NITROBENZENE (C6H5NO2): STRUKTUR, PROPERTI, PENGGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2025

The nitrobenzene merupakan senyawa organik aromatik yang terdiri dari cincin benzena C ₆ H ₅ - dan kelompok nitro NO ₂ . Rumus kimianya adalah C ₆ H ₅ NO ₂ . Ini adalah cairan tidak berwarna atau kuning pucat, berminyak, berbau almond pahit atau semir sepatu.

Nitrobenzene merupakan senyawa yang sangat berguna dalam industri kimia karena memungkinkan diperolehnya rangkaian zat kimia yang memiliki berbagai kegunaan. Ini karena ia dapat mengalami berbagai jenis reaksi.

Nitrobenzene, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Penulis: Marilú Stea.

Di antara reaksi kimia penting adalah nitrasi (yang memungkinkan menambahkan NO ₂ kelompok untuk molekul) dan pengurangan (kebalikan dari oksidasi, sejak dua atom oksigen dari nitro NO ₂ kelompok dikeluarkan dan diganti dengan hidrogen).

Dengan nitrobenzene, misalnya anilin dan para-acetaminophenol dapat dibuat. Yang terakhir adalah acetaminophen terkenal yang merupakan antipiretik (obat melawan demam) dan analgesik ringan (obat melawan nyeri ringan).

Nitrobenzene harus ditangani dengan hati-hati karena menyebabkan iritasi dan toksik, dapat menyebabkan sejenis anemia, di antara beberapa gejala, dan diyakini menyebabkan kanker. Itu juga berbahaya bagi lingkungan.

Struktur

Nitrobenzene C ₆ H ₅ –NO ₂ adalah molekul datar yang dibentuk oleh cincin benzena C ₆ H ₅ - yang diikat dengan gugus nitro –NO ₂ . Molekulnya datar karena terdapat interaksi elektronik antara gugus nitro -NO ₂ dan cincin benzen.

Struktur datar molekul nitrobenzene. Elektron dari ikatan rangkap dari cincin benzena cenderung berinteraksi dengan nitro NO _{2 kelompok} . Penulis: Benjah-bmm27. Sumber: Wikimedia Commons.

Gugus nitro -NO ₂ cenderung menarik elektron dari cincin benzena C ₆ H ₅ -.

Struktur resonansi nitrobenzene. Cincin benzena cenderung bermuatan positif, sedangkan gugus nitro -NO2 cenderung bermuatan negatif. Pengunggah asli adalah Samuele Madini di Wikipedia bahasa Italia. . Sumber: Wikimedia Commons.

Untuk alasan ini, molekul memiliki sisi yang sedikit lebih negatif (di mana -NO ₂ oksigen berada ) dan sisi yang sedikit lebih positif (cincin benzen).

Oksigen golongan nitro memiliki muatan yang sedikit negatif dibandingkan dengan cincin benzen. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Nitrobenzene.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzole.

- Minyak atau esensi myrban atau myrban (istilah tidak digunakan).

Properti

Keadaan fisik

Cairan berminyak berwarna kuning pucat.

Berat molekul

123,11 g / mol.

Titik lebur

5,7 ° C.

Titik didih

211 ° C.

Titik nyala

88 ºC (metode cawan tertutup).

Suhu nyala otomatis

480 ° C.

Massa jenis

1,2037 g / cm ³ pada 20 ° C.

Kelarutan

Sedikit larut dalam air: 0,19 g / 100 g air pada 20 ° C. Dapat larut sepenuhnya dengan alkohol, benzena, dan dietil eter.

Sifat kimiawi

Nitrobenzene stabil hingga sekitar 450 ° C di mana ia mulai terurai membentuk (tanpa adanya oksigen) NO, NO ₂ , benzena, bifenil, anilin, dibenzofuran dan naftalena.

Reaksi nitrobenzene penting termasuk reduksi, nitrasi, halogenasi, dan sulfonasi.

Nitrasi nitrobenzene pada awalnya menghasilkan metha-nitrobenzene dan dengan waktu reaksi yang lama diperoleh 1,3,5-nitrobenzene.

Dengan mereaksikan bromin atau klorin dengan nitrobenzene dengan adanya katalis yang sesuai, 3-bromo-nitrobenzene (meta-bromonitrobenzene) atau 3-chloro-nitrobenzene (meta-chloronitrobenzene) diperoleh.

Contoh reduksi adalah ketika memperlakukan meta-halogenonitrobenzenes dengan timah (Sn) dalam asam klorida (HCl) meta-halogenoanilines diperoleh.

Sulfonasi nitrobenzena dilakukan dengan menguapkan asam sulfat pada suhu 70-80 ° C dan produknya adalah asam meta-nitrobenzenesulfonat. Ini dapat direduksi dengan besi dan HCl untuk menghasilkan asam metanilik.

