ANETHOLE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, TOKSISITAS - KIMIA - 2025

The anethole merupakan senyawa organik dari molekul rumus C ₁₀ H ₂₂ O, berasal dari phenylpropene tersebut. Memiliki aroma khas minyak adas manis dan rasa manis. Ini secara alami ditemukan di beberapa minyak esensial.

Minyak atsiri berbentuk cair pada suhu kamar, bertanggung jawab atas bau tanaman. Mereka terutama ditemukan pada tanaman dari keluarga labiate (mint, lavender, thyme dan rosemary) dan umbelliferous (adas manis dan adas); dari yang terakhir, anethole diekstraksi dengan steam stripping.

Adas bintang. Sumber: Pixabay

Adas manis dan adas adalah tumbuhan yang mengandung anethole, suatu fenolik eter, yang dalam hal adas ditemukan pada buahnya. Senyawa ini digunakan sebagai diuretik, karminatif, dan ekspektoran. Itu juga ditambahkan ke makanan untuk memberi mereka rasa.

Ini disintesis dengan esterifikasi p-kresol dengan metil alkohol, dan selanjutnya kondensasi dengan aldehida. Anethole dapat diekstraksi dari tumbuhan yang mengandungnya dengan distilasi uap.

Anethole memiliki efek toksik, dan dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, saluran pernapasan, atau saluran pencernaan, tergantung pada tempat kontaknya.

Struktur lubang jalan

Molekul anethole Sumber: ..TTT .., dari Wikimedia Commons

Struktur molekul anethole ditunjukkan pada gambar atas dalam model bola dan batang.

Di sini Anda dapat melihat mengapa itu adalah eter fenolik: di sebelah kanan adalah gugus metoksi, -OCH ₃ , dan jika Anda mengabaikan CH ₃ sejenak , Anda akan memiliki cincin fenolik (dengan substituen propena) tanpa hidrogen, Cincin-. Oleh karena itu, dalam bentuk ringkasan, rumus strukturnya dapat divisualisasikan sebagai ArOCH ₃ .

Ini adalah molekul yang kerangka karbonnya dapat ditempatkan di bidang yang sama, karena hampir semua atomnya memiliki hibridisasi sp ² .

Gaya antarmolekulnya adalah tipe dipol-dipol, dengan kerapatan elektron tertinggi terletak di daerah cincin dan gugus metoksi. Perhatikan juga karakter anethole yang relatif amfifilik: –OCH ₃ bersifat polar, dan sisa strukturnya adalah apolar dan hidrofobik.

Fakta ini menjelaskan kelarutannya yang rendah dalam air, berperilaku seperti lemak atau minyak. Ini juga menjelaskan afinitasnya untuk lemak lain yang ada di sumber alami.

Isomer geometris

Isomer cis (Z), atas, dan trans (E), bawah. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons.

Anethole dapat hadir dalam dua bentuk isomer. Gambar pertama struktur menunjukkan bentuk trans (E), paling stabil dan melimpah. Sekali lagi, struktur ini ditunjukkan pada gambar atas, tetapi disertai dengan isomer cis (Z), di bagian atas.

Perhatikan perbedaan antara kedua isomer: posisi relatif -OCH ₃ terhadap cincin aromatik. Dalam isomer anethole cis, -OCH ₃ lebih dekat ke cincin, menghasilkan halangan sterik, yang membuat molekul tidak stabil.

Faktanya, seperti destabilisasi, sifat-sifat seperti titik leleh berubah. Sebagai aturan umum, lemak cis memiliki titik leleh yang lebih rendah, dan interaksi antarmolekulnya kurang efisien dibandingkan dengan lemak trans.

Properti

Nama

annexol dan 1-metoksi-4-propenil benzena

Formula molekul

C ₁₀ H ₂₂ O

Deskripsi Fisik

Kristal putih atau cairan tak berwarna, terkadang kuning pucat.

Titik didih

454,1 ° F sampai 760 mmHg (234 ° C).

Titik lebur

704 ° F (21,3 ° C).

Titik pengapian

195ºF.

Kelarutan air

Ini praktis tidak larut dalam air (1,0 g / l) pada suhu 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dalam rasio 1: 8 dalam 80% etanol; 1: 1 dalam etanol 90%.

Dapat bercampur dengan kloroform dan eter. Ini mencapai konsentrasi 10 mM dalam dimetil sulfoksida. Larut dalam benzena, etil asetat, karbon disulfida, dan petroleum eter.

Massa jenis

0,9882 g / ml pada 20ºC.

Tekanan uap

5,45 Pa pada 294ºK.

Viskositas

2,45 x 10 ^-3 Ketenangan.

