The asam benzilik , juga dikenal sebagai difenilglucólico asam atau 2-hidroksi-2,2-difenil asam asetat, merupakan senyawa organik aromatik yang digunakan dalam sintesis senyawa dengan utilitas yang berbeda. Ini adalah asam 2-hidroksi monokarboksilat, yang rumus kimianya adalah C14H12O3 (dalam strukturnya memiliki dua cincin fenolik) dan memiliki berat molekul 228,25 g / mol.
Ini biasanya digunakan dalam industri kimia, di mana ia diperoleh sebagai bubuk kristal kekuningan dengan kelarutan yang baik dalam alkohol primer dan dengan titik didih mendekati 180 ° C.
Struktur asam benzil (Sumber: Dschanz via Wikimedia Commons)
Ini telah diklasifikasikan sebagai asam "Brønsted". Artinya itu adalah senyawa yang mampu mendonasikan ion hidrogen ke molekul akseptor yang berfungsi sebagai basa Brønsted.
Sintesisnya pertama kali dicapai pada tahun 1838, dan sejak itu telah dikenal sebagai "prototipe" untuk kelas umum "penataan ulang" molekuler untuk berbagai tujuan sintetik atau untuk penelitian eksperimental, termasuk beberapa "penelusuran" atau "penelusuran Dengan isotop.
Asam benzyl digunakan dalam industri farmasi untuk sintesis glikolat farmasi, yaitu senyawa yang berfungsi sebagai eksipien untuk pengangkutan dan "pengiriman" obat-obatan seperti clidinium, dilantin, mepenzolate, flutropium dan lain-lain.
Selain itu, juga telah berhasil digunakan sebagai penambah kosmetik obat untuk mengobati jerawat, psoriasis, bintik-bintik penuaan, kerutan, dan kondisi dermatologis umum lainnya.
Sintesis asam benzil
Sintesis asam benzil pertama kali dilaporkan pada tahun 1838, ketika von Liebig menggambarkan transformasi penataan ulang dari α-diketon (benzil) aromatik yang umum menjadi garam asam α-hidroksi (asam benzil), yang diinduksi oleh ion hidroksida.
Reaksi "penataan ulang" molekuler benzil untuk menghasilkan asam benzil ini berkaitan dengan migrasi gugus aril (substituen yang diturunkan dari gugus aromatik, seringkali hidrokarbon aromatik), yang disebabkan oleh adanya senyawa basa.
Sintesis asam benzil (Sumber: MegaByte07 via Wikimedia Commons)
Mengingat fakta bahwa proses ini mungkin adalah salah satu reaksi penataan ulang molekuler yang pertama diketahui, mekanisme penataan ulang asam benzil-benzil telah menjadi model untuk banyak proses lain dalam sintesis organik dan di bidang fisikokimia organik.
Saat ini, asam benzil biasanya dibuat dari benzil atau benzoin, menggunakan kalium hidroksida sebagai agen "penginduksi". Selama reaksi berlangsung, senyawa antara yang dikenal sebagai "kalium benzilat" terbentuk, yang merupakan garam karboksilat yang stabil.
Pengasaman dengan asam klorida dari media di mana reaksi ini terjadi adalah reaksi yang selanjutnya mendorong pembentukan asam benzil dari kalium benzilat. Lebih lanjut, banyak laporan percobaan juga menunjukkan bahwa reaksi dilakukan pada kondisi temperatur tinggi.
Transposisi
Penataan ulang (atau penataan ulang asam benzil-benzil) adalah reaksi model untuk berbagai transformasi α-diketon yang diinduksi basa menjadi garam asam α-hidroksi. Hal ini dapat dilakukan dengan berbagai jenis diketon seperti diketon aromatik, semi aromatik, alisiklik, alifatik atau heterosiklik α-diketon, untuk menghasilkan asam benzil.
