MONOSAKARIDA: CIRI, FUNGSI DAN CONTOH - BIOLOGI - 2025

The monosakarida adalah molekul yang relatif kecil yang membentuk dasar struktural untuk lebih banyak karbohidrat kompleks. Ini bervariasi dalam hal struktur dan konfigurasi stereokimianya.

Contoh monosakarida yang paling menonjol, dan juga yang paling melimpah di alam, adalah d-glukosa, yang terdiri dari enam atom karbon. Glukosa merupakan sumber energi yang sangat diperlukan dan merupakan komponen dasar dari polimer tertentu, seperti pati dan selulosa.

Oleh Alejandro Porto, melalui Wikimedia Commons

Monosakarida adalah senyawa yang berasal dari aldehida atau keton dan mengandung setidaknya tiga atom karbon dalam strukturnya. Mereka tidak dapat menjalani proses hidrolisis untuk terurai menjadi unit yang lebih sederhana.

Secara umum monosakarida merupakan zat padat, berwarna putih dan berbentuk kristal dengan rasa yang manis. Karena mereka adalah zat polar, mereka sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar.

Mereka dapat dihubungkan dengan monosakarida lain melalui ikatan glikosidik dan membentuk berbagai senyawa, yang sangat penting secara biologis dan secara struktural sangat bervariasi.

Jumlah molekul yang tinggi yang dapat dibentuk oleh monosakarida memungkinkannya kaya akan informasi dan fungsi. Faktanya, karbohidrat adalah biomolekul paling melimpah di organisme.

Penyatuan monosakarida menimbulkan disakarida - seperti sukrosa, laktosa dan maltosa - dan polimer yang lebih besar seperti glikogen, pati dan selulosa, yang melakukan fungsi penyimpanan energi, selain fungsi struktural.

Karakteristik umum

Monosakarida adalah karbohidrat paling sederhana. Secara struktural mereka adalah karbohidrat dan banyak dari mereka dapat direpresentasikan dengan rumus empiris (CH ₂ O) _n . Mereka mewakili sumber energi penting bagi sel dan merupakan bagian dari molekul berbeda yang penting bagi kehidupan, seperti DNA.

Monosakarida terdiri dari atom karbon, oksigen, dan hidrogen. Saat berada dalam larutan, bentuk utama gula (seperti ribosa, glukosa, atau fruktosa) bukanlah rantai terbuka, melainkan cincin yang lebih stabil secara energik.

Monosakarida terkecil terdiri dari tiga karbon dan dihidroksiaseton serta d- dan l-gliseraldehida.

Kerangka karbon monosakarida tidak memiliki cabang, dan semua atom karbon, kecuali satu, memiliki gugus hidroksil (-OH). Di atom karbon yang tersisa adalah oksigen karbonil yang dapat digabungkan menjadi ikatan asetal atau ketal.

Struktur

Struktur kimia glukosa, monosakarida.

Stereoisomerisme

Monosakarida - dengan pengecualian dihidroksiaseton - memiliki atom karbon asimetris, yaitu terkait dengan empat elemen atau substituen yang berbeda. Karbon ini bertanggung jawab atas munculnya molekul kiral dan oleh karena itu isomer optik.

Misalnya, gliseraldehida memiliki atom karbon asimetris tunggal dan oleh karena itu ada dua bentuk stereoisomer yang ditetapkan sebagai huruf d- dan l-gliseraldehida. Dalam kasus aldotetros, mereka memiliki dua atom karbon asimetris, sedangkan aldopentosis memiliki tiga atom karbon.

Aldoheksosa, seperti glukosa, memiliki empat atom karbon asimetris, oleh karena itu mereka dapat berada dalam bentuk 16 stereoisomer berbeda.

Karbon asimetris ini menunjukkan aktivitas optik dan bentuk monosakarida bervariasi menurut sifatnya. Bentuk glukosa yang paling umum adalah dextrorotatory, dan bentuk fruktosa yang biasa adalah levorotatory.

Jika muncul lebih dari dua atom karbon asimetris, awalan d- dan l- mengacu pada atom asimetris yang terjauh dari karbon karbonil.

Hemiaceles dan Hemicetales

Monosakarida memiliki kemampuan untuk membentuk cincin berkat adanya gugus aldehida yang bereaksi dengan alkohol dan menghasilkan hemiasetal. Demikian juga, keton dapat bereaksi dengan alkohol dan umumnya hemiketal.

Misalnya, dalam kasus glukosa, karbon pada posisi 1 (dalam bentuk linier) bereaksi dengan karbon pada posisi 5 dari struktur yang sama untuk membentuk hemiasetal intramolekul.

