ALDEHIDA: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The aldehida adalah senyawa organik yang memiliki rumus RCHO umum. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C menjadi karbon; O untuk oksigen dan H untuk hidrogen. Mereka dicirikan dengan memiliki gugus karbonil seperti keton dan asam karboksilat, itulah sebabnya aldehida juga disebut senyawa karbonil.

Gugus karbonil memberikan banyak sifat pada aldehida. Mereka adalah senyawa yang mudah teroksidasi dan sangat reaktif terhadap adisi nukleofilik. Ikatan rangkap gugus karbonil (C = O) memiliki dua atom yang memiliki perbedaan aviditas elektron (keelektronegatifan).

Struktur umum aldehida

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, sehingga awan elektron bergerak ke arahnya, membuat ikatan rangkap antara karbon dan oksigen bersifat polar, dengan momen dipol yang signifikan. Ini membuat senyawa polar aldehida.

Polaritas aldehida akan mempengaruhi sifat fisiknya. Titik didih dan kelarutan aldehida dalam air lebih tinggi dibandingkan senyawa kimia nonpolar dengan berat molekul yang sama, seperti halnya hidrokarbon.

Aldehida dengan atom karbon kurang dari lima dapat larut dalam air, karena ikatan hidrogen terbentuk antara oksigen dari gugus karbonil dan molekul air. Namun, peningkatan jumlah karbon dalam rantai hidrokarbon menghasilkan peningkatan bagian non-polar dari aldehida, membuatnya kurang larut dalam air.

Tapi seperti apa mereka dan dari mana asalnya? Meskipun sifatnya pada dasarnya bergantung pada gugus karbonil, struktur molekul lainnya juga berkontribusi besar pada keseluruhan. Dengan demikian, mereka bisa dalam berbagai ukuran, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul dapat memiliki daerah di mana karakter aldehida mendominasi.

Jadi, seperti semua senyawa kimia, ada aldehida yang "menyenangkan" dan yang pahit lainnya. Mereka dapat ditemukan di sumber alam atau disintesis dalam skala besar. Contoh aldehida adalah vanillin, yang terdapat dalam es krim (gambar atas) dan asetaldehida, yang menambah rasa pada minuman beralkohol.

Struktur kimia

Sumber: Oleh NEUROtiker, dari Wikimedia Commons

Aldehida terdiri dari karbonil (C = O) yang terikat langsung dengan atom hidrogen. Ini membedakannya dari senyawa organik lain seperti keton (R ₂ C = O) dan asam karboksilat (RCOOH).

Gambar atas menunjukkan struktur molekul di sekitar -CHO, gugus formil. Gugus formil berbentuk datar karena karbon dan oksigen memiliki hibridisasi sp ² . Planaritas ini membuatnya rentan terhadap serangan spesies nukleofilik, dan oleh karena itu mudah teroksidasi.

Apa yang dimaksud dengan oksidasi ini? Untuk pembentukan ikatan dengan atom lain yang lebih elektronegatif daripada karbon; dan dalam kasus aldehida itu adalah oksigen. Jadi, aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat, -COOH. Bagaimana jika aldehida dikurangi? Alkohol primer, ROH, akan terbentuk sebagai gantinya.

Aldehida hanya diproduksi dari alkohol primer: alkohol yang gugus OH-nya berada di ujung rantai. Dengan cara yang sama, gugus formil selalu berada di ujung rantai atau menonjol darinya atau cincin sebagai substituen (jika ada gugus lain yang lebih penting, seperti -COOH).

Sifat fisik dan kimia

Menjadi senyawa polar, titik lelehnya lebih tinggi daripada senyawa nonpolar. Molekul aldehida tidak mampu melakukan ikatan hidrogen antarmolekul, karena mereka hanya memiliki atom karbon yang terikat pada atom hidrogen.

Karena hal di atas, aldehida memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

Titik lebur

Formaldehida -92; Asetaldehida -121; Propionaldehyde -81; n-Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehida - 42; Fenilasetaldehida -; Benzaldehida -26.

Titik didih

Formaldehida -21; Asetaldehida 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehida 178.

Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H.

Formaldehida, sangat larut; Asetaldehida, tak terbatas; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde, sedikit larut; caproaldehyde, sedikit larut; Phenylacetaldehyde yang sedikit larut; Benzaldehida, 0,3.

Titik didih aldehida cenderung meningkat secara langsung seiring dengan bertambahnya berat molekul. Sebaliknya, terdapat kecenderungan penurunan kelarutan aldehida dalam air seiring dengan peningkatan berat molekulnya. Ini tercermin dalam konstanta fisik aldehida yang baru saja disebutkan.

