ASAM FENOKSIASETAT: SINTESIS, PROSEDUR, PENGGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2025

The asam phenoxyacetic adalah zat alam organik, yang dibentuk oleh reaksi antara fenol dan asam Monochloroacetic di dalam kehadiran larutan natrium hidroksida. Prosedur yang digunakan untuk mendapatkan produk ini disebut sintesis eter Williamson.

Asam fenoksiasetat yang disintesis adalah endapan putih atau tidak berwarna, dibentuk oleh kristal berbentuk jarum, praktis tidak larut dalam air (kelarutan dalam air 12 g / l ^-1 ), tetapi larut dalam asam asetat, fenol, dan dietil eter.

Struktur kimia asam fenoksiasetat. Sumber: «Asam fenoksyaasetat». Wikipedia, ensiklopedia gratis. 13 Mei 2014, 17:21 UTC. 13 Mei 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Tata letak gambar diedit.

Nama kimianya adalah 2-phenoxyethanoic dan rumus molekulnya adalah C ₈ H ₈ O ₃ . Massa molekul 152,15 g.mol ^-1 . Produk ini berperilaku seperti asam lemah dan memiliki titik leleh antara 98 hingga 100 ° C dan titik didih 285 ° C.

Asam fenoksiaasetat adalah produk antara dalam sintesis zat dengan sifat herbisida. Dengan sendirinya, asam fenoksiasetat memiliki sifat antijamur terhadap Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Ini juga berguna sebagai eksfoliatif kulit, menghilangkan kelebihan keratin pada kapalan.

Penanganannya perlu diwaspadai karena pada saat dipanaskan akan mengeluarkan gas beracun yang bersifat korosif. Di antara gas-gas tersebut adalah hidrogen klorida.

Paparan langsung dengan produk ini dapat menyebabkan iritasi ringan pada kulit atau mukosa, meskipun tidak terlalu penting, kecuali pengaruh mukosa mata, ini bisa menjadi serius. Ini juga menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan jika terhirup dan saluran lambung jika tertelan.

Ini adalah zat yang tidak mudah terbakar dan cukup stabil pada suhu kamar, namun, pada suhu atau tekanan tinggi ia dapat kehilangan stabilitasnya, dan ketika berhadapan dengan air ia dapat melepaskan sejumlah energi tetapi tidak akan melakukannya dengan keras.

Sintesis asam fenoksiasetat

Fenol adalah alkohol dan karena itu berperilaku seperti asam lemah, itulah sebabnya ia dengan mudah kehilangan proton asam (H ⁺ ) menjadi alkali (natrium hidroksida) menjadi alkoksida (fenolat). Ini kemudian, melalui substitusi nukleofilik bimolekuler, akan membentuk eter.

Alkoksida bekerja sebagai nukleofil, yaitu mampu melepaskan 2 elektron yang bebas ke zat lain. Dalam kasus reaksi yang menjadi perhatian kita, itu adalah alkil halida (asam monochloroacetic), sedemikian rupa sehingga mengikat kuat melalui ikatan kovalen dengannya, membentuk zat baru yang dalam hal ini adalah eter.

Selama reaksi, terjadi perpindahan ion halida, yang digantikan oleh anion alkoksida. Reaksi ini dikenal sebagai sintesis eter Williamson.

Jumlah produk yang diperoleh dan kecepatan produksinya akan bergantung pada konsentrasi reaktan yang terlibat, karena ini adalah reaksi kinetik orde kedua, di mana tumbukan molekul (nukleofil + alkil halida) menentukan keefektifannya.

Proses

Langkah 1

Untuk memulai sintesis asam fenoksiasetat, 0,5 g fenol ditimbang dengan hati-hati dan ditempatkan dalam labu mulut tunggal berbentuk buah pir dengan kapasitas 50 ml. 2,5 ml natrium hidroksida (NaOH) pada 33% (p / v) ditambahkan untuk melarutkannya.

Periksa alkalinitas larutan dengan kertas indikator pH. Letakkan tutup gabus di atas labu dan aduk rata selama 5 menit. Pengaduk magnet dapat digunakan untuk pencampuran.

Langkah 2

Selanjutnya, tambahkan 0,75 g asam monochloroacetic dan ulangi prosedur pencampuran selama 5 menit.

Jika adonan mengeras atau menjadi pucat, Anda bisa menambahkan air (antara 1 hingga 3 ml), tetapi ini ditambahkan sedikit demi sedikit hingga kembali ke tekstur sebelumnya, tanpa terlalu encer.

LANGKAH 3

Buka labu dan letakkan di bak air yang memiliki sistem refluks selama 10 menit. Jika sistem aliran tidak tersedia, dibiarkan selama 40 menit.

LANGKAH 4

Biarkan larutan mendingin dan tambahkan 5 ml air, kemudian asamkan dengan larutan HCl pekat hingga mencapai pH 1. (Ukur pH dengan kertas untuk keperluan ini).

LANGKAH 5

Masukkan campuran dengan hati-hati melalui corong pemisah dan ekstrak tiga kali, menggunakan 5 ml etil eter di setiap prosedur.

