- Struktur kimia
- Sifat kimia dan fisik
- Titik didih dan titik leleh
- Massa jenis
- Nomenklatur dan contoh
- Referensi
The alkana bercabang jenuh hidrokarbon yang strukturnya tidak terdiri dari rantai linear. Alkana rantai lurus dibedakan dari isomer bercabang dengan menambahkan huruf n sebelum namanya. Jadi, n-heksana berarti bahwa strukturnya terdiri dari enam atom karbon yang tersusun dalam sebuah rantai.
Cabang-cabang tajuk pohon telanjang (gambar di bawah) bisa dibandingkan dengan cabang-cabang alkana; Namun, ketebalan rantainya, baik rantai utama, sekunder atau tersier, memiliki semua dimensi yang sama. Mengapa? Karena di semua ikatan sederhana C - C ada.
Sumber: Pixabay
Pohon saat tumbuh cenderung bercabang; begitu juga alkana. Mempertahankan rantai konstan dengan unit metilen tertentu (–CH 2 -) melibatkan serangkaian kondisi energik. Semakin banyak energi yang dimiliki alkana, semakin besar kecenderungan untuk bercabang.
Baik isomer linier dan bercabang memiliki sifat kimia yang sama, tetapi dengan sedikit perbedaan dalam sifat didih, leleh, dan sifat fisik lainnya. Contoh alkana bercabang adalah 2-metilpropana, yang paling sederhana.
Struktur kimia
Bercabang dan linear alkana memiliki rumus kimia umum yang sama: C n H 2n + 2 . Artinya, keduanya, untuk sejumlah atom karbon, memiliki jumlah hidrogen yang sama. Oleh karena itu, kedua jenis senyawa tersebut adalah isomer: mereka memiliki rumus yang sama tetapi struktur kimianya berbeda.
Apa yang pertama kali diamati dalam rantai linier? Sejumlah gugus metilen terbatas, –CH 2 - . Jadi, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 adalah alkana rantai lurus yang disebut n-heptana.
Perhatikan lima kelompok metilen yang berurutan. Juga, perlu dicatat bahwa grup ini membentuk semua rantai, dan oleh karena itu memiliki ketebalan yang sama tetapi dengan panjang yang bervariasi. Apa lagi yang bisa dikatakan tentang mereka? Yang merupakan karbon ke-2, yaitu karbon yang terhubung dengan dua lainnya.
Agar n-heptana tersebut bercabang, karbon dan hidrogennya perlu diatur ulang. Bagaimana? Mekanismenya bisa sangat kompleks dan melibatkan migrasi atom dan pembentukan spesies positif yang dikenal sebagai karbokation (-C + ).
Namun di atas kertas cukup dengan menyusun struktur sedemikian rupa sehingga terdapat karbon 3 dan 4; dengan kata lain, karbon terikat pada tiga atau empat lainnya. Pemesanan baru ini lebih stabil daripada cluster panjang dari grup CH 2 . Mengapa? Karena karbon ke-3 dan ke-4 lebih stabil secara energik.
Sifat kimia dan fisik
Alkana bercabang dan linier, memiliki atom yang sama, mempertahankan sifat kimianya yang sama. Ikatannya tetap sederhana, C - H dan C - C, dan dengan sedikit perbedaan dalam elektronegativitas, sehingga molekulnya nonpolar. Perbedaan yang disebutkan di atas terletak pada karbon ke-3 dan ke-4 (CHR 3 dan CR 4 ).
Namun, saat rantai bercabang menjadi isomer, hal itu mengubah cara molekul berinteraksi satu sama lain.
Misalnya, cara menggabungkan dua cabang linier sebuah pohon tidak sama dengan meletakkan dua cabang yang sangat bercabang di atas yang lain. Pada situasi pertama ada banyak kontak permukaan, sedangkan pada situasi kedua “celah” antar cabang mendominasi. Beberapa cabang lebih banyak berinteraksi satu sama lain dibandingkan dengan cabang utama.
Semua ini menghasilkan nilai yang serupa, tetapi tidak sama di banyak properti fisik.
