PENTANON: STRUKTUR KIMIA, SIFAT, SINTESIS, PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The pentanone merupakan senyawa organik milik keluarga keton, rumus kimia C ₅ H ₁₀ O. tetap menjadi salah satu keton yang paling sederhana, dan merupakan cairan yang tidak berwarna dengan aroma mirip dengan aseton. Mulai saat ini, sehubungan dengan jumlah karbon kerangka mereka, keton menunjukkan isomerisme posisi.

Ketika berbicara tentang isomer posisi, ini mengacu pada di mana gugus karbonilnya, C = O. Jadi, pentanone sebenarnya terdiri dari dua senyawa dengan sifat fisik yang sedikit berbeda satu sama lain: 2-pentanone dan 3-pentanone (gambar bawah). Keduanya berbentuk cair, tetapi titik didihnya sama, sehingga tidak dapat dipisahkan dengan distilasi.

Molekul isomer posisi untuk pentanone. Sumber: Jynto & Ben Mills melalui Wikipedia.

Namun, masing-masing dari dua pentanon memiliki rute sintesisnya sendiri, sehingga kecil kemungkinannya ada campuran di antaranya; campuran yang mungkin dapat dipisahkan dengan pembekuan.

Penggunaannya dibatasi secara khusus sebagai pelarut organik; alternatif untuk aseton di lingkungan yang digunakan pada suhu lebih tinggi dari titik didihnya yang rendah. Demikian juga, senyawa ini menjadi bahan awal untuk sintesis organik lainnya, karena gugus C = O mereka dapat direduksi atau mengalami adisi nukleofilik.

Struktur kimia

Isomer posisi

Pada gambar kita memiliki struktur molekul dari dua isomer posisi untuk pentanone, yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam berhubungan dengan kerangka karbon, yang putih berhubungan dengan atom hidrogen, dan yang merah berhubungan dengan atom oksigen dari gugus C = O.

2-pentanone

2-pentanone (di atas) memiliki gugus C = O di karbon kedua, yang setara dengan jika di karbon keempat; artinya, 2-pentanone dan 4-pentanone adalah ekuivalen, karena cukup untuk memutarnya 180º sehingga strukturnya sama.

Di sebelah kiri C = O ada radikal metil, CH ₃ -, dan di sebelah kanannya ada radikal propil. Itulah mengapa keton ini juga disebut (kurang umum digunakan) metil propil keton (MPK). Anda dapat melihat asimetri struktur ini sekilas.

3-pentanone

3-pentanone (bawah) memiliki grup C = O pada karbon ketiga. Perhatikan bahwa isomer ini adalah versi aseton yang lebih besar, dan juga sangat simetris; dua radikal di sisi gugus C = O adalah sama: dua radikal etil, CH ₃ CH ₂ -. Inilah sebabnya mengapa 3-pentanon juga disebut dietil keton (atau dimetil aseton).

Interaksi antarmolekul

Kehadiran gugus karbonil, baik dalam 2-pentanon dan 3-pentanon, memberikan polaritas pada molekul tersebut.

Oleh karena itu, kedua isomer pentanone mampu berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol, di mana kerapatan muatan negatif tertinggi, δ-, terlihat pada peta potensial elektrostatis, akan berorientasi di sekitar atom oksigen.

Demikian pula, gaya dispersi London mengintervensi pada tingkat yang lebih rendah antara kerangka berkarbonisasi dan terhidrogenasi.

Karena pentanon memiliki luas molekul dan massa yang lebih besar dibandingkan dengan aseton, kontribusi ini menambah momen dipolnya dan memungkinkannya memiliki titik didih yang lebih tinggi (102 ºC> 56 ºC). Faktanya, dua isomer menguap pada suhu 102 ° C; sambil membekukan pada suhu yang berbeda.

Kristal

Simetri mungkin memainkan peran penting dalam kristalisasi. Misalnya, titik leleh 2-pentanon adalah -78 ° C, sedangkan titik leleh 3-pentanon, -39 ° C.