Formasi redup

Dalam larutan benzena C ₆ H ₆ , molekul nitrobenzene berasosiasi satu sama lain, membentuk dimer atau pasangan molekul. Pada pasangan ini, salah satu molekul berada dalam posisi terbalik terhadap yang lain.

Pembentukan dimer nitrobenzene dengan molekul satu relatif terbalik terhadap yang lain mungkin karena masing-masing dari mereka memiliki sisi yang bermuatan sedikit lebih positif dan sisi berlawanan yang bermuatan sedikit lebih negatif.

Dalam dimer, sisi yang bermuatan sedikit lebih positif dari salah satu molekul mungkin dekat dengan yang bermuatan sedikit negatif dari molekul lainnya, karena muatan yang berlawanan menarik, dan begitu pula dengan dua sisi lainnya.

Dimer nitrobenzene, yaitu dua molekul yang cenderung berkumpul bersama dalam beberapa pelarut. Penulis: Marilú Stea.

Sifat lainnya

Memiliki bau yang mirip dengan almond atau semir sepatu. Saat menurunkan suhunya, ia membeku dalam bentuk kristal kuning kehijauan.

Memperoleh

Itu diperoleh dengan memperlakukan benzena C ₆ H ₆ dengan campuran asam nitrat HNO ₃ dan asam sulfat H ₂ SO ₄ . Proses ini disebut nitrasi dan melibatkan pembentukan ion nitronium NO ₂ ⁺ berkat adanya asam sulfat H ₂ SO ₄ .

- Pembentukan ion nitronium NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ion nitronium)

- Ion nitronium menyerang benzena:

C ₆ H ₆ + TIDAK ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ TIDAK ₂ ⁺

- Nitrobenzene terbentuk:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Singkatnya:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ TIDAK ₂ + H ₂ O

Reaksi nitrasi benzena sangat eksotermik, yaitu banyak panas yang dihasilkan, sehingga sangat berbahaya.

Aplikasi

Dalam memperoleh anilin dan asetaminofen

Nitrobenzene terutama digunakan untuk mensintesis anilin C ₆ H ₅ NH ₂ , yang merupakan senyawa yang banyak digunakan untuk pembuatan pestisida, getah, pewarna, bahan peledak dan obat-obatan.

Memperoleh anilin terjadi dengan mereduksi nitrobenzene dalam media asam dengan adanya besi atau timah, yang dilakukan sesuai dengan langkah-langkah berikut:

Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ TIDAK ₂ → C ₆ H ₅ TIDAK → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Reduksi nitrobenzene untuk mendapatkan anilin. Benjah-bmm 27. Sumber: Wikimedia Commons.

Bergantung pada kondisinya, proses dapat dihentikan di salah satu langkah perantara, misalnya fenilhidroksilamina. Dimulai dari fenilhidroksilamina dalam media asam kuat, para-aminofenol dapat dibuat:

Phenylhydroxylamine → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Yang terakhir ini diobati dengan anhidrida asetat untuk mendapatkan parasetamol (asetaminofen), antipiretik yang dikenal dan analgesik ringan, yaitu obat untuk mengobati demam dan nyeri.

Kadang-kadang dimungkinkan untuk mengobati anak-anak yang demam dengan asetaminofen. Acetaminophen adalah turunan dari nitrobenzene. Penulis: Augusto Ordonez. Sumber: Pixabay.

Tablet asetaminofen, turunan dari nitrobenzene. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Suku Michelle dari Ottawa, Canadaderivative work: Anrie. Sumber: Wikimedia Commons.

Cara lain untuk mendapatkan anilin adalah dengan mereduksi nitrobenzene dengan karbon monoksida (CO) dalam media berair dengan adanya partikel yang sangat kecil (nanopartikel) paladium (Pd) sebagai katalis.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Dalam memperoleh senyawa kimia lainnya

Nitrobenzene adalah titik awal untuk mendapatkan berbagai macam senyawa yang digunakan sebagai pewarna, pestisida, obat-obatan dan kosmetik.

Beberapa pewarna diperoleh berkat nitrobenzene. Penulis: Edith Lüthi. Sumber: Pixabay.

Misalnya, memungkinkan untuk memperoleh 1,3-dinitrobenzena, yang dengan klorinasi (penambahan klorin) dan reduksi (eliminasi atom oksigen) menghasilkan 3-kloroanilin. Ini digunakan sebagai perantara untuk pestisida, pewarna dan obat-obatan.

