ASAM SITRAT: STRUKTUR, SIFAT, PRODUKSI DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asam sitrat merupakan senyawa organik yang terdiri dari asam lemah yang rumus kimia adalah C ₆ H ₈ O ₇ . Seperti yang ditunjukkan oleh namanya, salah satu sumber alami utamanya adalah buah jeruk, dan juga berasal dari kata Latin 'citrus' yang artinya pahit.

Tidak hanya asam lemah, tapi juga polrotik; artinya, ia dapat melepaskan lebih dari satu ion hidrogen, H ⁺ . Ia merupakan asam trikarboksilat, sehingga ia memiliki tiga gugus –COOH yang mendonasikan ion H ⁺ . Masing-masing memiliki kecenderungan untuk melepaskan diri ke lingkungannya.

Sumber: Maxpixel

Oleh karena itu, rumus strukturnya lebih baik didefinisikan sebagai C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Inilah alasan kimiawi untuk kontribusinya terhadap rasa karakteristik, misalnya, ruas jeruk. Meskipun berasal dari buah-buahan, kristalnya tidak diisolasi sampai tahun 1784 dari jus lemon di Inggris.

Itu membuat sekitar 8% massa beberapa buah jeruk, seperti lemon dan jeruk bali. Itu juga dapat ditemukan pada paprika, tomat, artichoke, dan makanan lainnya.

Dimana asam sitrat ditemukan?

Ini ditemukan dalam proporsi rendah di semua tumbuhan dan hewan, dan merupakan metabolit makhluk hidup. Ini adalah senyawa perantara dari metabolisme aerobik yang ada dalam siklus asam trikarboksilat atau siklus asam sitrat. Dalam biologi atau biokimia, siklus ini juga dikenal sebagai siklus Krebs, suatu jalur metabolisme amfibi.

Selain ditemukan secara alami pada tumbuhan dan hewan, asam ini diperoleh secara sintetis dalam skala besar melalui fermentasi.

Ini banyak digunakan dalam industri makanan, dalam farmasi dan bahan kimia, dan berperilaku sebagai pengawet alami. Itu dan turunannya diproduksi secara besar-besaran di tingkat industri untuk membumbui makanan padat dan cair.

Menemukan penggunaan sebagai aditif dalam berbagai produk kecantikan kulit; itu juga digunakan sebagai agen pengkelat, pengasaman dan antioksidan. Namun, penggunaannya dalam konsentrasi tinggi atau murni tidak direkomendasikan; karena dapat menyebabkan iritasi, alergi bahkan kanker.

Struktur asam sitrat

Sumber: Benjah-bmm27, dari Wikimedia Commons

Pada gambar atas struktur asam sitrat direpresentasikan dengan model bola dan batang. Jika Anda melihat lebih dekat, Anda dapat menemukan kerangka dari tiga karbon: propana.

Atom karbon di tengah dihubungkan dengan gugus –OH, yang dengan adanya gugus karboksil, –COOH, mengadopsi terminologi 'hidroksi'. Tiga gugus -COOH mudah dikenali di ujung kiri dan kanan, dan di bagian atas struktur; dari sinilah H ⁺ dilepaskan .

Di sisi lain, gugus –OH juga mampu kehilangan proton yang bersifat asam, sehingga secara total tidak akan ada tiga H ⁺ , melainkan empat. Namun, yang terakhir membutuhkan basa yang cukup kuat, dan akibatnya, kontribusinya terhadap karakteristik keasaman asam sitrat jauh lebih rendah dibandingkan dengan gugus -COOH.

Dari semua penjelasan di atas dapat disimpulkan bahwa asam sitrat juga dapat disebut: propana 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilat.

Ada gugus –OH di C-2, yang berdekatan dengan gugus –COOH (lihat di tengah atas struktur). Karena itu, asam sitrat juga termasuk dalam klasifikasi asam alfa-hidroksi; dimana alpha berarti 'berdekatan', yaitu hanya ada satu atom karbon yang memisahkan –COOH dan –OH.

Interaksi antarmolekul

Seperti yang dapat dipahami, struktur asam sitrat memiliki kapasitas tinggi untuk mendonasikan dan menerima ikatan hidrogen. Ini membuatnya sangat terkait dengan air, dan juga alasan mengapa ia membentuk kristal rombohedral padat monohidrasi, dengan sangat mudah.

Ikatan hidrogen ini juga bertanggung jawab untuk mendirikan kristal monoklinik asam sitrat yang tidak berwarna. Kristal anhidrat (tanpa air) dapat diperoleh setelah terbentuk di air panas, diikuti dengan penguapan total.

Sifat fisik dan kimia

Berat molekul

210,14 g / mol.

Penampilan fisik

Kristal asam tidak berwarna dan tidak berbau.

Rasa

Asam dan pahit.

Titik lebur

153 ° C.

Titik didih

175 ° C.

Massa jenis

1,66 g / mL.