Ini berarti kristal 3-pentanone lebih stabil terhadap suhu; molekulnya lebih kohesif dan membutuhkan lebih banyak panas untuk dipisahkan dalam fase cair.

Jika ada campuran dari kedua isomer, 3-pentanon akan menjadi yang pertama mengkristal, 2-pentanon terakhir pada suhu yang lebih rendah. Molekul 3-pentanone yang lebih simetris lebih mudah menyesuaikan diri daripada 2-pentanone: asimetris dan pada saat yang sama lebih dinamis.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna dengan aroma yang mirip dengan aseton.

Masa molar

86,13 g / mol

Massa jenis

0,81 g / mL (3-pentanone)

0,809 g / mL (2-pentanone)

Titik lebur

-78 ºC (2-pentanone)

-39 ºC (3-pentanone)

Titik didih

102 ºC (untuk kedua isomer)

Kelarutan air

35 g / L (3-pentanone)

60 g / L (2-pentanone)

Tekanan uap

35 mmHg (3-pentanone)

270 mmHg (2-pentanone) pada 20 ° C

Nilai-nilai ini tidak berguna untuk membandingkan secara langsung tekanan uap kedua isomer, karena yang pertama dilaporkan tanpa suhu saat diukur.

Titik nyala

12,78 ° C (3-pentanone)

10 ºC (2-pentanone)

Stabilitas

Kedua isomer pentanone sangat mudah terbakar, jadi harus dijauhkan dari sumber panas sejauh mungkin. Titik nyala menunjukkan bahwa nyala api dapat menyulut uap kedua pentanones bahkan pada suhu 10ºC.

Perpaduan

Meskipun kedua isomer pentanone secara fisik dan kimiawi sangat mirip, jalur sintesisnya tidak bergantung satu sama lain, sehingga kecil kemungkinan keduanya diperoleh dalam sintesis yang sama.

2-pentanone

Berawal dari reagen 2-pentanol, alkohol sekunder, ini dapat dioksidasi menjadi 2-pentanone menggunakan asam hipoklorit yang dibentuk secara in situ, HClO, sebagai oksidator. Oksidasi akan menjadi:

Oksidasi 2-pentanol menjadi 2-pentanone. Sumber: Gabriel Bolívar.

Sederhananya ikatan C-OH menjadi C = O. Ada metode lain untuk mensintesis 2-pentanone, tetapi dari semua ini yang paling mudah dipahami.

3-pentanone

3-pentanon dapat disintesis dengan dekarboksilasi keton dari asam propanat, CH ₃ CH ₂ COOH. Rute sintetik ini menghasilkan keton simetris, dan terdiri dari satu molekul CH ₃ COOH akan kehilangan gugus COOH dalam bentuk CO ₂ , sedangkan yang lainnya gugus OH-nya dalam bentuk H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Rute lain yang sedikit lebih rumit adalah dengan mereaksikan secara langsung campuran etilen, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ dan H ₂ untuk membentuk 3-pentanon.

Aplikasi

Kecuali jika aplikasinya sangat ketat, ini adalah sintesis spesifik, atau juga telah ditunjukkan bahwa kedua isomer tidak menghasilkan hasil yang sama, tidak relevan untuk memilih antara menggunakan 2-pentanone atau 3-pentanone dalam penggunaannya.

Dengan kata lain, "tidak masalah" jika Anda ingin menggunakan 2-pentanone atau 3-pentanone sebagai pelarut cat atau resin, atau sebagai degreaser, karena kriteria terpenting adalah harga dan ketersediaannya. 3-pentanone digunakan dalam industri otomotif untuk mempelajari perilaku gas dalam mesin pembakaran internal.

Referensi

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanone. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. (2019). 2-Pentanone. Database PubChem. CID = 7895. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-Pentanone. Diperoleh dari: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oksidasi 2-Pentanol dan Distilasi Produk. Diperoleh dari: course1.winona.edu