The metil atau metil kelompok adalah substituen alkil yang rumus kimia adalah CH 3 . Ia adalah yang paling sederhana dari semua substituen karbon dalam kimia organik, ia memiliki satu karbon dan tiga hidrogen; berasal dari gas metana. Karena hanya dapat mengikat karbon lain, posisinya menunjukkan ujung rantai, penghentiannya.
Pada gambar di bawah ini ada satu dari sekian banyak representasi untuk grup ini. Sinuositas di sebelah kanannya menunjukkan bahwa di belakang ikatan H 3 C- terdapat atom atau substituen; alkil satu, R, aromatik atau aril, Ar, atau heteroatom atau gugus fungsi, seperti OH atau Cl.
Gugus metil adalah substituen karbon yang paling sederhana dalam kimia organik. Sumber: Su-no-G
Jika gugus fungsi yang terikat pada metil adalah OH, kita memiliki alkohol metanol, CH 3 OH; dan jika itu adalah Cl, maka kita akan memiliki metil klorida, CH 3 Cl. Dalam nomenklatur organik ini hanya disebut sebagai 'metil' diawali dengan nomor posisinya dalam rantai karbon terpanjang.
Gugus metil CH 3 mudah diidentifikasi selama penjelasan struktur organik, terutama berkat spektroskopi resonansi magnetik nuklir karbon 13 ( 13 C NMR ). Dari sana, setelah oksidasi kuat, gugus COOH asam diperoleh, menjadi rute sintetis untuk mensintesis asam karboksilat.
Representasi
Representasi yang mungkin untuk gugus metil. Sumber: Jü melalui Wikipedia.
Di atas kita memiliki empat kemungkinan representasi dengan asumsi bahwa CH 3 terkait dengan substituen alkil R. Semuanya ekivalen, tetapi dari kiri ke kanan aspek spasial molekul terlihat jelas.
Misalnya, R-CH 3 memberikan kesan datar dan linier. Representasi berikut ini menunjukkan tiga ikatan kovalen CH, yang memungkinkan metil diidentifikasi dalam setiap struktur Lewis dan memberikan kesan palsu sebagai persilangan.
Kemudian, melanjutkan ke kanan (kedua dari belakang), hibridisasi sp 3 diamati pada karbon CH 3 karena geometri tetrahedralnya. Pada representasi terakhir, simbol kimia untuk karbon bahkan tidak dituliskan, tetapi tetrahedron disimpan untuk menunjukkan atom H yang berada di depan atau di belakang bidang.
Meskipun tidak ada dalam gambar, cara lain yang sangat berulang saat mewakili CH 3 adalah dengan menempatkan tanda hubung (-) "telanjang". Ini sangat berguna saat menggambar kerangka karbon besar.
Struktur
Struktur gugus metil diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Gabriel Bolívar.
Gambar atas adalah representasi tiga dimensi dari gambar pertama. Bola hitam mengkilap sesuai dengan atom karbon, sedangkan yang putih adalah atom hidrogen.
Sekali lagi, karbon memiliki lingkungan tetrahedral sebagai hasil dari sp nya 3 hibridisasi , dan dengan demikian merupakan kelompok yang relatif besar, dengan rotasi obligasi CR-nya sterik terhalang; Artinya, ia tidak dapat berputar karena bola putih akan mengganggu awan elektronik atom tetangganya dan merasakan tolakannya.
Namun, ikatan CH dapat bergetar, seperti ikatan CR. Oleh karena itu, CH 3 adalah sekelompok geometri tetrahedral yang dapat dijelaskan (ditentukan, dipastikan) dengan spektroskopi radiasi infra merah (IR), seperti halnya semua gugus fungsi dan ikatan karbon dengan heteroatom.
Namun yang paling penting adalah penjelasannya oleh 13 C-NMR . Berkat teknik ini, jumlah relatif gugus metil ditentukan, yang memungkinkan untuk menyusun struktur molekul.