Indeks bias

1.561

Stabilitas

Stabil, tetapi merupakan senyawa yang mudah terbakar. Kompatibel dengan oksidator kuat.

Suhu penyimpanan

Antara 2 dan 8 ºC.

pH

7.0.

Aplikasi

Farmakologis dan terapeutik

Anethole trithione (ATT) dikaitkan dengan berbagai fungsi, termasuk peningkatan sekresi saliva, yang membantu dalam pengobatan xerostomia.

Di anethole, dan pada tanaman yang mengandungnya, telah dibuktikan aktivitas yang berkaitan dengan sistem pernapasan dan sistem pencernaan, selain memiliki tindakan anti-inflamasi, antikolinesterase, dan kemopreventif.

Ada hubungan antara kandungan anethole tanaman dan tindakan terapeutiknya. Oleh karena itu, tindakan terapeutik dikaitkan dengan atenol.

Aktivitas terapeutik tumbuhan yang mengandung anethole, menjadikan semuanya antispasmodik, karminatif, antiseptik dan ekspektoran. Mereka juga memiliki sifat eupeptik, sekretolitik, galaktogogik dan, pada dosis yang sangat tinggi, aktivitas emenogogik.

Anethole memiliki kemiripan struktural dengan dopamin, oleh karena itu ditunjukkan bahwa ia dapat berinteraksi dengan reseptor neurotransmitter, mendorong sekresi hormon prolaktin; bertanggung jawab atas tindakan galaktogogik yang dikaitkan dengan atenol.

Adas bintang

Adas bintang, penyedap kuliner, digunakan untuk mengobati sakit perut. Selain itu, ini dikaitkan dengan sifat analgesik, neurotropik dan penurun demam. Ini digunakan sebagai karminatif dan meredakan sakit perut pada anak-anak.

Tindakan insektisida, antimikroba dan antiparasit

Adas manis digunakan untuk melawan serangga kutu daun (kutu daun), yang menghisap daun dan pucuk yang menyebabkannya melengkung.

Anethole bertindak sebagai insektisida pada larva nyamuk spesies Ochlerotatus caspices dan Aedes egypti. Ini juga bertindak sebagai pestisida pada tungau (arakhnida). Ini memiliki aksi insektisida pada spesies kecoa Blastella germanica.

Demikian juga, ia bekerja pada beberapa spesies kumbang dewasa. Terakhir, anethole merupakan agen pengusir serangga, khususnya nyamuk.

Anethole bekerja pada bakteri Salmonella enterik, bertindak dengan cara bakterisidal dan bakteriostatik. Ia memiliki aktivitas antijamur, terutama pada spesies Saccharomyces cerevisiae dan Candida albicans, yang terakhir merupakan spesies oportunistik.

Anethole memberikan tindakan anthelmintik in vitro pada telur dan larva spesies nematoda Haemonchus contortus, yang terletak di saluran pencernaan domba.

Dalam makanan dan minuman

Anethole, serta tanaman yang memiliki kandungan senyawa yang tinggi, digunakan sebagai penyedap pada banyak makanan, minuman dan kembang gula, karena rasanya yang manis dan enak. Ini digunakan dalam minuman beralkohol seperti ouzo, raki, dan Pernoud.

Karena kelarutannya yang rendah dalam air, anethole bertanggung jawab atas efek ouzo. Saat air ditambahkan ke cairan ouzo, tetesan kecil anethole terbentuk yang mengaburkan cairan. Ini adalah bukti keasliannya.

Toksisitas

Hal ini dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit melalui kontak, bermanifestasi pada kulit dalam eritema dan edema yang menyebabkan pengelupasan. Dengan menelannya bisa menghasilkan stomatitis, tanda yang menyertai toksisitas anethole. Sedangkan jika terhirup terjadi iritasi pada saluran pernafasan.

Adas bintang (kandungan anethole tinggi) dapat menyebabkan alergi, terutama pada bayi. Selain itu, konsumsi anethole yang berlebihan dapat menyebabkan munculnya gejala, seperti kejang otot, kebingungan mental, dan kantuk karena tindakan narkotika.

Keracunan adas bintang meningkat bila digunakan secara intensif dalam bentuk minyak esensial murni.

Referensi

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ^ke 10. ). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Diperoleh dari: drugbank.ca
3. Jadilah Tumbuhan yang Baik. (2017). Adas & minyak esensial lainnya dengan (E) -anethole. Diperoleh dari: bkbotanicals.com
4. Buku Kimia. (2017). trans-Anethole. Diperoleh dari: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Tanaman obat dengan minyak atsiri yang kaya akan anethole. . Diperoleh dari: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21 Oktober 2018). Apa itu lubang? Produk Kesehatan Tepercaya. Dipulihkan dari: trustedhealthproducts.com