DIPHENYLAMINE (C6H5) 2NH: STRUKTUR KIMIA, SIFAT - KIMIA - 2025

The difenilamin merupakan senyawa organik dengan rumus kimia (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Namanya menunjukkan bahwa itu adalah amina, dan rumusnya (-NH ₂ ) membuatnya jelas. Di sisi lain, istilah "difenil" mengacu pada keberadaan dua cincin aromatik yang terkait dengan nitrogen. Akibatnya, difenilamina adalah amina aromatik.

Dalam dunia senyawa organik, kata aromatik tidak selalu terkait dengan keberadaan baunya, tetapi dengan karakteristik yang menentukan perilaku kimianya terhadap spesies tertentu.

Dalam kasus difenilamina, aromatiknya dan fakta bahwa padatannya memiliki aroma yang khas sama. Namun, dasar atau mekanisme yang mengatur reaksi kimianya dapat dijelaskan oleh karakter aromatiknya, tetapi bukan oleh aromanya yang menyenangkan.

Struktur kimianya, kebasaan, aromatisitas, dan interaksi antarmolekulnya adalah variabel yang bertanggung jawab atas sifat-sifatnya: dari warna kristal hingga aplikasinya sebagai agen antioksidan.

Struktur kimia

Pada gambar atas struktur kimia difenilamina diwakili. Bola hitam berhubungan dengan atom karbon, bola putih berhubungan dengan atom hidrogen, dan bola putih berhubungan dengan atom nitrogen.

Perbedaan antara kedua gambar adalah model bagaimana mereka merepresentasikan molekul secara grafis. Yang lebih rendah menyoroti kearomatisan cincin dengan garis putus-putus hitam dan, demikian pula, geometri datar cincin ini terlihat jelas.

Tidak ada gambar yang menunjukkan pasangan elektron bebas yang tidak dibagi pada atom nitrogen. Elektron ini "mengembara" melalui sistem π ​​terkonjugasi dari ikatan rangkap di dalam cincin. Sistem ini membentuk semacam awan bersirkulasi yang memungkinkan interaksi antarmolekul; yaitu dengan cincin lain dari molekul lain.

Ini berarti bahwa pasangan nitrogen yang tidak terbagi berjalan melalui kedua cincin, mendistribusikan kerapatan elektronnya secara merata di dalamnya, dan kemudian mereka kembali ke nitrogen, untuk mengulangi siklusnya lagi.

Dalam proses ini, ketersediaan elektron-elektron ini menurun, mengakibatkan penurunan kebasaan difenilamina (kecenderungannya untuk menyumbangkan elektron sebagai basa Lewis).

Aplikasi

Diphenylamine merupakan oksidator yang mampu memenuhi serangkaian fungsi, diantaranya sebagai berikut:

- Selama penyimpanan, apel dan pir mengalami proses fisiologis yang disebut melepuh, terkait dengan produksi triene terkonjugasi, yang menyebabkan kerusakan pada kulit buah. Tindakan difenilamina memungkinkan untuk meningkatkan periode penyimpanan, mengurangi kerusakan buah hingga 10% dari yang diamati saat tidak ada.

- Dengan melawan oksidasi, difenilamina dan turunannya memperpanjang pengoperasian mesin dengan mencegah penebalan oli bekas.

- Diphenylamine digunakan untuk membatasi aksi ozon dalam pembuatan karet.

- Difenilamin digunakan dalam kimia analitik untuk mendeteksi nitrat (NO ₃ ^- ), klorat (ClO ₃ ^- ) dan zat pengoksidasi lainnya.

- Ini adalah indikator yang digunakan dalam tes skrining keracunan nitrat.

- Ketika RNA dihidrolisis selama satu jam, RNA bereaksi dengan difenilamina; ini memungkinkan penghitungannya.

- Dalam kedokteran hewan diphenylamine digunakan secara topikal dalam pencegahan dan pengobatan manifestasi ulat pada hewan ternak.