Umumnya, semakin CH 3 kelompok molekul, semakin banyak "kikuk" atau tidak efisien interaksi antarmolekul yang akan; Artinya, semakin rendah titik leleh dan titik didihnya. Gugus CH 3 , karena hidrogennya, "bergeser" satu sama lain saat mereka mendekati atau menyentuh.
Properti
Gugus metil dicirikan dengan hidrofobik dan apolar.
Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa ikatan CH mereka tidak terlalu polar karena perbedaan elektronegativitas karbon dan hidrogen yang rendah; Selain itu, tetrahedral dan geometri simetrisnya mendistribusikan kerapatan elektronnya hampir homogen, yang berkontribusi pada momen dipol yang dapat diabaikan.
Dengan tidak adanya polaritas, CH 3 "lari" dari air, berperilaku sebagai hidrofobik. Oleh karena itu jika dilihat dalam suatu molekul akan diketahui bahwa ujung metil ini tidak akan berinteraksi secara efisien dengan air atau pelarut polar lainnya.
Karakteristik lain dari CH 3 adalah stabilitas relatifnya. Kecuali atom yang terikat padanya menghilangkan kerapatan elektron, ia praktis tidak bereaksi terhadap media asam yang sangat kuat. Namun, akan terlihat bahwa ia dapat berpartisipasi dalam reaksi kimia, terutama yang berkaitan dengan oksidasi, atau migrasi (metilasi) ke molekul lain.
Reaktivitas
Oksidasi
CH 3 tidak bebas teroksidasi. Ini berarti ia rentan untuk membentuk ikatan dengan oksigen, CO, jika bereaksi dengan zat pengoksidasi kuat. Saat teroksidasi, ia berubah menjadi kelompok fungsional yang berbeda.
Misalnya, oksidasi pertama menimbulkan gugus methiol (atau hidroksimetil), CH 2 OH, alkohol. Kedua, berasal dari gugus formil, CHO (HC = O), sebuah aldehida. Dan yang ketiga, akhirnya, memungkinkan pengubahannya menjadi gugus karboksil, COOH, asam karboksilat.
Rangkaian oksidasi ini digunakan untuk mensintesis asam benzoat (HOOC-C 6 H 5 ) dari toluena (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 selama mekanisme beberapa reaksi dapat memperoleh muatan listrik sesaat. Misalnya, ketika metanol dipanaskan dalam media asam yang sangat kuat, secara teoritis tidak ada nukleofil (pencari muatan positif), kation metil, CH 3 + , terbentuk, karena ikatan CH 3 -OH dan OH putus. keluar dengan pasangan elektron dari ikatan tersebut.
Spesi CH 3 + begitu reaktif sehingga hanya ditentukan dalam fase gas, karena ia bereaksi atau menghilang sekecil apapun dari sebuah nukleofil.
Di sisi lain, anion juga dapat diperoleh dari CH 3 : methanide, CH 3 - , carbanion paling sederhana dari semuanya. Namun, seperti CH 3 + , keberadaannya tidak normal dan hanya terjadi pada kondisi ekstrim.
Reaksi metilasi
Dalam reaksi metilasi, CH 3 ditransfer ke molekul tanpa menghasilkan muatan listrik (CH 3 + atau CH 3 - ) dalam prosesnya. Misalnya, metil iodida, CH 3 I, adalah zat pemetilasi yang baik, dan dapat menggantikan ikatan OH berbagai molekul dengan ikatan O-CH 3 .
Dalam sintesis organik, hal ini tidak menyebabkan tragedi apa pun; tapi ya bila yang dimetilasi secara berlebihan adalah basa nitrogen DNA.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke-10.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 November 2018). Metilasi. Encyclopædia Britannica. Diperoleh dari: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Kelompok Metil: Struktur & Formula. Belajar. Diperoleh dari: study.com
- Wikipedia. (2019). Kelompok metil. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org