Bergantung pada konfigurasi substituen yang ada pada setiap atom karbon, gula dalam bentuk sikliknya dapat direpresentasikan mengikuti rumus proyeksi Haworth. Dalam diagram ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bagian ini diwakili oleh garis tebal (lihat gambar utama).

Jadi, gula yang memiliki enam suku disebut piranosa dan cincin dengan lima suku disebut furanosa.

Jadi, bentuk siklik dari glukosa dan fruktosa disebut glukopiranosa dan fruktofuranosa. Seperti dibahas di atas, d-glukopiranosa bisa ada dalam dua bentuk stereoisomer, dilambangkan dengan huruf α dan β.

Konformasi: kursi dan kapal

Diagram Haworth menunjukkan bahwa struktur monosakarida memiliki struktur yang datar, namun pandangan ini tidak benar.

Cincin tidak datar karena geometri tetrahedral yang ada dalam atom karbonnya, oleh karena itu cincin dapat mengadopsi dua jenis konformasi, yang disebut kursi dan kapal atau kapal.

Konformasi berbentuk pelana, dibandingkan dengan kapal, lebih kaku dan stabil, karena alasan ini ini adalah konformasi utama dalam larutan yang mengandung heksosa.

Dalam bentuk kursi, dapat dibedakan dua kelas substituen, yang disebut aksial dan ekuator. Pada piranosis, gugus hidroksil ekuator lebih mudah mengalami proses esterifikasi daripada gugus aksial.

Oleh Alejandro Porto, melalui Wikimedia Commons

Sifat monosakarida

Mutarrotasi dan bentuk anomerik d-glukosa

Saat berada dalam larutan air, beberapa gula berperilaku seolah-olah memiliki pusat asimetris tambahan. Misalnya, d-glukosa ada dalam dua bentuk isomer yang berbeda dalam rotasi spesifik: α-d-glukosa β-d-glukosa.

Meskipun komposisi unsurnya identik, kedua spesies berbeda dalam hal sifat fisik dan kimianya. Ketika isomer ini memasuki larutan berair, perubahan rotasi optik dibuktikan seiring berjalannya waktu, mencapai nilai akhir pada kesetimbangan.

Fenomena ini disebut mutarrotasi dan terjadi ketika sepertiga dari isomer alfa bercampur dengan dua pertiga dari isomer beta, pada suhu rata-rata 20 ° C.

Modifikasi monosakarida

Monosakarida dapat membentuk ikatan glikosidik dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul yang dimodifikasi.

Demikian pula, mereka dapat difosforilasi, yaitu gugus fosfat dapat ditambahkan ke monosakarida. Fenomena ini sangat penting dalam berbagai jalur metabolisme, misalnya, langkah pertama dari jalur glikolitik melibatkan fosforilasi glukosa untuk menghasilkan glukosa perantara 6-fosfat.

Saat glikolisis berlangsung, zat antara metabolik lainnya dihasilkan, seperti dihidroksiaseton fosfat dan gliseraldehida 3-fosfat, yang merupakan gula terfosforilasi.

Proses fosforilasi memberikan muatan negatif pada gula, mencegah molekul-molekul ini meninggalkan sel dengan mudah. Selain itu, memberi mereka reaktivitas sehingga dapat membentuk ikatan dengan molekul lain.

Aksi pH pada monosakarida

Monosakarida stabil di lingkungan pada suhu tinggi dan dengan asam mineral encer. Sebaliknya, saat terpapar asam pekat tinggi, gula mengalami proses dehidrasi yang menghasilkan turunan aldehida dari furan, yang disebut furfural.

Misalnya, memanaskan d-glukosa bersama dengan asam klorida pekat menghasilkan senyawa yang disebut 5-hidroksimetilfurfural.

Ketika furfurals mengembun dengan fenol, mereka menghasilkan zat berwarna yang dapat digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Di sisi lain, lingkungan basa ringan menghasilkan penataan ulang di sekitar karbon anomerik dan karbon yang berdekatan. Ketika d-glukosa diolah dengan zat dasar, campuran d-glukosa, d-buah, dan d-mannose dibuat. Produk ini terjadi pada suhu kamar.

Ketika terjadi peningkatan suhu atau konsentrasi zat basa, monosakarida mengalami proses fragmentasi, polimerisasi atau penataan ulang.

fitur

Sumber daya

Monosakarida, dan karbohidrat pada umumnya merupakan elemen penting dalam makanan sebagai sumber energi. Selain berfungsi sebagai bahan bakar seluler dan penyimpanan energi, mereka berfungsi sebagai metabolit perantara dalam reaksi enzimatik.

