ALKALOID: STRUKTUR, BIOSINTESIS, KLASIFIKASI DAN KEGUNAAN - BIOLOGI - 2025

The alkaloid adalah molekul yang mengandung karbon dan nitrogen atom dalam struktur molekulnya, yang umumnya membentuk kompleks cincin. Istilah alkaloid, yang pertama kali dikemukakan oleh apoteker W. Meissner pada tahun 1819, berarti "mirip dengan alkali".

Kata alkali mengacu pada kemampuan molekul untuk menyerap ion hidrogen (proton) dari asam. Alkaloid ditemukan sebagai molekul individu, sehingga mereka kecil dan dapat menyerap ion hidrogen, mengubahnya menjadi basa.

Biosintesis alkaloid

Beberapa basa umum termasuk susu, kalsium karbonat dalam antasida, atau amonia dalam produk pembersih. Alkaloid diproduksi oleh beberapa makhluk hidup, khususnya tumbuhan. Namun, peran molekul ini pada tumbuhan tidak jelas.

Terlepas dari perannya dalam tumbuhan, banyak alkaloid memiliki kegunaan dalam pengobatan manusia. Obat pereda nyeri yang berasal dari tanaman opium, seperti morfin, sudah ada sejak 1805. Contoh lain adalah antimalaria kina, yang telah digunakan oleh suku-suku di Amazon selama lebih dari 400 tahun.

Papaver somniferum, atau tanaman opium

Struktur

Struktur kimia alkaloid sangat bervariasi. Umumnya, alkaloid mengandung sedikitnya satu atom nitrogen dalam struktur mirip amina; yaitu turunan amonia dengan mengganti atom hidrogen dengan gugus hidrogen-karbon yang disebut hidrokarbon.

Atom nitrogen ini atau lainnya dapat aktif sebagai basa dalam reaksi asam-basa. Nama alkaloid awalnya digunakan untuk zat ini karena, seperti alkali anorganik, mereka bereaksi dengan asam untuk membentuk garam.

Kebanyakan alkaloid memiliki satu atau lebih atom nitrogennya sebagai bagian dari cincin atom, sering disebut sistem cincin. Nama alkaloid umumnya diakhiri dengan sufiks "-ina", mengacu pada klasifikasi kimianya sebagai amina.

Biosintesis

Biosintesis alkaloid pada tumbuhan melibatkan banyak langkah metabolisme, yang dikatalisasi oleh enzim yang termasuk dalam berbagai famili protein; untuk alasan ini, jalur biosintesis alkaloid sangat kompleks.

Bagaimanapun, adalah mungkin untuk mengomentari beberapa generalisasi. Ada beberapa cabang utama dalam sintesis alkaloid termasuk:

Biosintesis alkaloid tropan dan nikotinik

Dalam kelompok alkaloid ini, biosintesis dilakukan dari senyawa L-Arginine dan Ornithine. Ini menjalani proses dekarboksilasi yang dimediasi oleh enzim masing-masing: dekarboksilase arginin dan dekarboksilase ornitin.

Produk dari reaksi ini adalah molekul putrecine. Setelah langkah lain, termasuk transfer gugus metil, turunan nikotinik (seperti nikotin) dan turunan tropan (seperti atropin dan skopolamin) diproduksi.

Biosintesis alkaloid benzylisoquinoline

Sintesis alkaloid benzil isoquinolin dimulai dari molekul L-tirosin, yang didekarboksilasi oleh enzim tirosin dekarboksilase sehingga menghasilkan molekul tyramine.

Enzim norcoclaurin sintase menggunakan tyramine yang diproduksi pada langkah sebelumnya dan L-DOPA untuk membentuk molekul norcoclaurin; mereka menjalani serangkaian reaksi kompleks lainnya untuk menghasilkan alkaloid berberin, morfin, dan kodein.

Biosintesis alkaloid indol terpenik

Kelompok alkaloid ini disintesis dari dua jalur: satu yang dimulai dari L-triptofan dan satu lagi dari geraniol. Produk dari rute ini adalah tryptamine dan secolaganine, molekul ini adalah substrat untuk enzim strectosidine synthase, yang mengkatalisis sintesis strikosidin.

Alkaloid indol terpenik yang berbeda dihasilkan dari strectosidine, seperti ajmalicine, catarantine, serpentine dan vinblastine; yang terakhir telah digunakan dalam pengobatan penyakit Hodgkin.

Di bidang biokimia struktural, biologi molekuler dan seluler, serta aplikasi bioteknologi, karakterisasi enzim biosintetik alkaloid baru telah menjadi fokus penelitian dalam beberapa tahun terakhir.

Klasifikasi

Karena keragaman dan kompleksitas strukturalnya, alkaloid dapat diklasifikasikan dengan berbagai cara:

Menurut asal biosintetiknya

Menurut asal biosintetiknya, alkaloid diklasifikasikan menjadi tiga kelompok besar:

Alkaloid sejati

Mereka adalah yang berasal dari asam amino dan memiliki atom nitrogen sebagai bagian dari cincin heterosiklik. Misalnya: hygrine, cocaine dan physostigmine.

Protoalkaloids

Mereka juga berasal dari asam amino, tetapi nitrogen bukan bagian dari cincin heterosiklik. Misalnya: efedrin dan kolkisin.