Kelarutan

Ini adalah senyawa yang sangat larut dalam air. Ini juga sangat larut dalam pelarut polar lainnya seperti etanol dan etil asetat. Dalam pelarut apolar dan aromatik seperti benzena, toluena, kloroform, dan xilena, zat ini tidak larut.

pKa

-3.1

-4.7

-6,4

Ini adalah nilai pKa untuk masing-masing dari tiga gugus –COOH. Perhatikan bahwa pKa ketiga (6,4) hampir tidak bersifat sedikit asam, jadi pKa ketiga sedikit terdisosiasi.

Penguraian

Pada suhu ekstrim atau di atas 175 ° C ia terurai melepaskan CO ₂ dan air. Oleh karena itu, cairan tidak mencapai titik didih yang signifikan karena terurai lebih dulu.

Derivatif

Saat ia kehilangan H ⁺ , kation lain mengambil tempatnya tetapi dalam cara ionik; yaitu, muatan negatif dari gugus -COO ^- menarik spesies lain yang bermuatan positif, seperti Na ⁺ . Semakin banyak asam sitrat yang terdeprotonasi, semakin banyak kation yang dimiliki oleh turunannya yang disebut sitrat.

Contohnya adalah natrium sitrat, yang memiliki efek kelasi yang sangat berguna sebagai koagulan. Sitrat ini dapat kompleks dengan logam dalam larutan.

Di sisi lain, H ⁺ dari gugus -COOH bahkan dapat disubstitusi oleh spesies terkait kovalen lainnya, seperti rantai samping R, yang menimbulkan ester sitrat: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Keragamannya sangat besar, karena tidak semua H harus diganti dengan R, tetapi juga oleh kation.

Produksi

Asam sitrat dapat diproduksi secara alami dan komersial diperoleh dengan fermentasi karbohidrat. Produksinya juga dilakukan secara sintetis dengan menggunakan proses kimia yang tidak terlalu mutakhir.

Beberapa proses bioteknologi telah digunakan untuk produksinya, karena senyawa ini sangat diminati di seluruh dunia.

Sintesis kimia atau sintesis

-Salah satu proses sintesis kimiawi ini dilakukan dalam kondisi tekanan tinggi dari garam kalsium isocitrate. Jus yang diekstrak dari buah jeruk diolah dengan kalsium hidroksida, dan kalsium sitrat diperoleh.

Garam ini kemudian diekstraksi dan direaksikan dengan larutan asam sulfat encer, yang fungsinya memprotonasi sitrat menjadi bentuk asam aslinya.

-Juga asam sitrat telah disintesis dari gliserin dengan mengganti komponennya dengan gugus karboksil. Seperti yang baru saja disebutkan, proses ini tidak optimal untuk produksi asam sitrat skala besar.

alam

Di dalam tubuh, asam sitrat diproduksi secara alami dalam metabolisme aerobik: siklus asam trikarboksilat. Ketika Asetil koenzim A (asetil-KoA) memasuki siklus, ia mengikat dengan asam oksaloasetat, membentuk asam sitrat.

Dan dari mana asalnya asetil-KoA?

Dalam reaksi katabolisme asam lemak, karbohidrat, antara substrat lain, asetil-CoA diproduksi di hadapan O ₂ . Ini terbentuk sebagai produk dari beta-oksidasi asam lemak, dari transformasi piruvat yang dihasilkan dalam glikolisis.

Asam sitrat yang terbentuk pada siklus Krebs atau siklus asam sitrat akan teroksidasi menjadi asam alfa-ketoglutarat. Proses ini merupakan jalur reduksi oksidasi amfibi, dari mana kesetaraan dihasilkan yang kemudian akan menghasilkan energi atau ATP.

Akan tetapi, produksi asam sitrat secara komersial sebagai perantara untuk metabolisme aerobik juga tidak menguntungkan atau memuaskan. Hanya dalam kondisi ketidakseimbangan organik, konsentrasi metabolit ini dapat dinaikkan, yang tidak sesuai untuk mikroorganisme.

Dengan fermentasi

Mikroorganisme, seperti jamur dan bakteri, menghasilkan asam sitrat dengan memfermentasi gula.

Produksi asam sitrat dari fermentasi mikroba telah memberikan hasil yang lebih baik daripada yang diperoleh dengan sintesis kimia. Berbagai lini penelitian telah dikembangkan terkait dengan metode produksi komersial besar-besaran ini, yang menawarkan keuntungan ekonomi yang besar.

Teknik budidaya di tingkat industri bervariasi dari waktu ke waktu. Kultur untuk fermentasi permukaan dan terendam telah digunakan. Kultur terendam adalah biakan di mana mikroorganisme menghasilkan fermentasi dari substrat yang terkandung dalam media cair.

Proses produksi asam sitrat dengan fermentasi terendam yang terjadi pada kondisi anaerob sudah optimal.

Beberapa jamur seperti Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, dan bakteri seperti Bacillus licheniformis, telah memungkinkan untuk memperoleh hasil yang tinggi dengan fermentasi jenis ini.

