- Struktur alkohol sekunder
- Properti
- Titik didih
- Keasaman
- Reaksi
- Dehidrasi
- Reaksi dengan logam aktif
- Esterifikasi
- Oksidasi
- Tata nama
- Aplikasi
- Contoh
- 2-Oktanol
- Estradiol atau 17β-Estradiol
- 20-Hidroksi-leukotrien
- 2-Heptanol
- Referensi
Sebuah alkohol sekunder memiliki karbon pembawa untuk kelompok hidroksil (OH), melekat pada dua karbon. Sedangkan pada alkohol primer karbon yang membawa gugus hidroksil terikat pada satu atom karbon, dan pada alkohol tersier terikat pada tiga atom karbon.
Alkohol adalah asam yang sedikit lebih lemah daripada air, dengan pKa berikut: air (15,7); metil (15.2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan tert-butil (18) alkohol. Seperti yang dapat dilihat, isopropil alkohol kurang asam dibandingkan metil dan etil alkohol.
Rumus struktur dari alkohol sekunder. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons
Gambar atas menunjukkan rumus struktur untuk alkohol sekunder. Karbon berwarna merah adalah pembawa OH, dan terkait dengan dua gugus alkil (atau aril) R dan satu atom hidrogen.
Semua alkohol memiliki rumus umum ROH; tetapi jika karbon pembawa diamati secara rinci, maka alkohol primer (RCH 2 OH), sekunder (R 2 CHOH, di sini diangkat), dan tersier (R 3 COH) diperoleh . Fakta ini membuat perbedaan dalam sifat fisik dan reaktivitasnya.
Struktur alkohol sekunder
Struktur alkohol bergantung pada sifat gugus R. Namun, untuk alkohol sekunder beberapa contoh dapat dibuat, mengingat hanya ada struktur linier dengan atau tanpa cabang, atau struktur siklik. Misalnya, Anda memiliki gambar berikut:
Alkohol sekunder siklik dan alkohol sekunder rantai cabang. Sumber: Gabriel Bolívar
Perhatikan bahwa untuk kedua struktur ada kesamaan: OH dihubungkan dengan "V". Setiap ujung V mewakili grup R yang sama (bagian atas gambar, struktur siklik) atau berbeda (bagian bawah, rantai bercabang).
Dengan cara ini setiap alkohol sekunder sangat mudah diidentifikasi, bahkan jika nomenklaturnya tidak diketahui sama sekali.
Properti
Titik didih
Sifat-sifat alkohol sekunder secara fisik tidak terlalu jauh berbeda dengan alkohol lainnya. Mereka biasanya berupa cairan transparan, dan menjadi padat pada suhu kamar perlu membentuk beberapa ikatan hidrogen dan memiliki massa molekul yang tinggi.
Namun, rumus struktur yang sama R 2 CHOH menunjukkan sifat unik umum tertentu untuk alkohol ini. Misalnya, gugus OH kurang terpapar dan tersedia untuk interaksi ikatan hidrogen, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Ini karena gugus R, yang berdekatan dengan karbon bantalan OH, dapat menghalangi dan menghalangi pembentukan ikatan hidrogen. Hasilnya, alkohol sekunder memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol primer (RCH 2 OH).
Keasaman
Menurut definisi Brönsted-Lowry, asam adalah asam yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, H + . Jika ini terjadi dengan alkohol sekunder, Anda memiliki:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Basa konjugat R 2 CHO - , anion alkoksida, harus menstabilkan muatan negatifnya. Untuk alkohol sekunder, stabilisasinya lebih rendah karena dua gugus R memiliki kerapatan elektronik, yang menolak muatan negatif pada atom oksigen sampai tingkat tertentu.
Sementara itu, untuk anion alkoksida alkohol primer, RCH 2 O - , terdapat tolakan elektronik yang lebih sedikit karena hanya ada satu gugus R dan bukan dua. Lebih lanjut, atom hidrogen tidak memberikan tolakan yang signifikan, dan sebaliknya, berkontribusi untuk menstabilkan muatan negatif.
Oleh karena itu, alkohol sekunder kurang asam dibandingkan alkohol primer. Jika demikian, maka itu lebih mendasar, dan untuk alasan yang persis sama:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Sekarang, gugus R menstabilkan muatan positif oksigen dengan melepaskan sebagian kerapatan elektronnya.
Reaksi
Hidrogen halida dan fosfor trihalogenida
Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan hidrogen halida. Persamaan kimia dari reaksi antara isopropil alkohol dan asam hidrobromat, dalam medium asam sulfat, dan menghasilkan isopropil bromida ditunjukkan:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Dan itu juga dapat bereaksi dengan trihalogen fosfor, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Persamaan kimia di atas sesuai dengan reaksi antara Sec-pentanol dan fosfor tribromida, menghasilkan sec-pentyl bromide.
