ASAM FENILASETAT: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, EFEK - KIMIA - 2025

The asam phenylacetic adalah senyawa organik yang solid dengan rumus kimia C ₈ H ₈ O ₂ atau C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Ini adalah asam monokarboksilat, yaitu, memiliki gugus karboksil -COOH tunggal.

Ia juga dikenal sebagai asam benzeneasetat atau asam feniletanoat. Ini adalah padatan kristal putih dengan bau yang tidak sedap, namun rasanya manis. Ini hadir di beberapa bunga, buah dan tanaman, dalam minuman fermentasi seperti teh dan coklat. Itu juga ditemukan dalam tembakau dan asap kayu.

Kristal asam fenilasetat. Tmv23. Sumber: Wikipedia Commons.

Asam fenilasetat adalah senyawa yang dibentuk oleh transformasi molekul endogen beberapa makhluk hidup, yaitu molekul yang merupakan bagian alami darinya.

Ini memenuhi fungsi penting yang bergantung pada jenis organisme di mana ia ditemukan. Misalnya, pada tumbuhan itu terlibat dalam pertumbuhan mereka, sedangkan pada manusia itu terlibat dalam pelepasan pembawa pesan molekuler penting dari otak.

Efeknya sebagai agen antijamur dan sebagai penghambat pertumbuhan bakteri telah dipelajari.

Struktur

Molekul fenilasetat atau asam benzenasetat memiliki dua gugus fungsi: karboksil –COOH dan fenil C ₆ H ₅ -.

Ini seperti molekul asam asetat di mana cincin benzen atau kelompok fenil C ₆ H ₅ - telah ditambahkan ke gugus metil -CH ₃ .

Ini juga dapat dikatakan seperti molekul toluena di mana hidrogen H dari gugus metil -CH ₃ telah digantikan oleh gugus karboksil -COOH.

Struktur asam fenilasetat. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Asam fenilasetat

- Asam benzeneasetat

- Asam 2-fenilasetat

- Asam feniletanoat

- Asam benzylformic

- Asam alfa-toluat

- Asam benzylcarboxylic.

Properti

Keadaan fisik

Padatan putih hingga kuning dalam bentuk kristal atau serpihan dengan bau tidak sedap dan menyengat.

Berat molekul

136,15 g / mol

Titik lebur

76,7 ºC

Titik didih

265,5 ºC

Titik nyala

132 ºC (metode cawan tertutup)

Suhu penyalaan otomatis

543 ºC

Massa jenis

1,09 g / cm ³ pada 25 ºC

Kelarutan

Sangat larut dalam air: 17,3 g / L pada suhu 25 ºC

Sangat larut dalam etanol, etil eter, dan karbon disulfida. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam kloroform.

pH

Larutan berairnya bersifat asam lemah.

Konstanta pemisahan

pK _a = 4,31

Sifat lainnya

Ini memiliki bau yang sangat tidak sedap. Saat diencerkan dengan air, baunya manis mirip dengan madu.

Rasanya manis, mirip madu.

Saat dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap yang tajam dan mengiritasi.

Perpaduan

Ini dibuat dengan mereaksikan benzil sianida dengan asam sulfat atau asam klorida encer.

Juga melalui reaksi benzil klorida dan air dengan adanya katalis Ni (CO) ₄ .

Sintesis asam fenilasetat. Claudio Pistilli. Sumber: Wikipedia Commons.

Berperan dalam biokimia makhluk hidup

Bertindak sebagai metabolit (molekul yang berpartisipasi dalam metabolisme, baik sebagai substrat, senyawa perantara atau sebagai produk akhir) pada makhluk hidup, misalnya, pada manusia, pada tumbuhan, pada Escherichia coli, pada Saccharomyces cerevisiae, dan pada yang Aspergillus. Namun, tampaknya itu tidak dibuat dengan cara yang sama di semuanya.

Berfungsi pada manusia

Asam fenilasetat adalah metabolit utama 2-phenylethylamine, yang merupakan konstituen endogen otak manusia dan terlibat dalam transmisi otak.

Metabolisme phenylethylamine mengarah ke oksidasi melalui pembentukan phenylacetaldehyde, yang dioksidasi menjadi asam phenylacetic.

Asam fenilasetat bertindak sebagai neuromodulator dengan merangsang pelepasan dopamin, yaitu molekul yang menjalankan fungsi penting dalam sistem saraf.

Telah dilaporkan bahwa pada gangguan afektif, seperti depresi dan skizofrenia, terdapat perubahan kadar feniletilamin atau asam fenilasetat dalam cairan biologis.

Variasi konsentrasi senyawa ini juga diduga mempengaruhi sindrom attention deficit hyperactivity yang dialami beberapa anak.

Otak seseorang dengan defisit perhatian dan sindrom hiperaktif di mana area prefrontal disorot, di situlah penyakit memiliki efek terbesar. Manu5. Sumber: Wikipedia Commons.

Berfungsi pada tumbuhan

Beberapa peneliti telah menunjukkan bahwa asam fenilasetat tersebar luas di tumbuhan vaskular dan non-vaskular.

Selama lebih dari 40 tahun telah dikenal sebagai fitohormon atau auksin alami, yaitu hormon yang mengatur pertumbuhan tanaman. Ini memiliki efek positif pada pertumbuhan dan perkembangan tanaman.

Biasanya terletak di pucuk tanaman. Ia dikenal karena aksinya yang bermanfaat pada tanaman jagung, gandum, kacang-kacangan (kacang polong atau buncis), barley, tembakau dan tomat.

