METHOXYETHANE: STRUKTUR, SIFAT, PEROLEHAN, PENGGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2025

The methoxyethane merupakan senyawa organik dari keluarga eter atau alkoksida. Rumus kimianya adalah CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Ini juga disebut metil etil eter atau etil metil eter. Ini adalah senyawa gas pada suhu kamar dan molekulnya memiliki dua gugus metil –CH ₃ , satu terikat langsung ke oksigen dan yang lainnya tergabung dalam etil –CH ₂ CH ₃ .

Methoxyethane adalah gas tidak berwarna, larut dalam air dan larut dengan eter dan etil alkohol. Sebagai eter, ini adalah senyawa reaktif rendah, namun dapat bereaksi pada suhu tinggi dengan beberapa asam pekat.

Methoxyethane atau metil etil eter. Penulis: Marilú Stea

Ini umumnya diperoleh dengan apa yang disebut sintesis Williamson, yang terdiri dari penggunaan natrium alkoksida dan alkil iodida. Pada gilirannya, penguraiannya telah dipelajari dalam berbagai kondisi.

Methoxyethane digunakan di laboratorium penelitian dengan berbagai tujuan, misalnya dalam studi material nano semikonduktor atau dalam observasi materi antarbintang di konstelasi dan awan molekul besar alam semesta.

Faktanya, berkat teleskop yang sangat sensitif (interferometer) telah terdeteksi di tempat-tempat tertentu di ruang antarbintang.

Struktur

Senyawa metoksietana memiliki gugus metil -CH ₃ dan gugus etil -CH ₂ CH ₃ keduanya terikat pada oksigen.

Seperti dapat dilihat, dalam molekul ini terdapat dua gugus metil, satu terikat pada oksigen CH ₃ -O dan yang lainnya tergabung dalam etil -CH ₂ -CH ₃ .

Dalam keadaan energi dasar atau yang lebih rendah, gugus metil dari –CH ₂ –CH ₃ berada pada posisi trans sehubungan dengan metil yang terhubung dengan oksigen, yaitu, di tempat yang berlawanan secara diametris, mengambil ikatan CH ₂ –O sebagai referensi . Inilah mengapa kadang-kadang disebut trans-etil metil eter.

Struktur trans-etil metil eter dalam 3D. Hitam: karbon. Putih: hidrogen. Merah: oksigen. Ikatan antara oksigen dan -CH ₂ - dapat berputar, dalam hal ini dua -CH ₃ akan lebih dekat satu sama lain. Ben Mills dan Jynto. Sumber: Wikipedia Commons.

Molekul ini dapat mengalami puntiran pada ikatan CH ₂ –O, yang menempatkan metil pada posisi spasial yang berbeda dari trans, gugus metil -CH ₃ sangat dekat satu sama lain dan puntiran ini menghasilkan transisi energi yang dapat dideteksi oleh instrumen. peka.

Tata nama

- Methoxyethane.

- Metil etil eter.

- trans-Ethyl methyl ether (terutama dalam literatur berbahasa Inggris, terjemahan dari bahasa Inggris trans - ethyl methyl ether).

Properti fisik

Keadaan fisik

Gas tak berwarna

Berat molekul

60,096 g / mol

Titik lebur

-113,0 ºC

Titik didih

7,4 ºC

Titik nyala

1,7 ºC (metode cawan tertutup).

Suhu penyalaan otomatis

190 ºC

Bobot tertentu

0,7251 pada 0 ºC / 0 ºC (massa jenisnya kurang dari air tetapi lebih berat dari udara).

Indeks bias

1,3420 pada 4 ºC

Kelarutan

Larut dalam air: 0.83 mol / L

Larut dalam aseton. Dapat bercampur dengan etil alkohol dan etil eter.

Sifat kimiawi

Methoxyethane adalah eter sehingga relatif tidak reaktif. Ikatan karbon-oksigen-karbon C - O - C sangat stabil terhadap basa, zat pengoksidasi dan pereduksi. Hanya degradasi oleh asam yang terjadi, tetapi ini hanya berlangsung di bawah kondisi yang kuat, yaitu dengan asam pekat dan suhu tinggi.

Namun, ia cenderung teroksidasi dengan adanya udara, membentuk peroksida yang tidak stabil. Jika wadah berisi itu terkena panas atau api, wadah itu meledak dengan hebat.

Dekomposisi panas

Saat metoksietana dipanaskan antara 450 dan 550 ° C, ia terurai menjadi asetaldehida, etana, dan metana. Reaksi ini dikatalisasi dengan adanya etil iodida, yang umumnya terdapat dalam sampel metoksietana laboratorium karena digunakan untuk memperolehnya.

Dekomposisi fotosensitisasi

Metoksietana yang diiradiasi dengan lampu uap merkuri (panjang gelombang 2537 Å) terurai, menghasilkan berbagai macam senyawa, termasuk: hidrogen, 2,3-dimetoksi butana, 1-etoksi-2-metoksipropana, dan metil vinil eter. .

Produk akhir bergantung pada waktu iradiasi sampel, karena seiring dengan berlangsungnya iradiasi, produk yang awalnya terbentuk kemudian menghasilkan senyawa baru.

Dengan memperpanjang waktu iradiasi, dapat juga terbentuk: propana, metanol, etanol, aseton, 2-butanon, karbon monoksida, etil-n-propil eter dan metil-sec-butil eter.

Memperoleh

Menjadi eter non-simetris, metoksietana dapat diperoleh dengan reaksi antara natrium metoksida CH ₃ ONa dan etil iodida CH ₃ CH ₂ I. Jenis reaksi ini disebut sintesis Williamson.

