon, poliamida. Ini juga digunakan untuk membuat akrilonitril atau sianoetilen CH ₂ = CH-CN, digunakan untuk membuat serat akrilik dan plastik.

Turunan natrium sianida NaCN digunakan untuk pemulihan emas dalam penambangan logam ini.

Turunannya yang lain, sianogen klorida ClCN, digunakan untuk formula pestisida.

HCN digunakan untuk pembuatan agen pengkelat seperti EDTA (ethylene-diamine-tetra-acetate).

Ini digunakan untuk pembuatan ferrocyanides dan beberapa produk farmasi.

Berbagai kegunaan

Gas HCN telah digunakan sebagai insektisida, fungisida dan disinfektan, untuk fumigasi kapal dan bangunan. Juga untuk mengasapi furnitur agar bisa dipugar.

HCN telah digunakan dalam pemolesan logam, elektrodeposisi logam, proses fotografi, dan proses metalurgi.

Karena toksisitasnya yang sangat tinggi, ia ditetapkan sebagai agen perang kimia.

Di bidang pertanian

Telah digunakan sebagai herbisida dan pestisida di perkebunan. Ini digunakan untuk mengendalikan sisik dan patogen lain pada pohon jeruk, tetapi beberapa dari hama ini telah menjadi resisten terhadap HCN.

Ini juga telah digunakan untuk mengasapi silo biji-bijian. Gas HCN yang disiapkan di tempat telah digunakan dalam pengasapan biji-bijian gandum untuk mengawetkannya dari hama seperti serangga, jamur dan hewan pengerat. Untuk penggunaan ini, benih yang akan difumigasi harus tahan terhadap agen pestisida.

Pengujian telah dilakukan dengan mengasapi biji gandum dengan HCN dan telah ditemukan bahwa hal itu tidak berdampak negatif pada potensi perkecambahannya, melainkan tampaknya menguntungkannya.

Namun, HCN dosis tinggi dapat secara signifikan mengurangi panjang daun kecil yang bertunas dari biji.

Di sisi lain, karena fakta bahwa ini adalah nematisida yang kuat dan beberapa tanaman sorgum memilikinya di jaringannya, potensi tanaman sorgum untuk digunakan sebagai pupuk hijau biosidal sedang diselidiki.

Penggunaannya akan berfungsi untuk memperbaiki tanah, menekan gulma dan mengendalikan penyakit serta kerusakan yang disebabkan oleh nematoda fitoparasit.

Resiko

Bagi manusia, HCN adalah racun mematikan melalui semua jalur: penghirupan, konsumsi dan kontak.

Penulis: Clker-Free-Vector-Images. Sumber: Pixabay.

Terhirup bisa berakibat fatal. Diperkirakan sekitar 60-70% dari populasi dapat mendeteksi bau almond pahit HCN ketika berada di udara pada konsentrasi 1-5 ppm.

Tetapi ada 20% populasi yang tidak dapat mendeteksinya bahkan pada konsentrasi yang mematikan karena mereka secara genetik tidak dapat melakukannya.

Tertelan itu adalah racun tindakan akut dan langsung.

Jika larutan mereka bersentuhan dengan kulit, sianida yang terkait bisa mematikan.

HCN ada dalam asap rokok dan dihasilkan saat plastik yang mengandung nitrogen dibakar.

Mekanisme aksi mematikan di dalam tubuh

Ini adalah asfiksia kimiawi dan cepat beracun, seringkali menyebabkan kematian. Saat memasuki tubuh, ia mengikat metaloenzim (enzim yang mengandung ion logam), menonaktifkannya. Ini adalah agen racun untuk berbagai organ tubuh manusia

Efek toksik utamanya terdiri dari penghambatan respirasi sel, karena ia menonaktifkan enzim yang memengaruhi fosforilasi di mitokondria, yang merupakan organel yang campur tangan, antara lain, dalam fungsi pernapasan sel.

Risiko asap rokok

HCN hadir dalam asap rokok.

Meskipun banyak orang mengetahui efek keracunan HCN, hanya sedikit orang yang menyadari bahwa mereka terpapar efek berbahaya melalui asap rokok.

HCN adalah salah satu penyebab terhambatnya beberapa enzim pernapasan seluler. Jumlah HCN yang ada dalam asap rokok memiliki efek yang sangat merusak pada sistem saraf.