- Beberapa turunan difenilamin termasuk dalam kategori obat antiinflamasi non steroid. Demikian pula, obat-obatan tersebut dapat memiliki efek farmakologis dan terapeutik seperti aktivitas antimikroba, analgesik, antikonvulsan, dan antikanker.

Persiapan

Diphenylamine terjadi secara alami pada bawang merah, ketumbar, daun teh hijau dan hitam, dan kulit buah jeruk. Secara sintetis, ada banyak jalur yang menuju ke kompleks ini, seperti:

Deaminasi termal dari anilin

Ini dibuat dengan deaminasi termal anilin (C ₆ H ₅ NH ₂ ) dengan adanya katalis pengoksidasi.

Jika anilin dalam reaksi ini tidak memasukkan atom oksigen ke dalam strukturnya, mengapa teroksidasi? Karena cincin aromatik adalah gugus penarik elektron, tidak seperti atom H, yang menyumbangkan kerapatan elektronnya yang rendah ke nitrogen dalam molekul.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Demikian juga, anilin dapat bereaksi dengan garam hidroklorida anilin (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) di bawah pemanasan pada 230 ° C selama dua puluh jam.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reaksi dengan fenotiazin

Diphenylamine menghasilkan beberapa turunan bila dikombinasikan dengan reagen yang berbeda. Salah satunya adalah fenotiazin, yang bila disintesis dengan belerang merupakan prekursor turunan dengan kerja farmasi.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S.

Properti

Diphenylamine adalah padatan kristal putih yang, tergantung pada pengotornya, dapat memperoleh warna perunggu, kuning atau kuning. Memiliki aroma bunga yang menyenangkan, memiliki berat molekul 169,23 g / mol dan kepadatan 1,2 g / mL.

Molekul zat padat ini berinteraksi dengan gaya Van der Waals, di antaranya adalah ikatan hidrogen yang dibentuk oleh atom nitrogen (NH-NH) dan susunan cincin aromatik, "awan elektronik" mereka bertumpu pada satu sama lain. .

Karena cincin aromatik menempati banyak ruang, mereka menghalangi ikatan hidrogen, tanpa juga mempertimbangkan rotasi ikatan cincin-N. Artinya padatan tidak memiliki titik leleh yang sangat tinggi (53 ºC).

Namun, dalam bentuk cair, molekul semakin terpisah dan efisiensi ikatan hidrogen meningkat. Begitu pula, difenilamina relatif berat, membutuhkan banyak panas untuk masuk ke fasa gas (302 ºC, titik didihnya). Ini juga sebagian karena berat dan interaksi cincin aromatik.

Kelarutan dan kebasaan

Ini sangat tidak larut dalam air (0,03 g / 100 g air) karena karakter hidrofobik cincin aromatiknya. Sebaliknya, ini sangat larut dalam pelarut organik seperti benzena, karbon tetraklorida (CCl ₄ ), aseton, etanol, piridin, asam asetat, dll.

Konstanta keasamannya (pKa) adalah 0,79, yang mengacu pada keasaman asam terkonjugasi (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Proton yang ditambahkan ke nitrogen memiliki kecenderungan untuk terlepas, karena pasangan elektron yang mengikatnya dapat berjalan melalui cincin aromatik. Jadi, ketidakstabilan yang tinggi C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ mencerminkan kebasaan difenilamina yang rendah.

Referensi

1. Gabriela Calvo. (16 April 2009). Bagaimana Diphenylamine mempengaruhi kualitas buah? Diperoleh pada 10 April 2018, dari: todoagro.com
2. Perusahaan Lubrizol. (2018). Antioksidan Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplikasi Farmakologis Diphenylamine dan Turunannya sebagai Senyawa Bioaktif Poten: Tinjauan. Senyawa Bioaktif Saat Ini, volume 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Persiapan difenilamina. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Diperoleh pada 10 April 2018, dari: en.wikipedia.org