ASAM CAFFEIC: STRUKTUR, SIFAT, BIOSINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam caffeic merupakan senyawa organik katekol dan phenylpropanoids anggota. Rumus molekulnya adalah C ₉ H ₈ O ₄ . Ini berasal dari asam sinamat dan juga disebut asam 3,4-dihidroksinamatik atau asam 3- (3,4-dihidroksifenil) -akrilat.

Asam caffeic tersebar luas pada tumbuhan karena merupakan perantara dalam biosintesis lignin, yang merupakan komponen struktur tumbuhan. Tapi itu banyak ditemukan dalam minuman seperti kopi dan bijinya.

Asam caffeic ditemukan dalam kopi. Penulis: Engin Akyurt. Sumber: Pixabay.

Dapat melindungi kulit dari sinar ultraviolet, menghasilkan anti inflamasi dan anti kanker. Asam caffeic mencegah aterosklerosis yang berhubungan dengan obesitas dan diyakini dapat menurunkan penumpukan lemak visceral.

Ada bukti bahwa itu dapat melindungi neuron dan meningkatkan fungsi memori, dan itu bisa mewakili pengobatan baru untuk penyakit kejiwaan dan neurodegeneratif.

Ini memiliki sifat antioksidan yang nyata, menjadi antioksidan paling kuat di antara asam hidrokinamatik. Ini juga memiliki kegunaan potensial dalam industri tekstil dan anggur dan sebagai insektisida, di antara aplikasi lainnya.

Struktur

Karena merupakan fenilpropanoid, asam caffeic memiliki cincin aromatik dengan substituen tiga karbon. Pada cincin aromatik memiliki dua gugus hidroksil –OH dan pada tiga rantai karbon terdapat ikatan rangkap dan gugus –COOH.

Karena ikatan rangkap, strukturnya dapat berbentuk cis (gugus dihidroksifenil dan -COOH pada sisi yang sama bidang ikatan rangkap) atau trans (dalam posisi yang sangat berlawanan).

Struktur molekul asam caffeic. Terlihat bahwa -COOH dan dihydroxyphenyl dalam hal ini berada pada posisi trans. Fuse809. Sumber: Wikimedia Commons.

Tata nama

- Asam caffeic

- Asam 3,4-dihydroxycinnamic

- asam 3- (3,4-dihidroksifenil) -akrilat

- asam 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -propenoic

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal berwarna kuning sampai oranye yang membentuk prisma atau lembaran.

Asam caffeic padat. Danny S .. Sumber: Wikimedia Commons.

Berat molekul

180,16 g / mol.

Titik lebur

225 ºC (meleleh dengan penguraian).

Kelarutan

Larut lemah dalam air dingin, kurang dari 1 mg / mL pada suhu 22 ºC. Larut bebas dalam air panas. Sangat larut dalam alkohol dingin. Sedikit larut dalam etil eter.

Konstanta pemisahan

pK _a = 4,62 pada suhu 25 ° C.

Sifat kimiawi

Larutan basa dari asam caffeic berwarna kuning sampai oranye.

Lokasi di alam

Ini ditemukan dalam minuman seperti kopi dan green mate, blueberry, terong, apel dan sari, biji-bijian dan umbi-umbian. Itu juga ditemukan dalam komposisi semua tumbuhan karena merupakan perantara dalam biosintesis lignin, komponen struktural ini.

Perlu dicatat bahwa sebagian besar asam caffeic pada tanaman yang dapat dimakan adalah dalam bentuk ester yang digabungkan dengan unsur tanaman lainnya.

Ia hadir sebagai asam klorogenat, yang ditemukan misalnya dalam biji kopi, berbagai buah-buahan dan kentang, dan sebagai asam rosmarinic dalam tumbuhan aromatik tertentu.

Kadang-kadang ditemukan dalam molekul terkonjugasi dari asam caffeylquinic dan dicaphenylquinic.

Dalam anggur itu dikonjugasikan dengan asam tartarat; dengan asam kaphtaric dalam anggur dan jus anggur; dalam daun selada dan endif berupa asam chicoric yaitu asam dicafeiltartaric dan caffeylmalic; pada bayam dan tomat yang dikonjugasikan dengan asam p-coumaric.

Dalam brokoli dan sayuran silangan itu terkonjugasi dengan asam sinapat. Dalam gandum dan dedak jagung ditemukan dalam bentuk kayu manis dan ferulasi atau asam feruloilquinic dan juga dalam jus sitrat.

Biosintesis

Molekul fenilpropanoid seperti asam caffeic dibentuk oleh jalur biosintesis asam shikimic, melalui fenilalanin atau tirosin, dengan asam sinamat sebagai perantara penting.

Selanjutnya dalam biosintesis lignin tumbuhan melalui jalur unit fenilpropanoid, asam p-kumarat diubah menjadi asam caffeic.

