ALKOHOL PRIMER: STRUKTUR, SIFAT, TATA NAMA, CONTOH - KIMIA - 2025

Sebuah alkohol primer adalah satu di mana gugus hidroksil yang melekat pada karbon primer; yaitu, karbon yang terikat secara kovalen dengan karbon dan hidrogen lain. Rumus umumnya adalah ROH, khususnya RCH ₂ OH, karena hanya ada satu gugus alkil R.

Grup R dari rumus RCH ₂ OH dapat berupa: rantai, cincin, atau heteroatom. Ketika sampai pada rantai, pendek atau panjang, itu sebelum alkohol primer yang paling representatif; di antaranya adalah metanol dan etanol, dua yang paling banyak disintesis di tingkat industri.

Botol Bir - Contoh larutan etil alkohol, alkohol primer, dalam matriks organik. Sumber: Engin Akyurt via Pexels.

Secara fisik mereka seperti alkohol lainnya, dan titik didih atau titik lelehnya bergantung pada tingkat percabangannya; tetapi secara kimiawi, mereka adalah yang paling reaktif. Selain itu, keasamannya lebih tinggi daripada alkohol sekunder dan tersier.

Alkohol primer mengalami reaksi oksidasi, menjadi senyawa organik dalam jumlah besar: ester dan eter, aldehida, dan asam karboksilat. Demikian pula, mereka dapat mengalami reaksi dehidrasi, berubah menjadi alkena atau olefin.

Struktur alkohol primer

Alkohol primer yang diturunkan dari alkana linier adalah yang paling representatif. Namun, pada kenyataannya setiap struktur, baik linier atau bercabang, dapat diklasifikasikan dalam jenis alkohol ini selama gugus OH terkait dengan CH ₂ .

Jadi, secara struktural mereka semua memiliki kesamaan keberadaan gugus –CH ₂ OH, yang disebut metilol. Karakteristik dan konsekuensi dari fakta ini adalah bahwa gugus OH lebih sedikit terhalang; yaitu dapat berinteraksi dengan lingkungan tanpa gangguan spasial dari atom lain.

Demikian pula, OH yang lebih sedikit terhalang berarti bahwa atom karbon yang membawanya, yaitu CH ₂ , dapat menjalani reaksi substitusi melalui mekanisme SN ₂ (bimolekuler, tanpa pembentukan karbokation).

Di sisi lain, OH dengan kebebasan lebih besar untuk berinteraksi dengan medium, diterjemahkan menjadi interaksi antarmolekul yang lebih kuat (dengan ikatan hidrogen), yang pada gilirannya meningkatkan titik leleh atau titik didih.

Hal yang sama terjadi dengan kelarutannya dalam pelarut polar, selama gugus R tidak terlalu hidrofobik.

Properti

Keasaman

Alkohol primer adalah yang paling asam. Agar alkohol berperilaku seperti asam Bronsted, ia harus mendonasikan ion H ⁺ ke medium, katakanlah air, menjadi anion alkoksida:

ROH + H ₂ O <=> RO ^- + H ₃ O ⁺

Muatan negatif RO ^- , khususnya RCH ₂ O ^- , lebih sedikit ditolak oleh elektron dalam dua ikatan CH dibandingkan dengan elektron dalam ikatan CR.

Gugus alkil kemudian memberikan tolakan terbesar, mendestabilkan RCH ₂ O ^- ; tetapi tidak begitu banyak dibandingkan dengan jika ada dua atau tiga kelompok R, seperti yang terjadi pada alkohol sekunder dan tersier.

Cara lain untuk menjelaskan keasaman yang lebih tinggi dari alkohol primer adalah dengan menggunakan perbedaan elektronegativitas, menciptakan momen dipol: H ₂ C ^{δ +} -O ^δ- H. Oksigen menarik kerapatan elektronik dari CH ₂ dan H; muatan parsial positif karbon sedikit menolak hidrogen.

Gugus R mentransfer sedikit kerapatan elektronnya ke CH ₂ , yang membantu mengurangi muatan parsial positifnya dan dengan demikian menolak muatan hidrogen. Semakin banyak gugus R, semakin rendah tolakannya, dan oleh karena itu kecenderungan H untuk melepaskan sebagai H ⁺ .

pKa

Alkohol primer dianggap sebagai asam yang lebih lemah daripada air, dengan pengecualian metil alkohol, yang sedikit lebih kuat. PKa dari metil alkohol adalah 15,2; dan pKa etil alkohol adalah 16,0. Sedangkan pKa air sebesar 15,7.

Namun, air, yang dianggap sebagai asam lemah, seperti alkohol, dapat bergabung dengan H ⁺ menjadi ion hidronium, H ₃ O ⁺ ; artinya, berperilaku seperti basis.

Dengan cara yang sama, alkohol primer dapat mengambil hidrogen; terutama dalam beberapa reaksinya sendiri, misalnya, dalam transformasi menjadi alkena atau olefin.