Interaksi sel

Mereka juga dapat dikaitkan dengan biomolekul lain - seperti protein dan lipid - dan memenuhi fungsi utama yang terkait dengan interaksi sel.

Asam nukleat, DNA dan RNA, adalah molekul yang bertanggung jawab atas faktor keturunan dan memiliki gula dalam strukturnya, khususnya pentosa. D-ribosa adalah monosakarida yang ditemukan di tulang punggung RNA. Monosakarida juga merupakan komponen penting dari lipid kompleks.

Komponen oligosakarida

Monosakarida adalah komponen struktur dasar oligosakarida (dari bahasa Yunani oligo, artinya sedikit) dan polisakarida, yang mengandung banyak unit monosakarida, baik dari satu kelas atau dari berbagai jenis.

Kedua struktur kompleks ini berfungsi sebagai penyimpan bahan bakar biologis, misalnya pati. Mereka juga merupakan komponen struktural yang penting, seperti selulosa yang ditemukan di dinding sel tanaman yang kaku dan di jaringan kayu dan berserat dari berbagai organ tanaman.

Klasifikasi

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara berbeda. Yang pertama bergantung pada sifat kimiawi gugus karbonil, karena dapat berupa keton atau aldehida. Klasifikasi kedua berfokus pada jumlah atom karbon yang ada dalam gula.

Misalnya, dihidroksiaseton mengandung gugus keton dan oleh karena itu disebut "ketosa", berbeda dengan gliseraldehida yang mengandung gugus aldehida dan dianggap sebagai "aldosa".

Monosakarida diberi nama tertentu tergantung pada jumlah karbon yang dikandung strukturnya. Jadi, gula dengan empat, lima, enam, dan tujuh atom karbon masing-masing disebut tetroses, pentosa, heksosa, dan heptosa.

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, heksosa sejauh ini merupakan kelompok yang paling melimpah.

Kedua klasifikasi tersebut dapat digabungkan dan nama yang diberikan untuk molekul tersebut adalah campuran dari jumlah karbon dan jenis gugus karbonilnya.

Dalam kasus glukosa (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) dianggap sebagai heksosa karena memiliki enam atom karbon dan juga aldosa. Menurut dua klasifikasi, molekul ini adalah aldoheksosa. Demikian pula, ribulosa adalah ketopentosa.

Turunan penting dari monosakarida

Glikosida

Dengan adanya asam mineral, aldopiranosis dapat bereaksi dengan alkohol membentuk glikosida. Ini adalah asetal campuran asimetris yang dibentuk oleh reaksi atom karbon anomerik dari hemiasetal dengan gugus hidroksil alkohol.

Ikatan yang terbentuk disebut ikatan glikosidik, dan dapat juga dibentuk oleh reaksi antara karbon anomerik dari suatu monosakarida dengan gugus hidroksil dari monosakarida lain untuk membentuk disakarida. Dengan cara ini, rantai oligosakarida dan polisakarida terbentuk.

Mereka dapat dihidrolisis oleh enzim tertentu, seperti glukosidase atau saat mengalami keasaman dan suhu tinggi.

N-glikosilamina atau N-glukosida

Aldosa dan ketosis mampu bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-glukosida.

Molekul-molekul ini berperan penting dalam asam nukleat dan nukleotida, dimana ditemukan atom nitrogen dari basa membentuk ikatan N-glukosilamina dengan atom karbon pada posisi 1 d-ribosa (dalam RNA) atau dari 2-deoksi-d-ribosa (dalam DNA).

Asam muramat dan asam neuraminat

Kedua turunan gula amino ini memiliki sembilan atom karbon dalam strukturnya dan masing-masing merupakan komponen struktural penting dari arsitektur bakteri dan dalam lapisan sel hewan.

Basis struktural dinding sel bakteri adalah asam N-asetilmuramat dan ini dibentuk oleh gula amino N-asetil-d-glukosamin yang terkait dengan asam laktat.

Dalam kasus asam N-asetil-neuraminat, ini adalah turunan dari N-asetil-d-mannosamin dan asam piruvat. Senyawa ini ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid sel hewan.

Gula-alkohol

Dalam monosakarida, gugus karbonil mampu direduksi dan membentuk alkohol gula. Reaksi ini terjadi dengan adanya gas hidrogen dan katalis logam.

Dalam kasus d-glukosa, reaksi menimbulkan gula-alkohol d-glukitol. Demikian pula, reaksi oleh d-mannose menghasilkan d-mannitol.