Tingkat HCN dalam asap rokok telah dilaporkan antara 10 dan 400 μg per batang untuk asap yang dihirup langsung dan 0,006 hingga 0,27 μg / rokok untuk inhalasi sekunder (perokok pasif). HCN menghasilkan efek toksik mulai dari 40 µM dan seterusnya.

Penulis: Alexas Fotos. Sumber: Pixabay.

Saat dihirup, ia dengan cepat memasuki aliran darah, di mana ia dilepaskan ke dalam plasma atau berikatan dengan hemoglobin. Sebagian kecil diubah menjadi tiosianat dan diekskresikan dalam urin.

Risiko pemanasan HCN

Pemaparan yang terlalu lama terhadap panas HCN cair dalam wadah tertutup dapat menyebabkan wadah pecah secara tiba-tiba. Ia dapat berpolimerisasi secara eksplosif pada 50-60ºC dengan adanya jejak alkali dan tanpa adanya inhibitor.

Adanya HCN dalam asap api

HCN dilepaskan selama pembakaran dari polimer yang mengandung nitrogen, seperti wol, sutra, poliakrilonitril, dan nilon, antara lain. Bahan-bahan ini ada di rumah kita dan di banyak tempat aktivitas manusia.

Untuk alasan ini, selama kebakaran HCN berpotensi menjadi penyebab kematian jika terhirup.

Polutan atmosfer

HCN adalah polutan troposfer. Ini tahan terhadap fotolisis dan dalam kondisi atmosfer sekitar tidak mengalami hidrolisis.

Hidroksil OH • yang diproduksi secara fotokimia dapat bereaksi dengan HCN, tetapi reaksinya sangat lambat, sehingga waktu paruh HCN di atmosfer adalah 2 tahun.

Ketika biomassa, terutama gambut, dibakar, HCN dilepaskan ke atmosfer, dan juga selama kegiatan industri. Namun demikian, pembakaran gambut 5 hingga 10 kali lebih mencemari dibandingkan dengan pembakaran jenis biomassa lainnya.

Beberapa peneliti telah menemukan bahwa suhu tinggi dan kekeringan yang disebabkan oleh fenomena El Niño di daerah tertentu di planet memperburuk kebakaran musiman di daerah dengan kandungan bahan tanaman yang membusuk tinggi.

Penulis: Steve Buissinne. Sumber: Pixabay.

Hal ini menyebabkan pembakaran biomassa yang intens di musim kemarau.

Peristiwa ini adalah sumber konsentrasi tinggi HCN di troposfer, yang pada akhirnya diangkut ke stratosfer bawah, bertahan untuk waktu yang sangat lama.

Referensi

1. Cotton, F. Albert dan Wilkinson, Geoffrey. (1980). Kimia Anorganik Lanjut. Edisi keempat. John Wiley & Sons.
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Hidrogen sianida. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Hidrogen sianida-pembaruan. Kedokteran Kerja 2017; 67: 662-663. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ensiklopedia Ilmiah Van Nostrand. (2005). Hidrogen sianida. 9 ^th Pulih dari onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. dkk. (seribu sembilan ratus sembilan puluh enam). Pengaruh Hidrogen Sianida dan Karbonil Sulfida pada Perkecambahan dan Semangat Plumula Gandum. Pestisida. Sci.1996, 47, 1-5. Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR dkk. (2011). Metode Analisis Sederhana untuk Evaluasi Kadar Dhurrin pada Tanaman Sianogen untuk Pemanfaatannya dalam Pakan dan Biofumigasi. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 8065-8069. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
7. Sheese, PE dkk. (2017). Peningkatan global hidrogen sianida di stratosfer bawah sepanjang 2016. Geofis. Res. Lett., 44, 5791-5797. Dipulihkan dari agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR dan Drochioiu, G. (2013). Memvisualisasikan Bahaya Merokok: Penentuan Spektrofotometri Sederhana Hidrogen Sianida dalam Asap dan Filter Rokok. J. Chem. Educ.2013, 90, 1654-1657. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. dkk. (1990). Peran Hidrogen Sianida dalam Kematian Manusia dalam Kebakaran. Dalam Api dan Polimer. Bab 3. Seri Simposium ACS. Dipulihkan dari pubs.acs.org.