Mekanisme pemecahan penataan ulang asam benzil (Sumber: Chemboyz via Wikimedia Commons)
Mekanisme reaksi pada dasarnya sama di semua kasus. Ini terdiri dari tiga langkah:
1- Penambahan ion hidroksida yang dapat dibalik ke gugus karbonil dari senyawa α-diketon, yaitu, ke salah satu gugus ketonnya, menghasilkan zat antara bermuatan negatif yang dalam banyak teks dikenal sebagai "hidroksialkoksida".
2- Penataan ulang intramolekul dari zat antara, yang menghasilkan zat antara kedua yang memiliki konformasi yang lebih sesuai untuk serangan nukleofilik yang akan terjadi pada gugus karbonil.
3- Konversi cepat zat antara kedua menjadi garam dari asam α-hidroksi yang sesuai dengan menggunakan reaksi transfer proton.
Α-diketon juga dapat diubah menjadi ester asam benzil melalui reaksinya dengan alkohol dengan adanya ion alkoksida.
Penataan ulang, kemudian, tidak lebih dari reaksi organik dari α-diketon dengan adanya basa (biasanya kalium hidroksida) untuk menghasilkan asam α-hidroksikarboksilat yang sesuai, seperti yang terjadi dalam sintesis asam benzil a dimulai dengan benzil (1,2-difenilethanedion).
Seperti yang dapat dipahami dari proses ini, penataan ulang melibatkan migrasi karbanion intramolekul, yang merupakan senyawa organik anionik di mana muatan negatif berada pada atom karbon.
Aplikasi
Asam benzil, seperti yang telah dibahas di atas, merupakan senyawa organik yang berfungsi sebagai "basa" untuk sintesis kimiawi dari berbagai jenis senyawa.
Farmakologi
Glikolat farmasi adalah contoh bagus dari manfaat praktis asam benzil. Glikolat digunakan sebagai eksipien, yang tidak lebih dari zat yang dicampur dengan obat untuk memberi mereka rasa, bentuk, konsistensi atau sifat lain (stabilitas, misalnya), tetapi bersifat inert dari sudut pandang farmakologis.
Di antara obat utama yang diproduksi dengan eksipien yang berasal dari asam benzil adalah beberapa senyawa yang berasal dari:
- Clidinium: obat yang digunakan untuk mengobati gangguan lambung tertentu seperti maag, sindrom iritasi usus besar, infeksi usus, kram perut, dan lain-lain. Ia bekerja untuk mengurangi beberapa sekresi tubuh dan biasanya diperoleh dalam bentuk clidinium bromide.
- Dilantin: juga dikenal secara umum sebagai fenitoin, yang merupakan obat antiepilepsi atau anti kejang, berguna untuk beberapa jenis kejang.
- Mepenzolate: digunakan untuk mengurangi mulas dan kejang otot usus, serta untuk pengobatan sakit maag.
- Flutropium: agen antikolinergik yang berfungsi sebagai antagonis kompetitif asetilkolin dan digunakan terutama untuk pengobatan penyakit paru obstruktif kronik.
Dalam obat ini, fungsi asam benzil sebagai eksipien mungkin untuk mengangkut senyawa aktif dan, begitu masuk ke dalam tubuh, hubungan antara senyawa ini dapat dihidrolisis dan yang terakhir dilepaskan untuk menjalankan fungsi farmakologisnya.
Penggunaan lainnya
Selain yang telah disebutkan, asam benzil juga digunakan dalam formulasi kosmetik farmakologis, yang terbukti efektif untuk pengobatan jerawat, psoriasis, bintik-bintik penuaan, kulit kering, lesi kulit berpigmen, kerutan, dll.
Referensi
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Pusat Nasional untuk Memajukan Ilmu Terjemahan. Diakses 8 Januari 2020, dari www.drugs.ncats.io
- Kesehatan Sehari-hari. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Pengaturan Ulang Asam Benzilic.
- Pusat Nasional untuk Informasi Bioteknologi. Database PubChem. Asam benzilat, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). Perguruan Tinggi MiraCosta. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). Paten AS No. 5.621.006. Washington, DC: Kantor Paten dan Merek Dagang AS.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Asam benzilik dan pengaturan ulang terkait. Ulasan Kuartalan, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.drugs.com