Utilitas untuk kesehatan manusia

Asam caffeic dilaporkan memiliki sifat antioksidan dan penekan oksidasi lemak. Sebagai antioksidan, ini adalah salah satu asam fenolik paling kuat, aktivitasnya paling tinggi di antara asam hidrokinamatik. Bagian dari strukturnya yang bertanggung jawab untuk aktivitas ini adalah o-difenol dan hidroksinamil.

Diperkirakan bahwa mekanisme antioksidan melewati pembentukan kuinon dari struktur dihidroksibenzena, karena ia jauh lebih mudah teroksidasi daripada bahan biologis.

Namun, dalam penelitian tertentu ditemukan bahwa struktur mirip kuinon tidak stabil dan bereaksi dengan berpasangan dengan struktur lain melalui ikatan mirip peroksil. Yang terakhir adalah langkah yang benar-benar menghilangkan radikal bebas dalam aktivitas antioksidan asam caffeic.

Asam caffeic bersifat anti inflamasi. Melindungi sel-sel kulit dengan memberikan efek anti-inflamasi dan antikanker saat terkena radiasi ultraviolet.

Mengurangi metilasi DNA dalam sel kanker manusia, mencegah pertumbuhan tumor.

Ini memiliki tindakan antiaterogenik pada aterosklerosis yang berhubungan dengan obesitas. Ini mencegah aterosklerosis dengan menghambat oksidasi lipoprotein densitas rendah dan produksi spesies oksigen reaktif.

Fenetil ester dari asam caffeic atau phenethyl caffeate telah ditemukan memiliki sifat antivirus, anti-inflamasi, antioksidan, dan imunomodulator. Pemberian oral melemahkan proses aterosklerotik.

Fenetil kopiat. Ed (Edgar181). Sumber: Wikimedia Commons.

Selain itu, ester ini memberikan perlindungan neuron terhadap suplai darah yang tidak memadai, melawan apoptosis yang disebabkan oleh rendahnya jumlah kalium dalam sel, dan pelindung saraf terhadap penyakit Parkinson dan penyakit neurodegeneratif lainnya.

Potensi penggunaan melawan obesitas

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa asam caffeic menunjukkan potensi yang signifikan sebagai agen anti-obesitas dengan menekan enzim lipogenik (penghasil lemak) dan akumulasi lipid di hati.

Tikus dengan obesitas yang dipicu oleh diet tinggi lemak diberikan asam caffeic dan, akibatnya, berat badan spesimen berkurang, berat jaringan adiposa dan akumulasi lemak viseral menurun.

Tikus laboratorium yang obesitas. Pogrebnoj-Alexandroff. Sumber: Wikimedia Commons.

Selain itu, konsentrasi trigliserida dan kolesterol dalam plasma dan hati menurun. Dengan kata lain, asam caffeic mengurangi produksi lemak.

Potensi penggunaan melawan penyakit Alzheimer

Penyakit Alzheimer pada individu tertentu telah dikaitkan, di antara faktor-faktor lain, dengan gangguan metabolisme glukosa dan resistensi insulin. Sinyal insulin yang terganggu di neuron dapat dikaitkan dengan gangguan neurokognitif.

Dalam penelitian terbaru (2019), pemberian asam caffeic pada hewan laboratorium dengan hiperinsulinemia (insulin berlebih) meningkatkan mekanisme tertentu yang melindungi sel saraf dari serangan stres oksidatif di hipokampus dan korteks.

Ini juga menurunkan akumulasi senyawa tertentu yang menyebabkan keracunan pada neuron otak.

Para peneliti menyarankan bahwa asam caffeic dapat meningkatkan fungsi memori dengan meningkatkan sinyal insulin di otak, mengurangi produksi toksin, dan mempertahankan plastisitas sinaptik, atau kemampuan neuron untuk terhubung satu sama lain untuk mengirimkan informasi.

Kesimpulannya, asam caffeic bisa mencegah perkembangan penyakit Alzheimer pada pasien diabetes.

Potensi penggunaan untuk gangguan psikiatri dan neurodegeneratif lainnya

Eksperimen terbaru (2019) menunjukkan bahwa asam caffeic memiliki efek antioksidan dan mengurangi aktivasi mikroglia di hipokampus mencit. Mikroglia adalah jenis sel yang bekerja dengan cara menghilangkan unsur-unsur yang berbahaya bagi neuron melalui fagositosis.

Stres oksidatif dan aktivasi mikroglia mendukung gangguan kejiwaan dan neurodegeneratif. Patologi ini termasuk penyakit Parkinson, penyakit Alzheimer, skizofrenia, gangguan bipolar, dan depresi.

Mengingat kemampuannya untuk mengurangi efek yang disebutkan di atas, asam caffeic dapat mewakili pengobatan baru untuk penyakit ini.