Reaktivitas

Reaksi oksidasi

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai dengan adanya salah satu senyawa berikut: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, atau K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Pengurangan alkohol

Mereka dapat dihidrogenasi dengan bantuan katalis nikel, platina atau paladium. Jadi, C = O menjadi C-OH.

Reduksi menjadi Hidrokarbon

Dengan adanya Zn (Hg), HCl pekat atau NH ₂ NH _2, aldehida kehilangan gugus karbonil dan menjadi hidrokarbon.

Adisi nukleofilik

Ada beberapa senyawa yang ditambahkan ke dalam gugus karbonil, di antaranya adalah: pereaksi Grignard, sianida, turunan amonia dan alkohol.

Tata nama

Sumber: Gabriel Bolívar

Empat aldehida diilustrasikan pada gambar di atas. Bagaimana mereka dinamai?

Karena alkohol primer teroksidasi, nama alkohol diubah dari -ol menjadi -al. Jadi, metanol (CH ₃ OH) jika dioksidasi menjadi CH ₃ CHO disebut metanal (formaldehyde); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (asetaldehida); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal dan CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Semua aldehida yang baru diberi nama memiliki grup -CHO di ujung rantai. Ketika ditemukan di kedua ujungnya, seperti pada A, akhiran -to diawali dengan di-. Karena A memiliki enam karbon (dihitung dari kedua gugus formil), ia berasal dari 1-heksanol dan oleh karena itu, namanya adalah: panggil heksana .

Ketika ada substituen, seperti radikal alkil, ikatan rangkap atau rangkap tiga, atau halogen, karbon rantai utama terdaftar memberikan -CHO nomor 1. Jadi, aldehida B disebut: 3-iodoheksanal.

Namun, dalam aldehida C dan D gugus -CHO tidak memiliki prioritas untuk mengidentifikasi senyawa ini dari yang lain. C adalah sikloalkana, sedangkan D adalah benzen, keduanya dengan salah satu H tersubstitusi oleh gugus formil.

Di dalamnya, karena struktur utamanya adalah siklik, gugus formil dinamai karbaldehida. Jadi, C adalah cyclohexanecarbaldehyde, dan D adalah benzenecarbaldehyde (lebih dikenal sebagai benzaldehyde).

Aplikasi

Aldehida yang ada di alam mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti halnya cinnamaldehyde, yang bertanggung jawab atas rasa khas kayu manis. Itulah mengapa mereka sering digunakan sebagai perasa buatan di banyak produk seperti permen atau makanan.

Formaldehida

Formaldehida adalah aldehida yang paling banyak diproduksi secara industri. Formaldehida yang diperoleh dari oksidasi metanol digunakan dalam larutan 37% gas dalam air, dengan nama formalin. Ini digunakan untuk penyamakan kulit dan dalam pengawetan dan pembalseman mayat.

Selain itu, formaldehida digunakan sebagai bahan pembasmi kuman, fungisida dan insektisida untuk tanaman dan sayuran. Namun, kegunaan terbesarnya adalah kontribusi untuk produksi bahan polimer. Plastik yang disebut Bakelite disintesis melalui reaksi antara formaldehida dan fenol.

Bakelite

Bakelite adalah polimer yang sangat keras dengan struktur tiga dimensi yang digunakan di banyak peralatan rumah tangga seperti gagang untuk panci, wajan, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer mirip bakelite dibuat dari formaldehida yang dikombinasikan dengan senyawa urea dan melamin. Polimer ini digunakan tidak hanya sebagai plastik, tetapi juga sebagai perekat perekat dan bahan pelapis.

Kayu lapis

Kayu lapis adalah nama dagang dari suatu bahan yang terbuat dari lembaran kayu tipis, digabungkan dengan polimer yang dihasilkan dari formaldehida. Merek Formica dan Melmac diproduksi dengan partisipasi yang terakhir. Formika merupakan bahan plastik yang digunakan untuk melapisi furniture.

Plastik melmac digunakan untuk membuat piring, gelas, gelas, dll. Formaldehida adalah bahan mentah untuk sintesis senyawa metilen-difenil-diisosianat (MDI), prekursor poliuretan.

Polyurethane

Polyurethane digunakan sebagai insulator pada lemari es dan freezer, pelapis furnitur, kasur, pelapis, perekat, sol, dll.

Butyraldehyde

Butyraldehyde adalah prekursor utama untuk sintesis 2-ethylhexanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ini memiliki aroma apel yang menyenangkan yang memungkinkan penggunaannya dalam makanan sebagai penyedap rasa.

Ini juga digunakan untuk produksi akselerator karet. Ini mengintervensi sebagai reagen perantara dalam pembuatan pelarut.