Jamur seperti Aspergillus niger atau candida sp, menghasilkan asam sitrat sebagai hasil fermentasi molase dan pati. Gula tebu, jagung, dan bit, antara lain juga digunakan sebagai substrat fermentasi.

Aplikasi

Asam sitrat banyak digunakan dalam industri makanan, dalam pembuatan produk farmasi. Ini juga digunakan dalam proses kimia dan bioteknologi yang tak terhitung jumlahnya.

Di industri makanan

-Asam sitrat digunakan terutama dalam industri makanan karena memberikan rasa asam yang menyenangkan. Ini sangat larut dalam air, jadi itu ditambahkan ke minuman, permen, permen, jeli, dan buah-buahan beku. Demikian juga, digunakan dalam pembuatan anggur, bir, dan minuman lainnya.

-Selain menambah rasa asam, ini menonaktifkan elemen jejak yang memberikan perlindungan untuk asam askorbat atau vitamin C. Ini juga bertindak sebagai pengemulsi dalam es krim dan keju. Ini berkontribusi pada inaktivasi enzim oksidatif dengan menurunkan pH makanan.

-Meningkatkan efektivitas pengawet yang ditambahkan ke makanan. Dengan memberikan pH yang relatif rendah, ini mengurangi kemungkinan mikroorganisme bertahan dalam makanan olahan, sehingga meningkatkan umur simpannya.

-Dalam lemak dan minyak, asam sitrat digunakan untuk memperkuat efek antioksidan sinergis (dari semua komponen lemak) yang mungkin dimiliki nutrisi jenis ini.

Di industri farmasi

-Juga asam sitrat banyak digunakan sebagai eksipien di industri farmasi untuk meningkatkan rasa dan disolusi obat.

-Dalam kombinasi dengan bikarbonat, asam sitrat ditambahkan ke produk bubuk dan tablet sehingga bertindak sebagai effervescent.

Garam asam sitrat memungkinkan penggunaannya sebagai antikoagulan, karena memiliki kemampuan untuk mengkelat kalsium. Asam sitrat diberikan dalam suplemen mineral seperti garam sitrat.

-Asam sitrat dengan mengasamkan media proses penyerapan di tingkat usus mengoptimalkan penyerapan vitamin dan beberapa obat. Bentuk anhidratnya diberikan sebagai tambahan untuk obat lain dalam pemecahan batu.

-Ini juga digunakan sebagai acidifier, astringent, sebagai agen yang memfasilitasi pelarutan bahan aktif berbagai produk farmasi.

Di industri kosmetik dan pada umumnya

-Dalam perlengkapan mandi dan kosmetik, asam sitrat digunakan sebagai agen pengkelat untuk ion logam.

-Ini digunakan untuk membersihkan dan memoles logam secara umum, menghilangkan oksida yang menutupinya.

-Pada konsentrasi rendah, ia berfungsi sebagai aditif dalam produk pembersih ekologis, yang tidak berbahaya bagi lingkungan dan alam.

-Ini memiliki berbagai macam kegunaan: digunakan dalam reagen fotografi, tekstil, penyamakan kulit.

-Ditambahkan ke tinta cetak.

Toksisitas

Laporan toksisitasnya dikaitkan dengan konsentrasi tinggi asam sitrat, waktu pemaparan, pengotor, dan faktor-faktor lainnya.

Larutan asam sitrat yang diencerkan tidak menimbulkan risiko atau bahaya bagi kesehatan. Namun, asam sitrat murni atau pekat memang menimbulkan bahaya keamanan, dan oleh karena itu tidak boleh dikonsumsi.

Murni atau pekat, bersifat korosif dan iritan jika bersentuhan dengan kulit dan selaput lendir mata, hidung, dan tenggorokan. Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit, dan toksisitas akut jika tertelan.

Menghirup debu asam sitrat murni juga dapat mempengaruhi mukosa saluran pernapasan. Terhirup dapat menyebabkan sesak napas, alergi, sensitisasi mukosa saluran pernafasan, bahkan dapat memicu asma.

Efek toksik reproduktif dilaporkan. Asam sitrat dapat menyebabkan kerusakan genetik sehingga terjadi mutasi pada sel germinal.

Dan terakhir, itu dianggap berbahaya atau beracun bagi habitat akuatik, dan secara umum asam sitrat pekat bersifat korosif terhadap logam.

Referensi

1. BellChem (21 April 2015). Kegunaan Asam Sitrat dalam Industri Makanan. Diperoleh dari: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Produksi mikroba asam sitrat. Arsip Biologi dan Teknologi Brasil, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Asam Sitrat. Diperoleh dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Asam Sitrat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. dan Stanley, G. (2008). Kimia. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Belajar: Meksiko.
6. Berovic, M. dan Legisa, M. (2007). Produksi Asam Sitrat. Ulasan tahunan biotekologi. Diperoleh dari: researchgate.net