Kumpulkan ekstrak organik dan tempatkan kembali ke dalam corong pisah untuk menjalankan pencucian air dalam rangkap tiga, menggunakan 5 ml air untuk setiap pencucian.

Fraksi berair dipisahkan untuk dibuang.

LANGKAH 6

Selanjutnya fraksi organik diekstraksi dengan 3 ml natrium karbonat (Na ₂ CO ₃ ) sebanyak 15% sebanyak tiga kali.

Ekstrak air alkali yang diperoleh ditempatkan dalam penangas es dan diasamkan dengan HCl sampai pH = 1, yang menghasilkan pengendapan produk. Tahap pengasaman harus dilakukan dengan hati-hati penambahan setetes demi setetes, karena reaksi menghasilkan buih dan jika ditambahkan secara tiba-tiba dapat terciprat.

Padatan diperoleh dengan filtrasi vakum, endapan dicuci dan dibiarkan mengering.

LANGKAH 7

Produk yang diperoleh ditimbang dan hasil serta titik leleh diamati.

Sumber: Sandoval M. (2015). Manual Praktik Laboratorium Kimia Organik II. Fakultas Kimia Universitas Otonomi Nasional Meksiko.

Aplikasi

Asam fenoksiaasetat sendiri memiliki aktivitas fungisida terhadap jamur tertentu, seperti Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Tindakan ini dijelaskan dalam investigasi yang dilakukan oleh González et al.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa konsentrasi hambat atau fungistatik minimum (MIC) dan konsentrasi fungisida minimum (CMF) adalah sama (2,5 mg / ml) untuk 13 spesies Candida albicans dari sampel klinis, khususnya dari pasien yang menderita onikomikosis. .

Sedangkan strain Candida albicans ATCC 10231 menunjukkan MIC 2,5 mg / ml dan CMF 5,0 mg / ml. Untuk bagiannya, Trichophyton rubrum menyajikan MIC 0,313 mg / ml dan CMF 1,25 mg / ml dalam 8 strain yang dianalisis dari kuku yang terinfeksi.

Selain itu, phenoxyacetic acid memiliki kegunaan yang besar sebagai pengelupas keratin, oleh karena itu mampu meminimalkan kapalan atau jerawat pada kulit yang terkena karakteristik tersebut.

Sedangkan asam fenoksiasetat merupakan bahan baku untuk sintesis pestisida, khususnya herbisida, seperti Astix dan Duplosan.

Resiko

Jika produk tidak sengaja tertelan, maka akan menyebabkan iritasi pada selaput lendir di seluruh saluran gastrointestinal (mulut, esofagus, lambung dan usus).

Jika terhirup maka akan menyebabkan iritasi pada mukosa pernafasan sehingga menyebabkan gagal nafas dan batuk.

Pada kulit bisa menyebabkan iritasi ringan. Sedangkan pada mukosa okular iritasi akan semakin parah. Dalam kasus ini, disarankan untuk mencuci daerah yang terkena dengan banyak air dan sabun serta membasuh mukosa mata dengan banyak air.

Produk ini telah dikaitkan sebagai faktor predisposisi untuk perkembangan atau munculnya tumor adiposa. Tumor ini paling sering berkembang di ekstremitas atau perut.

Di sisi lain, produk ini diklasifikasikan sebagai tidak berbahaya untuk diangkut menurut kriteria yang dijelaskan oleh peraturan pengangkutan.

Pestisida yang berasal dari asam fenoksiasetat biasanya beracun bagi lingkungan dan telah dikaitkan dengan mutasi genetik, khususnya dengan translokasi-t yang ada pada limfoma non-Hodgkin pada manusia.

Tindakan pencegahan

- Produk ini harus dijauhkan dari zat pengoksidasi kuat dan basa yang dapat bereaksi keras.

- Hindari memanaskan produk ini.

- Tangani dengan menggunakan tindakan perlindungan, seperti sarung tangan, gaun pelindung, kacamata pengaman.

Referensi

1. González G, asam Trujillo R. Phenoxyacetic, identifikasi dan penentuan aksi antijamurnya secara in vitro terhadap Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Pdt. Peruana dari Fakultas Farmasi, 1998; 34 (109). Tersedia di: unmsm.edu
2. "Asam fenoksiasetat". Wikipedia, ensiklopedia gratis. 13 Mei 2014, 17:21 UTC. 13 Mei 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Laboratorium Merck. Lembar data keselamatan. 2017. Tersedia di: ens.uabc.mx/
4. Laboratorium Aventis. Lembar Data Keselamatan Aventis. 2001. Tersedia di: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics dalam Keadaan Darurat Toksikologi. Pusat Informasi dan Saran Toksikologi CIATOX. Universitas Nasional Kolombia. Tersedia di: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Manual Praktik Laboratorium Kimia Organik II. Fakultas Kimia Universitas Otonomi Nasional Meksiko.
7. Laboratorium Merck. Lembar data keselamatan menurut peraturan EC No. 1907/2006. 2015 Tersedia di: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Tumor adiposa dengan gejala alarm. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Tersedia di: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikronuklei: biomarker genotoksisitas pada mereka yang terpapar pestisida. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tersedia di: ve.scielo.org