Nitrobenzene digunakan untuk membuat benzidine yang merupakan pewarna. Selain itu, nitrobenzena digunakan untuk membuat kuinolin, azobenzena, asam metanilat, dinitrobenzena, isosianat atau piroksil di antara banyak senyawa lainnya.

Dalam berbagai aplikasi

Nitrobenzene digunakan atau telah digunakan sebagai:

- Pelarut ekstraksi untuk pemurnian minyak pelumas yang digunakan dalam mesin

- Pelarut untuk selulosa eter

- Bahan campuran untuk memoles logam

- Dalam sabun

- Dalam campuran untuk sepatu pemoles

- Pengawet untuk cat semprot

- Komponen campuran untuk pemolesan lantai

- Pengganti esensi almond

- Di industri parfum

- Dalam produksi karet sintetis

- Pelarut dalam berbagai proses

Nitrobenzene adalah bagian dari beberapa campuran pemoles sepatu. D-Kuru. Sumber: Wikimedia Commons.

Resiko

Nitrobenzene beracun jika terhirup, tertelan, dan terserap melalui kulit.

Mengiritasi kulit, mata dan saluran pernapasan. Ini dapat menyebabkan sejenis anemia yang disebut methemoglobinemia, yang merupakan penurunan kemampuan sel darah merah untuk melepaskan oksigen ke jaringan dan menyebabkan kelelahan.

Selain itu, nitrobenzene menyebabkan dispnea, pusing, gangguan penglihatan, sesak napas, pingsan, dan kematian. Ini juga merusak hati, limpa, ginjal, dan sistem saraf pusat.

Diperkirakan itu bisa menjadi mutagen dan kemungkinan penyebab kanker pada manusia, seperti yang telah menyebabkannya pada hewan.

Selain itu, nitrobenzene tidak boleh dibuang ke lingkungan. Toksisitasnya terhadap hewan, tumbuhan dan mikroorganisme membuatnya sangat berbahaya bagi ekosistem.

Keracunan terhadap mikroorganisme mengurangi kemampuan terurai secara hayati.

Perawatan untuk eliminasi dari lingkungan

Pencemaran lingkungan dengan nitrobenzene dapat terjadi melalui limbah dari berbagai industri yang menggunakannya, seperti industri pewarna atau bahan peledak.

Nitrobenzene adalah polutan yang sangat beracun dan sulit terurai dalam kondisi alami, karena alasan ini dapat menyebabkan kontaminasi parah pada air minum dan sistem irigasi tanaman.

Karena stabilitas dan toksisitasnya yang tinggi terhadap mikroorganisme, ia sering dipilih sebagai model dalam studi pengolahan limbah.

Berbagai cara untuk menghilangkan nitrobenzene dari air yang terkontaminasi sedang diselidiki. Salah satunya melalui degradasi fotokatalitik yaitu penggunaan sinar matahari sebagai akselerator reaksi degradasi dengan adanya titanium dioksida TiO ₂ .

Dengan reaktor surya, dimungkinkan untuk menghilangkan polusi air dengan nitrobenzene. Mihai-Cosmin Pascariu. Sumber: Wikimedia Commons.

Metode mikroelektrolisis dengan katalis besi (Fe) dan tembaga (Cu) pada keramik juga telah berhasil diuji. Mikroelektrolisis memungkinkan nitrobenzene dipecah oleh arus listrik.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Nitrobenzene. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT dan Boyd, RN (2002). Kimia organik. Edisi ke-6. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pirolisis Senyawa Mengandung Nitrogen Lainnya. Dalam Pirolisis Molekul Organik (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
4. Smith, PWG dkk. (1969). Senyawa nitrasi-nitro aromatik. Substitusi Elektrofilik. Dalam Kimia Aromatik. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Windholz, M. dkk. (editor) (1983). Indeks Merck. Ensiklopedia Bahan Kimia, Obat-obatan, dan Biologi. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
6. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Volume A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. dkk. (2012). Degradasi Fotokatalitik UV-Iradiasi Nitrobenzene oleh Pengikatan Titania pada Tabung Kuarsa. International Journal of Photoenergy, Volume 2012, ID Artikel 681941. Diperoleh dari hindawi.com.
8. Shikata, T. dkk. (2014). Pembentukan dimer anti-paralel nitrobenzene dalam pelarut non-polar. AIP Advances 4, 067130 (2014). Dipulihkan dari doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reduksi Nitrobenzene menjadi Anilin oleh CO / H ₂ O di Hadirat Nanopartikel Palladium. Catalysts 2019, 9, 404. Diperoleh dari mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Produksi Skala Percontohan, Properti dan Penerapan Fe / Cu Catalytic-Ceramic-Filler untuk Pengolahan Air Limbah Senyawa Nitrobenzene. Catalysts 2019, 9, 11. Dipulihkan dari mdpi.com.