Kacang polong atau tauge. Bijay chaurasia. Sumber: Wikipedia Commons.

Namun, mekanisme kerjanya dalam pertumbuhan tanaman belum diklarifikasi dengan baik. Juga belum diketahui secara pasti bagaimana itu terbentuk pada tumbuhan dan sayuran. Telah disarankan bahwa di dalamnya diproduksi dari fenilpiruvat.

Yang lain menyarankan bahwa itu adalah produk deaminasi dari asam amino fenilalanin (asam 2-amino-3-fenilpropanoat) dan bahwa tanaman dan mikroorganisme penghasil fenilalanin dapat menghasilkan asam fenilasetat darinya.

Berfungsi pada beberapa mikroorganisme

Beberapa mikroba dapat menggunakannya dalam proses metabolisme mereka. Misalnya, jamur Penicillium chrysogenum menggunakannya untuk menghasilkan penisilin G atau penisilin alami.

Struktur molekul Penicillin G dimana komponen yang disediakan oleh asam fenilasetat diamati di sisi kiri. Siklus. Sumber: Wikipedia Commons.

Yang lain menggunakannya sebagai satu-satunya sumber karbon dan nitrogen, seperti Ralstonia solanacearum, bakteri tanah yang menyebabkan tanaman layu seperti tomat.

Aplikasi

Di bidang pertanian

Asam fenilasetat telah terbukti menjadi agen antijamur yang efektif untuk aplikasi pertanian.

Dalam beberapa penelitian, asam fenilasetat yang dihasilkan oleh bakteri Streptomyces humidus dan diisolasi di laboratorium ternyata efektif dalam menghambat perkecambahan zoospora dan pertumbuhan miselium jamur Phytophthora capsici yang menyerang tanaman lada.

Ini dapat menyebabkan resistensi pada tanaman ini terhadap infeksi P. capsici, seperti fungisida komersial lainnya.

Perkebunan lada. PJeganathan. Sumber: Wikipedia Commons.

Penelitian lain menunjukkan bahwa asam fenilasetat yang dihasilkan oleh berbagai jenis Bacillus memberikan efek toksik terhadap nematoda yang menyerang kayu pinus.

Di industri makanan

Ini digunakan sebagai agen penyedap, karena memiliki rasa karamel, bunga, madu.

Dalam produksi senyawa kimia lainnya

Ini digunakan untuk membuat bahan kimia dan parfum lainnya, untuk menyiapkan ester yang digunakan sebagai parfum dan penyedap rasa, senyawa farmasi dan herbisida.

Asam fenilasetat memiliki kegunaan yang bisa sangat berbahaya, yaitu untuk mendapatkan amfetamin, obat perangsang yang menimbulkan kecanduan, yang harus dikontrol ketat oleh otoritas semua negara.

Potensi penggunaan melawan kuman patogen

Dalam beberapa penelitian, akumulasi asam fenilasetat ditemukan dapat menurunkan sitotoksisitas Pseudomonas aeruginosa pada sel dan jaringan manusia dan hewan. Bakteri ini menyebabkan pneumonia.

Akumulasi asam fenilasetat ini terjadi ketika konsentrasi tinggi mikroorganisme ini diinokulasi ke dalam sel uji manusia.

Temuan menunjukkan bahwa bakteri P. aeruginosa, dalam kondisi percobaan, menghasilkan dan mengakumulasi inhibitor ini, yang melawan infeksi.

Efek negatif akibat penumpukan pada manusia

Telah ditentukan bahwa akumulasi asam fenilasetat yang terjadi pada pasien dengan gagal ginjal kronis berkontribusi pada peningkatan aterosklerosis dan laju penyakit kardiovaskular di dalamnya.

Asam fenilasetat sangat menghambat enzim yang mengatur pembentukan oksida nitrat (NO) dari L-arginin (asam amino).

Hal ini menimbulkan ketidakseimbangan pada tingkat dinding arteri, karena dalam kondisi normal oksida nitrat memberikan efek perlindungan terhadap pembentukan plak aterogenik pada dinding pembuluh darah.

Ketidakseimbangan ini menyebabkan pembentukan plak yang tinggi dan penyakit kardiovaskular pada pasien berisiko ini.

Referensi

1. Perpustakaan Kedokteran Nasional AS. (2019). Asam fenilasetat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. dkk. (2015). Karakteristik Berbeda Indole-3-Acetic Acid dan Phenylacetic Acid, Dua Auksin Umum pada Tanaman. Fisiol Sel Tumbuhan. 2015 Agustus; 56 (8): 1641-1654. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. dkk. (2013). Sitotoksisitas Pseudomonas aeruginosa Dilemahkan pada Densitas Sel Tinggi dan Berhubungan dengan Akumulasi Asam Fenilasetat. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Penentuan spektrometri massa kromatografi gas asam fenilasetat dalam darah manusia. Ann. Chim. 2004 Sep-Okt; 94 (9-10): 715-9. Dipulihkan dari pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, dkk. (2001). Isolasi dan Aktivitas Anti Jamur In Vivo dan In Vitro Asam Fenilasetat dan Sodium Phenylacetate dari Streptomyces humidus. Mikrobiol Lingkungan Appl. 2001 Agustus; 67 (8): 3739-3745. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Peningkatan asam fenilasetat plasma pada pasien dengan gagal ginjal stadium akhir menghambat ekspresi iNOS. Clin. Menginvestasikan. 2003 Juli15; 112 (2): 256-264. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.