Asetaldehida

Asetaldehida digunakan dalam produksi asam asetat. Tetapi fungsi asetaldehida ini telah berkurang pentingnya, karena telah digantikan oleh proses karbonilasi metanol.

Perpaduan

Aldehida lainnya adalah prekursor oksoalkohol, yang digunakan dalam produksi deterjen. Apa yang disebut oksoalkohol dibuat dengan menambahkan karbon monoksida dan hidrogen ke dalam olefin untuk mendapatkan aldehida. Dan akhirnya aldehida dihidrogenasi untuk mendapatkan alkohol.

Beberapa aldehida digunakan dalam pembuatan parfum, seperti halnya dengan Chanel No. 5. Banyak aldehida yang berasal dari alam memiliki bau yang menyenangkan, misalnya: heptanal memiliki bau rumput hijau; oktanal berbau jeruk; yang nonanal berbau mawar dan citral berbau jeruk nipis.

Contoh aldehida

Glutaraldehyde

Sumber: Oleh Jynto, dari Wikimedia Commons

Glutaraldehida memiliki dua gugus formil di kedua ujungnya.

Dipasarkan dengan nama Cidex atau Glutaral, digunakan sebagai desinfektan untuk mensterilkan instrumen bedah. Ini digunakan dalam pengobatan kutil di kaki, dioleskan sebagai cairan. Ini juga digunakan sebagai agen pengikat jaringan di laboratorium histologi dan patologi.

Benzaldehida

Ini adalah aldehida aromatik paling sederhana yang dibentuk oleh cincin benzena di mana gugus formil dihubungkan.

Ini ditemukan dalam minyak almond, oleh karena itu baunya yang khas memungkinkannya digunakan sebagai penyedap makanan. Selain itu, digunakan dalam sintesis senyawa organik yang terkait dengan pembuatan obat-obatan dan pembuatan plastik.

Gliseraldehida

Ini adalah aldotriosa, gula yang terdiri dari tiga atom karbon. Ia memiliki dua isomer yang disebut enansiomer D dan L. Gliseraldehida adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis selama fase gelap (siklus Calvin).

Gliseraldehida-3-fosfat

Sumber: Jynto dan Ben Mills

Gambar atas mengilustrasikan struktur gliseraldehida-3-fosfat. Bola merah di samping yang kuning sesuai dengan gugus fosfat, sedangkan yang hitam adalah kerangka karbon. Bola merah yang terkait dengan bola putih adalah gugus OH, tetapi bila dikaitkan dengan bola hitam dan yang terakhir dikaitkan dengan bola putih, maka itu adalah gugus CHO.

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam glikolisis, suatu proses metabolisme di mana glukosa didegradasi menjadi asam piruvat dengan produksi ATP, sebuah reservoir energi makhluk hidup. Selain produksi NADH, agen pereduksi biologis.

Dalam glikolisis, gliseraldehida-3-fosfat dan dihidroaseton fosfat berasal dari pembelahan D-fruktosa-1-6-bifosfat

Gliseraldehida-3-fosfat terlibat dalam proses metabolisme yang dikenal sebagai siklus pentosa. Dalam hal ini, NADPH, peredam biologis penting, dihasilkan.

11-cis-Retinal

Sumber: Pixabay.

Β-karoten adalah pigmen alami yang terdapat pada berbagai sayuran, terutama wortel. Ia mengalami kerusakan oksidatif di hati, sehingga berubah menjadi alkohol retinol atau vitamin A. Oksidasi vitamin A dan isomerisasi berikutnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehida 11-cis-retinal.

Piridoksal fosfat (Vitamin B6)

Sumber: Jynto dan Ben Mills.

Ini adalah kelompok prostetik yang terkait dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter penghambat GABA.

Di manakah kelompok formil dalam struktur Anda? Perhatikan bahwa ini berbeda dari kelompok lain yang melekat pada cincin aromatik.

Salicylaldehyde

Ini adalah bahan mentah untuk sintesis asam asetilsalisilat, obat analgesik dan antipiretik yang dikenal sebagai Aspirin.

Referensi

1. Robert C. Neuman, Jr. Bab 13, Senyawa Karbonil: Keton, Aldehida, Asam Karboksilat. . Diambil dari: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 September 2009). Nomenklatur aldehida. Diambil dari: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, p 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March dan William H. Brown. (31 Desember 2015). Aldehyde. Diambil dari: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehida. Diambil dari: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT dan Boyd, RN (1990). Kimia Organik Edisi Kelima. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Kimia Organik Edisi Keenam. Editorial Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE dan Athern, KG (2002). Biokimia. Edisi ketiga. Penerbitan Pearson Adisson Wesley.