Kegunaan lain yang mungkin

Di industri tekstil

Asam caffeic membantu dalam menghasilkan jenis wol yang lebih kuat.

Dengan menggunakan enzim tirosinase, dimungkinkan untuk memasukkan molekul asam caffeic ke dalam substrat protein wool. Penggabungan senyawa fenolik ini dalam serat wol meningkatkan aktivitas antioksidan hingga 75%.

Serat tekstil wool yang dimodifikasi memiliki sifat dan karakteristik baru yang membuatnya lebih tahan. Efek antioksidan tidak berkurang setelah mencuci wol.

Di industri makanan

Asam caffeic telah menarik perhatian karena sifat antioksidannya di tingkat biologis untuk digunakan sebagai antioksidan dalam makanan.

Dalam pengertian ini, beberapa penelitian menunjukkan bahwa asam caffeic mampu memperlambat oksidasi lipid dalam jaringan otot ikan dan menghindari konsumsi α-tokoferol yang ada di dalamnya. Α-Tokoferol adalah sejenis vitamin E.

Tindakan antioksidan dicapai melalui kerjasama asam askorbat yang juga ada di jaringan. Interaksi asam caffeic - asam askorbat ini secara sinergis memperkuat ketahanan sistem terhadap kerusakan oksidatif.

Di industri anggur

Telah ditentukan bahwa penambahan asam caffeic ke anggur merah dari varietas Tempranillo atau anggurnya mengarah pada peningkatan stabilitas warna anggur selama penyimpanan.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi kopigmentasi intramolekuler terjadi selama periode penuaan yang meningkatkan stabilitas molekul baru dan hal ini secara positif mempengaruhi warna anggur.

Sebagai insektisida

Dalam percobaan dengan Helicoverpa armigera, serangga lepidopteran, baru-baru ini ditemukan bahwa asam caffeic berpotensi sebagai insektisida.

Serangga ini mendiami dan memakan banyak jenis tanaman dan palawija.

Helicoverpa armigera, serangga yang menyerang berbagai jenis tanaman yang bisa dimakan. Dumi. Sumber: Wikimedia Commons.

Semua kelompok fungsional asam caffeic berkontribusi menjadikannya penghambat protease, enzim yang ditemukan di usus serangga ini. Selanjutnya, asam caffeic tetap stabil di lingkungan usus serangga.

Larva Helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Institut Penelitian Hutan Hongaria, Bugwood.org. Sumber: Wikimedia Commons.

Dengan menghambat protease, serangga tidak dapat melakukan proses yang diperlukan untuk pertumbuhan dan perkembangannya, dan mati.

Penggunaannya akan menjadi cara ekologis untuk mengendalikan hama jenis ini.

Referensi

1. Elsevier (Editorial) (2018). Pelajari lebih lanjut tentang Caffeic Acid. Dipulihkan dari sciencedirect.com
2. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam caffeic. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Efek Perlindungan Asam Caffeic terhadap Patogenesis Penyakit Alzheimer melalui Modulasi Sinyal Insulin Serebral, Akumulasi β-Amiloid, dan Plastisitas Sinaptik pada Tikus Hiperinsulinemik. J. Agric. Kimia Makanan. 2019, 67, 27, 7684-7693. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
4. Masuda, T. dkk. (2008) Studi Mekanisme Antioksidasi Asam Caffeic: Identifikasi Produk Antioksidan Metil Caffeate dari Oksidasi Lipid. Agric. Food Chem.2008, 56, 14, 5947-5952. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Joshi, RS dkk. (2014). Cara menuju "Pestisida Diet": Investigasi Molekuler Aksi Insektisida Asam Caffeic terhadap Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem.2014, 62, 45, 10847-10854. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
6. Koga, M. dkk. (2019). Asam caffeic mengurangi stres oksidatif dan aktivasi mikroglia di hipokampus tikus. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Asam Caffeic sebagai Antioksidan pada Otot Ikan: Mekanisme Sinergisme dengan Asam Askorbat Endogen dan α-Tokoferol. Agric. Kimia Makanan.2009, 57, 2, 675-681. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. dkk. (2012). Asam Caffeic Mengganggu Adhesi Monosit ke Kultur Sel Endotel yang Dirangsang oleh Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem.2012, 60, 10, 2730-2739. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL dkk. (2013). Dampak penambahan asam caffeic pada komposisi fenolik anggur tempranillo dari teknik pembuatan anggur yang berbeda. J. Agric. Food Chem.2013, 61, 49, 11900-11912. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. dkk. (2013). Pencegahan Hiperlipidemia dan Obesitas yang Diinduksi Diet oleh Asam Caffeic pada Mencit C57BL / 6 Melalui Pengaturan Ekspresi Gen Lipogenesis Hepatik. J. Agric. Kimia Pangan.2013, 61, 46, 11082-11088. Dipulihkan dari pubs.acs.org.