Secara alami, ada dua gula yang sangat melimpah, gliserin dan inositol, keduanya sangat penting secara biologis. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu sedangkan yang kedua ditemukan dalam fosfatil-inositol dan asam fitat.

Garam dari asam fitat adalah fitin, bahan pendukung penting dalam jaringan tumbuhan.

Contoh monosakarida

Glukosa

Ini adalah monosakarida terpenting dan ada di semua makhluk hidup. Rantai karbonat ini diperlukan agar sel ada karena menyediakan energi.

Ini terdiri dari rantai karbonat dari enam atom karbon, dan dilengkapi dengan dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

-Towered

Gugus ini dibentuk oleh karbonil di salah satu ujung rantai karbonat.

Dewi

Glycoaldehyde

Trio

Gliseraldehida

Monosakarida ini adalah satu-satunya aldosis yang tersusun dari tiga atom karbon. Untuk apa itu dikenal sebagai trios.

Ini adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis. Selain menjadi bagian dari jalur metabolisme seperti glikolisis.

Tetrosa

Erythrosa dan Treosa

Monosakarida ini memiliki empat atom karbon dan satu gugus aldehida. Erythrose dan treose berbeda dalam konformasi karbon kiral.

Dalam treose mereka ditemukan dalam konformasi DL atau LD sedangkan pada eritrosa konformasi kedua karbon adalah DD atau LL

Pentosas

Dalam kelompok ini kami menemukan rantai karbonat yang memiliki lima atom karbon. Menurut posisi karbonil, kita membedakan monosakarida ribosa, deoksiribosa, arabinosa, xilosa dan liksosa.

Ribosa merupakan salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang memberikan energi pada sel makhluk hidup.

The deoksiribosa berasal dari monosakarida deoxysugar lima atom karbon (pentosa rumus C5H10O4 empiris)

Arabinosa adalah salah satu monosakarida yang muncul di pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam kultur bakteri sebagai sumber karbon.

Xylose juga biasa dikenal sebagai gula kayu. Fungsi utamanya terkait dengan nutrisi manusia, dan merupakan salah satu dari delapan gula esensial bagi tubuh manusia.

Lixose adalah monosakarida langka di alam dan ditemukan di dinding bakteri pada beberapa spesies.

Hexoses

Dalam kelompok monosakarida ini ada enam atom karbon. Mereka juga diklasifikasikan tergantung di mana karbonil Anda ditemukan:

Allose adalah monosakarida langka yang diperoleh dari daun pohon Afrika saja.

Altrose adalah monosakarida yang ditemukan di beberapa strain bakteri Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri dari rantai karbonat dari enam atom karbon, ditambah dengan dua belas atom hidrogen dan enam atom oksigen.

Mannose memiliki komposisi yang mirip dengan glukosa dan fungsi utamanya adalah menghasilkan energi untuk sel.

Gulose adalah monosakarida buatan dengan rasa manis yang tidak difermentasi oleh ragi.

Idose adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber energi untuk matriks ekstraseluler sel makhluk hidup.

Galaktosa adalah monosakarida yang merupakan bagian dari glikolipid dan glikoprotein dan ditemukan terutama di neuron otak.

Talose adalah monosakarida buatan lain yang larut dalam air dan memiliki rasa manis.

-Kets

Bergantung pada jumlah atom karbon, kita dapat membedakan dihidroksiaseton, yang terdiri dari tiga atom karbon, dan eritrulosa, yang terdiri dari empat atom.

Demikian juga, jika mereka memiliki lima atom karbon dan dengan mempertimbangkan posisi karbonilnya, kita menemukan ribulosa dan xilulosa. Terdiri dari enam atom karbon, kita memiliki sicosa, fruktosa, sorbosa, dan tagatosa.

Referensi

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi. Pendidikan Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokimia. WH Freeman dan Perusahaan.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologi. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Dasar-dasar biokimia: kehidupan di tingkat molekuler. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: sifat kimianya dan perannya dalam produk alami.
7. CHAPLIN, MFI Monosakarida. SPECTROMETRY MASSA, 1986, vol. 1 hal. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, dkk. Glukosa / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, hal. 775.
9. DARNELL, James E., dkk. Biologi sel molekuler. New York: Buku Ilmiah Amerika, 1990.
10. VALENZUELA, A. Struktur dan fungsi monosakarida. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Biologi Molekuler Dasar-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Biologi seluler dan molekuler: konsep dan eksperimen (6th McGraw Hill Mexico, 2011.