Perhatikan bahwa dalam kedua reaksi dihasilkan alkil halida sekunder (R 2 CHX).
Dehidrasi
Dalam reaksi ini, H dan OH dari karbon tetangga hilang, membentuk ikatan rangkap antara dua atom karbon ini. Oleh karena itu, terjadilah pembentukan alkena. Reaksi membutuhkan katalis asam dan suplai panas.
Alkohol => Alkene + H 2 O
Misalnya, kami memiliki reaksi berikut:
Sikloheksanol => Sikloheksena + H 2 O
Reaksi dengan logam aktif
Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan logam:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Di sini isopropil alkohol bereaksi dengan kalium membentuk garam isoproksida dari ion kalium dan hidrogen.
Esterifikasi
Alkohol sekunder bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Sebagai contoh, persamaan kimia untuk reaksi sek-butil alkohol dengan asam asetat untuk menghasilkan sek-butil asetat ditunjukkan:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidasi
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida, dan selanjutnya dioksidasi menjadi asam karboksilat. Tapi, alkohol sekunder dioksidasi menjadi aseton. Reaksi biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (K 2 CrO 7 ) dan asam kromat (H 2 CrO 4 ).
Reaksi keseluruhannya adalah:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Tata nama
Alkohol sekunder diberi nama dengan menunjukkan posisi gugus OH dalam rantai utama (terpanjang). Nomor ini mendahului nama, atau bisa juga setelah nama alkana terkait untuk rantai tersebut.
Misalnya, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 adalah 2-hexanol atau hexan-2-ol.
Jika strukturnya berbentuk siklis, tidak perlu menempatkan pembilang; kecuali ada substituen lain. Inilah sebabnya mengapa alkohol siklik pada gambar kedua disebut sikloheksanol (cincinnya berbentuk heksagonal).
Dan untuk alkohol lain dalam gambar yang sama (yang bercabang), namanya adalah: 6-ethyl-heptan-2-ol.
Aplikasi
-Sec-butanol digunakan sebagai pelarut dan zat antara kimia. Ini ada dalam cairan hidrolik untuk rem, pembersih industri, pemoles, penghapus cat, agen flotasi mineral, dan esens buah dan parfum.
-Isopropanol alkohol digunakan sebagai pelarut industri dan sebagai antikoagulan. Ini digunakan dalam minyak dan tinta yang cepat kering, sebagai antiseptik dan pengganti etanol dalam kosmetik (misalnya, lotion kulit, penyegar rambut, dan alkohol gosok).
-Isopropanol adalah bahan dalam sabun cair, pembersih kaca, perasa sintetis pada minuman dan makanan non-alkohol. Juga, ini adalah perantara kimiawi.
-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, dalam finishing kain, dalam pemrosesan kulit dan sebagai pengemulsi pada sabun, dan deterjen sintetis.
-Methylcyclohexanol adalah bahan penghilang noda berbahan dasar sabun dan deterjen khusus untuk kain.
Contoh
2-Oktanol
Molekul 2-oktanol. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons
Ini adalah alkohol berlemak. Ini adalah cairan tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam sebagian besar pelarut non-polar. Ini digunakan, antara lain, dalam produksi perasa dan wewangian, cat dan pelapis, tinta, perekat, perawatan rumah dan pelumas.
Estradiol atau 17β-Estradiol
Molekul estradiol. Sumber: NEUROtiker, dari Wikimedia Commons
Ini adalah hormon seks steroid. Ia memiliki dua gugus hidroksil dalam strukturnya. Ini adalah estrogen utama selama tahun-tahun reproduksi.
20-Hidroksi-leukotrien
Ini adalah metabolit yang mungkin berasal dari oksidasi lipid leukotrien. Ini diklasifikasikan sebagai cystinyl leukotriene. Senyawa ini merupakan mediator proses inflamasi yang berkontribusi pada karakteristik patofisiologis rinitis alergi.
2-Heptanol
Ini adalah alkohol yang ditemukan dalam buah-buahan. Juga ditemukan dalam minyak jahe dan stroberi. Ini transparan, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ini digunakan sebagai pelarut untuk berbagai resin dan terlibat dalam fase flotasi dalam pemrosesan mineral.
Referensi
- James. (17 September 2014). Alkohol (1) - Nomenklatur dan Properti. Diperoleh dari: masterorganicchemistry.com
- Ensiklopedia Kesehatan dan Keselamatan di Tempat Kerja. (sf). Alkohol. . Diperoleh dari: insht.es
- Clark J. (16 Juli 2015). Struktur dan Klasifikasi Alkohol. Libreteks Kimia. Diperoleh dari: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hidroksi-leukotrien E4. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. ( Edisi ke 10. ). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-Oktanol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org