Memperoleh metoksietana melalui sintesis Williamson. Penulis: Marilú Stea.

Setelah reaksi dilakukan, campuran didistilasi untuk mendapatkan eter.

Itu juga dapat diperoleh dengan menggunakan natrium etoksida CH ₃ CH ₂ ONa dan metil sulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Lokasi di alam semesta

Trans-etil metil eter telah terdeteksi di medium antarbintang di wilayah seperti konstelasi Orion KL dan di awan molekul raksasa W51e2.

Konstelasi Orion di mana awan molekul diamati. Rogelio Bernal Andreo. Sumber: Wikipedia Commons.

Deteksi senyawa ini di ruang antarbintang, bersama dengan analisis kelimpahannya, sangat membantu dalam pembuatan model kimia antarbintang.

Penggunaan metoksietana

Methoxyethane atau methyl ethyl ether sebagian besar digunakan dalam eksperimen laboratorium untuk penelitian ilmiah.

Untuk studi tentang materi antarbintang

Menjadi molekul organik dengan rotasi internal, metoksietana adalah senyawa kimia yang menarik untuk studi materi antarbintang.

Rotasi internal gugus metilnya menghasilkan transisi energi di wilayah gelombang mikro.

Oleh karena itu, mereka dapat dideteksi oleh teleskop yang sangat sensitif seperti Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, atau ALMA.

Penampakan bagian dari observatorium astronomi ALMA yang besar. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Sumber: Wikipedia Commons.

Berkat rotasi internalnya dan observatorium ruang angkasa yang besar, trans-metil etil eter telah ditemukan di konstelasi Orion dan di awan molekul raksasa W51e2.

Untuk menyimpulkan transformasi kimia di berbagai bidang studi

Beberapa peneliti mengamati pembentukan metoksietana atau metil etil eter ketika campuran etilen CH ₂ = CH ₂ dan metanol CH ₃ OH diiradiasi dengan elektron .

Mekanisme reaksi berjalan melalui pembentukan radikal CH ₃ O •, yang menyerang ikatan rangkap yang kaya elektron CH ₂ = CH ₂ . Hasil adisi CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • menangkap hidrogen dari CH ₃ OH dan membentuk metil etil eter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Studi tentang jenis reaksi yang diinduksi oleh iradiasi elektron berguna di bidang biokimia karena telah ditentukan bahwa mereka dapat menyebabkan kerusakan pada DNA, atau di bidang kimia organologam karena mendukung pembentukan struktur nano.

Selain itu, diketahui bahwa sejumlah besar elektron sekunder diproduksi ketika radiasi elektromagnetik atau partikulat berinteraksi dengan materi terkondensasi di ruang angkasa.

Oleh karena itu, diperkirakan bahwa elektron-elektron ini dapat memulai transformasi kimiawi dalam materi debu antarbintang. Oleh karena itu pentingnya mempelajari metil etil eter dalam reaksi ini.

Potensi penggunaan dalam semikonduktor

Dengan menggunakan metode kalkulasi komputasi, beberapa ilmuwan menemukan bahwa metoksietana atau metil etil eter dapat diadsorbsi oleh galium (Ga) doped graphene (perhatikan bahwa adsorpsi berbeda dari absorpsi).

Graphene adalah material nano yang tersusun dari atom karbon yang tersusun dalam pola heksagonal.

Tampilan mikroskopis graphene. Maido Merisalu. Sumber: Wikipedia Commons.

Adsorpsi metoksietana pada grafena yang didoping terjadi melalui interaksi antara oksigen dalam eter dan atom galium pada permukaan bahan nano. Karena adsorpsi ini ada transfer muatan bersih dari eter ke galium.

Setelah adsorpsi metil etil eter dan karena transfer muatan ini, grafena yang didoping galium menunjukkan sifat semikonduktor tipe-p.

Resiko

Methoxyethane sangat mudah terbakar.

Saat bersentuhan dengan udara, ia cenderung membentuk peroksida yang tidak stabil dan mudah meledak.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Etil Metil Eter. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Etil Metil Eter (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). Dalam: Gargaud M. et al. (eds). Ensiklopedia Astrobiologi. Springer, Berlin, Heidelberg. Dipulihkan dari link.springer.com.
3. Ketiga, B. et al. (2015). Mencari trans etil metil eter di Orion KL. Astronomi & Astrofisika. 582, L1 (2015). Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Merkuri 6 ( ³ P ₁ ) Dekomposisi Fotosensitisasi Metil Etil Eter. Jurnal Kimia Fisik. Volume 73, Nomor 4, April 1969, 793-797. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Persiapan Siswa dan Manipulasi Gas-Metil Etil Eter. Jurnal Pendidikan Kimia. Volume 40, Nomor 1, Januari 1963. Diperoleh dari pubs.acs.org.
6. Ure, W. dan Young, JT (1933a). Tentang mekanisme reaksi gas. I. Dekomposisi termal Metil Etil Eter. Jurnal Kimia Fisik, Vol. XXXVII, No. 9: 1169-1182. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
7. Ure, W. dan Young, JT (1933b). Tentang mekanisme reaksi gas. II. Katalisis Homogen dalam Dekomposisi Metil Etil Eter. Jurnal Kimia Fisik, 37, 9, 1183-1190. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. dkk. (2017). Studi DFT tentang adsorpsi dietil, etil metil, dan dimetil eter pada permukaan grafena doping Gallium. Ilmu Permukaan Terapan. Volume 401, 15 April 2017, halaman 156-161. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Pembentukan Etil Metil Eter yang Diinduksi Elektron dalam Campuran Terkondensasi Metanol dan Etilen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Dipulihkan dari pubs.acs.org.