Titik didih dan titik leleh
Fase cair dan padat dari alkana tunduk pada gaya antarmolekul di bawah kondisi tekanan dan suhu tertentu. Karena molekul alkana bercabang dan linier tidak berinteraksi dengan cara yang sama, zat cair atau padatannya juga tidak akan sama.
Titik lebur dan titik didih meningkat dengan jumlah karbon. Untuk alkana linier, ini sebanding dengan n. Tetapi untuk alkana bercabang, situasinya bergantung pada bagaimana rantai utama bercabang, dan apa substituen atau gugus alkilnya (R).
Jika rantai linier dianggap sebagai baris zigzag, maka rantai tersebut akan pas di atas satu sama lain; tetapi dengan rantai yang bercabang, rantai utama hampir tidak berinteraksi karena substituen memisahkannya satu sama lain.
Akibatnya, alkana bercabang memiliki antarmuka molekuler yang lebih kecil, dan oleh karena itu titik leleh dan titik didihnya cenderung sedikit lebih rendah. Semakin banyak struktur bercabang, semakin kecil nilai-nilai ini.
Misalnya, n-pentana (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) memiliki Peb 36,1 ° C, sedangkan 2-metil-butana (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) dan 2,2-dimetil-propana (C (CH 3 ) 4 ) dari 27,8 dan 9,5 ° C.
Massa jenis
Menggunakan alasan yang sama, alkana bercabang sedikit kurang padat, karena mereka menempati volume yang lebih besar, karena penurunan kontak permukaan antara rantai utama. Seperti alkana linier, mereka tidak bercampur dengan air dan mengapung di atasnya; artinya, kepadatannya kurang.
Nomenklatur dan contoh
Sumber: Gabriel Bolívar
Lima contoh alkana bercabang ditunjukkan pada gambar di atas. Perhatikan bahwa cabang dicirikan dengan memiliki karbon ke-3 atau ke-4. Tapi apa rantai utamanya? Yang memiliki jumlah atom karbon tertinggi.
-Dalam A tidak berbeda, karena tidak peduli rantai mana yang dipilih, keduanya memiliki 3 C. Jadi, namanya adalah 2-metil-propana. Ini adalah isomer butana, C 4 H 10 .
-Alkana B sekilas memiliki dua substituen dan rantai panjang. Grup –CH 3 diberi nomor sedemikian rupa sehingga mereka memiliki jumlah yang paling sedikit; oleh karena itu, karbon mulai dihitung dari sisi kiri. Jadi, B disebut 2,3-dimetil-heksana.
-Untuk C, hal yang sama berlaku seperti di B. Rantai utama memiliki 8 C, dan dua substituen, a CH 3 dan CH 2 CH 3 terletak lebih ke sisi kiri. Karena itu, namanya adalah: 4-ethyl-3-methyloctane. Perhatikan bahwa substituen -etil disebutkan sebelum -methyl berdasarkan urutan abjadnya.
-Dalam kasus D, tidak masalah di mana karbon dari rantai utama dihitung. Namanya adalah: 3-ethyl-propane.
-Dan akhirnya untuk E, alkana bercabang yang sedikit lebih kompleks, rantai utama memiliki 10 C dan mulai dihitung dari salah satu gugus CH 3 di sebelah kiri. Melakukannya seperti ini namanya: 5-ethyl-2,2-dimethyl-decane.
Referensi
- Carey, FA (2006). Kimia Organik Edisi Keenam. Mc Graw Hill Publishing House, halaman 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Bagaimana memberi nama alkana bercabang dalam kimia. Diperoleh dari: dummies.com
- Dr Ian Hunt. (2014). Alkana Bercabang Sederhana. Diambil dari: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 Januari 2018). Definisi Alkana Rantai Bercabang. Diperoleh dari: thinkco.com
- Kimia LibreTexts. Alkana rantai cabang. Diambil dari: chem.libretexts.org
- Alkana: struktur dan sifat. Diambil dari: uam.es
- Nomenklatur: alkana. . Diambil dari: quimica.udea.edu.co