Reaksi kimia

Pembentukan alkil halida

Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida menurun dengan urutan sebagai berikut:

Alkohol tersier> alkohol sekunder> alkohol primer

ROH + HX => RX + H ₂ O

RX adalah alkil halida primer (CH ₃ Cl, CH ₃ CH ₂ Br, dll.).

Cara lain untuk membuat alkil halida adalah dengan mereaksikan ionil klorida, pereaksi sintetis, dengan alkohol primer yang diubah menjadi alkil klorida. Thionyl chloride (SOCl ₂ ) membutuhkan keberadaan piridin untuk bereaksi.

CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ OH + SOCl ₂ => CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ Cl + SO ₂ + HCl

Reaksi ini sesuai dengan halogenasi 1-pentanol menjadi 1-kloropentana dengan adanya piridin.

Oksidasi alkohol primer

Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam karboksilat, tergantung pada reagennya. Pyridinium chlorochromate (PCC) mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehida, menggunakan diklorometana (CH ₂ Cl ₂ ) sebagai pelarut :

CH ₃ (CH ₂ ) ₅ CH ₂ OH => CH ₃ (CH ₂ ) ₅ COH

Ini adalah oksidasi dari 1-heptanol menjadi 1-heptanal.

Sementara itu, kalium permanganat (KMnO ₄ ) pertama-tama mengoksidasi alkohol menjadi aldehida, kemudian mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat. Saat menggunakan kalium permanganat untuk mengoksidasi alkohol, pemutusan ikatan antara karbon 3 dan 4 harus dihindari.

CH ₃ (CH ₂ ) ₄ CH ₂ OH => CH ₃ (CH ₂ ) ₄ COOH

Ini adalah oksidasi dari 1-heksanol menjadi asam heksanoat.

Dengan metode ini sulit untuk mendapatkan aldehida, karena mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Situasi serupa diamati ketika asam kromat digunakan untuk mengoksidasi alkohol.

Pembentukan eter

Alkohol primer dapat diubah menjadi eter bila dipanaskan dengan adanya katalis, biasanya asam sulfat:

2 RCH ₂ OH => RCH ₂ OCH ₂ R + H ₂ O

Pembentukan ester organik

Kondensasi alkohol dan asam karboksilat, esterifikasi Fisher, yang dikatalisis oleh asam, menghasilkan ester dan air:

R'OH + RCOOH <=> RCOOR '+ H ₂ O

Reaksi yang terkenal adalah etanol dengan asam asetat, menghasilkan etil asetat:

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOHCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Alkohol primer adalah yang paling rentan terhadap reaksi esterifikasi Fischer.

Dehidrasi

Pada suhu tinggi dan dalam medium asam, umumnya asam sulfat, alkohol mengalami dehidrasi sehingga menimbulkan alkena dengan hilangnya molekul air.

CH ₃ CH ₂ OH => H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O

Ini adalah reaksi dehidrasi etanol menjadi etilen. Rumus umum yang lebih cocok untuk jenis reaksi ini, khususnya untuk alkohol primer, adalah:

RCH ₂ OH => R = CH ₂ (yang juga sama dengan RC = CH ₂ )

Tata nama

Contoh alkohol primer. Sumber: Gabriel Bolívar.

Aturan penamaan alkohol primer sama dengan untuk alkohol lainnya; dengan pengecualian bahwa terkadang tidak perlu membuat daftar karbon yang mengandung OH.

Pada gambar atas ada rantai utama tujuh karbon. Karbon yang terikat ke OH diberi nomor 1, dan kemudian mulai dihitung dari kiri ke kanan. Oleh karena itu, nama IUPACnya adalah: 3,3-dietilheptanol.

Perhatikan bahwa ini adalah contoh alkohol primer bercabang tinggi.

Contoh

Terakhir, beberapa alkohol primer disebutkan berdasarkan nomenklatur tradisional dan sistematisnya:

-Metil, CH ₃ OH

-Ethyl, CH ₃ CH ₂ OH

-n-propil, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH

-n-heksil, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

Ini adalah turunan dari alkana linier. Contoh lainnya adalah:

-2-feniletanol, C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ OH (C ₆ H ₅ = cincin benzena)

-2-propen-1-ol (alil alkohol), CH ₂ = CHCH ₂ OH

-1,2- etanadiol , CH ₂ OHCH ₂ OH

-2-kloroetanol (etileneklorohidrin), ClCH ₂ CH ₂ OH

-2-buten-1-ol (krotil alkohol), CH ₃ CH = CHCH ₂ OH

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta ). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, FA (2008). Kimia organik. ( Edisi 6 ^ta ). McGraw-Hill, Interamerica, Editor SA
3. Ilmu Mel. (2019). Bagaimana oksidasi alkohol primer terjadi. Diperoleh dari: melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Definisi: alkohol primer. Diperoleh dari: rsc.org
5. Chriss E. McDonald. (2000). Oksidasi Alkohol Primer menjadi Ester: Tiga Eksperimen Investigasi Terkait. J. Chem. Educ., 2000, 77 (6), hal 750. DOI: 10.1021 / ed077p750