Pseudoalkaloids

Mereka adalah alkaloid yang tidak berasal dari asam amino dan nitrogen adalah bagian dari struktur heterosiklik. Misalnya: aconitine (terpenic alkaloid) dan solanidine (steroid alkaloid).

Menurut prekursor biogenetiknya

Dalam klasifikasi ini alkaloid dikelompokkan tergantung pada molekul tempat sintesisnya dimulai. Jadi, ada alkaloid yang berasal dari:

- L-Fenilalanin.

- L-Tirosin.

- L-Triptofan.

- L-Ornithine.

- L-Lisin.

- L-Histidine.

- Asam nikotinat.

- Asam antranilik.

- Pangkalan ungu.

- Metabolisme terpenik.

Menurut struktur kimianya atau inti dasarnya

- Pyrrolidine.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- Imidazole.

- Piperidine.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

Aplikasi

Alkaloid memiliki banyak kegunaan dan aplikasi, baik di alam maupun di masyarakat. Dalam pengobatan, penggunaan alkaloid didasarkan pada efek fisiologis yang ditimbulkannya dalam tubuh, yang merupakan ukuran toksisitas senyawa tersebut.

Menjadi molekul organik yang diproduksi oleh makhluk hidup, alkaloid memiliki kemampuan struktural untuk berinteraksi dengan sistem biologis dan secara langsung mempengaruhi fisiologi suatu organisme. Sifat ini mungkin tampak berbahaya, tetapi penggunaan alkaloid secara terkontrol sangat berguna.

Terlepas dari toksisitasnya, beberapa alkaloid bermanfaat bila digunakan dalam dosis yang tepat. Dosis berlebih bisa menyebabkan kerusakan dan dianggap beracun bagi tubuh.

Alkaloid diperoleh terutama dari semak dan tumbuhan. Mereka dapat ditemukan di berbagai bagian tanaman, seperti daun, batang, akar, dll.

Alkaloid dapat digunakan sebagai obat

Beberapa alkaloid memiliki aktivitas farmakologis yang signifikan. Efek fisiologis ini menjadikannya berharga sebagai obat untuk menyembuhkan beberapa gangguan serius.

Contoh: Vincristine dari Vinca roseus digunakan sebagai obat antikanker, dan efedrin dari Ephedra distachya digunakan untuk mengatur tekanan darah.

Contoh lain termasuk curarina, yang ditemukan di curare dan merupakan pelemas otot yang kuat; atropin, yang digunakan untuk melebarkan pupil; kodein, yang digunakan sebagai penekan batuk; dan alkaloid ergot, yang digunakan untuk meredakan sakit kepala migrain, dan lain-lain.

Alkaloid dapat digunakan sebagai narkotika

Banyak zat psikotropika, yang bekerja pada sistem saraf pusat, adalah alkaloid. Misalnya, morfin dari candu (Papaver somniferum) dianggap sebagai obat dan pereda nyeri. Asam lisergat dietilamida, lebih dikenal sebagai LSD, adalah obat alkaloid dan psikedelik.

Narkotika ini telah digunakan sejak zaman kuno sebagai instrumen untuk gairah mental dan euforia, meskipun menurut pengobatan modern, narkotika dianggap berbahaya.

Alkaloid dapat digunakan sebagai pestisida dan repelan

Sebagian besar pestisida dan repelan alami berasal dari tumbuhan, di mana fungsinya sebagai bagian dari sistem pertahanan tumbuhan itu sendiri terhadap serangga, jamur atau bakteri yang mempengaruhi mereka. Senyawa ini umumnya alkaloid.

Seperti disebutkan di atas, alkaloid ini bersifat toksik, meskipun sifat ini sangat bergantung pada konsentrasinya.

Misalnya, piretrin digunakan sebagai pengusir serangga, dengan konsentrasi yang mematikan bagi nyamuk tetapi tidak mematikan bagi manusia.

Alkaloid dapat digunakan dalam penelitian ilmiah

Karena efek spesifiknya pada tubuh, alkaloid banyak digunakan dalam studi ilmiah. Misalnya, atropin alkaloid dapat menyebabkan pupil membesar.

Jadi, untuk mengevaluasi apakah suatu zat baru memiliki efek yang serupa atau berlawanan, dibandingkan dengan efek atropin.

Beberapa alkaloid dipelajari dengan penuh minat karena sifat antitumornya, seperti vinblastine dan vincristine.

Alkaloid penting lainnya dalam penelitian ilmiah antara lain kina, kodein, nikotin, morfin, skopolamin, dan reserpin.

Referensi

1. Cordell, G. (2003). The Alkaloids: Chemistry and Biology, Volume 60 (edisi ke-1st). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Biologi sel dan perkembangan biosintesis alkaloid. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Biosintesis alkaloid pada tumbuhan: biokimia, biologi sel, regulasi molekuler, dan aplikasi rekayasa metabolik. Review Tahunan Biologi Tanaman, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Biosintesis Alkaloid Dasar Rekayasa Metabolik Tanaman Obat. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloid: Perspektif Kimia dan Biologis, Volume 11 (1 ^st ). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloid: Biokimia, Ekologi, dan Aplikasi Obat. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Biosintesis Alkaloid. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Biosintesis Alkaloid: Metabolisme dan Perdagangan. Review Tahunan Biologi Tanaman, 59 (1), 735–769.