ACETANILIDE (C8H9NO): STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS - KIMIA - 2025

The asetanilida (C8H9NO) merupakan amida aromatik menerima beberapa nama tambahan: N-acetilarilamina, N-phenylacetamide dan acetanilo. Ini terjadi sebagai padatan tidak berbau dalam bentuk serpihan, sifat kimianya adalah amida, dan karena itu dapat membentuk gas yang mudah terbakar saat bereaksi dengan zat pereduksi kuat.

Lebih lanjut, ini adalah basa lemah, mampu bereaksi dengan zat dehidrasi seperti P ₂ O ₅ untuk menghasilkan nitril. Acetanilide ditemukan memiliki aksi analgesik dan antipiretik, dan digunakan pada tahun 1886 dengan nama Antifebrina oleh A. Cahn dan P. Hepp.

Pada tahun 1899, asam asetilsalisilat (aspirin) diperkenalkan di pasaran, yang memiliki tindakan terapeutik yang sama seperti asetetanilida. Karena penggunaan asetanilida terkait dengan munculnya sianosis pada pasien - akibat dari methemoglobinemia yang disebabkan oleh asetanilida - penggunaannya dibuang.

Selanjutnya, ditetapkan bahwa aksi analgesik dan antipiretik asetanilida berada dalam metabolitnya yang disebut parasetamol (acetoaminophen), yang tidak memiliki efek toksik, seperti yang disarankan oleh Axelrod dan Brodie.

Struktur kimia

Gambar atas menunjukkan struktur kimia asetanilida. Di sebelah kanan adalah cincin aromatik heksagonal dari benzena (dengan garis putus-putus), dan di sebelah kiri adalah alasan mengapa senyawa tersebut terdiri dari amida aromatik: gugus asetamido (HNCOCH ₃ ).

Gugus asetamido memberi cincin benzena karakter kutub yang lebih besar; yaitu, ia menciptakan momen dipol dalam molekul asetanilida.

Mengapa? Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada atom karbon mana pun di cincin, dan juga terikat pada gugus asil, yang atom O-nya juga menarik kerapatan elektron.

Sebaliknya, hampir seluruh struktur molekul asetanilida bertumpu pada bidang yang sama karena hibridisasi sp ² dari atom yang menyusunnya.

Ada pengecualian yang terkait dengan gugus -CH ₃ , yang atom hidrogennya membentuk simpul tetrahedron (bola putih di sisi paling kiri keluar dari bidang).

Struktur resonansi dan interaksi antarmolekul

Pasangan elektron bebas tanpa berbagi dalam atom N bersirkulasi melalui sistem π ​​cincin aromatik, yang menghasilkan beberapa struktur resonansi. Namun, salah satu struktur ini berakhir dengan muatan negatif pada atom O (lebih elektronegatif) dan muatan positif pada atom N.

Jadi, ada struktur resonansi di mana muatan negatif bergerak di dalam cincin, dan yang lainnya berada di atom O. Sebagai konsekuensi dari "asimetri elektronik" ini - yang berasal dari tangan asimetri molekul-, asetanilida itu berinteraksi antarmolekul oleh gaya dipol-dipol.

Bagaimanapun, interaksi ikatan hidrogen (NHO-…) antara dua molekul asetanilida, pada kenyataannya, merupakan gaya utama dalam struktur kristalnya.

Jadi, kristal asetanilida terdiri dari sel satuan ortorombik dari delapan molekul yang diorientasikan dalam bentuk "pita datar" oleh ikatan hidrogennya.

Ini dapat divisualisasikan dengan menempatkan satu molekul asetanilida di atas yang lain, secara paralel. Kemudian, karena gugus HNCOCH ₃ tumpang tindih secara spasial , mereka membentuk ikatan hidrogen.

Selain itu, di antara dua molekul ini sepertiga juga bisa "tergelincir", tetapi dengan cincin aromatiknya yang mengarah ke sisi yang berlawanan.

Sifat kimiawi

Berat molekul

135,166 g / mol.

Deskripsi kimiawi

Padatan putih atau putih pudar. Ini membentuk serpihan putih cerah atau bubuk putih kristal.

Bau

Toilet.

Rasa

Sedikit pedas.

Titik didih

304 ° C sampai 760 mmHg (579 ° F sampai 760 mmHg).

Titik lebur

114,3 ° C (237,7 ° F).

Titik nyala atau titik nyala

169 ° C (337 ° F). Pengukuran dilakukan di kaca terbuka.

Massa jenis

1.219 mg / mL pada suhu 15 ° C (1.219 mg / mL pada suhu 59 ° F)

Kepadatan uap

4.65 relatif terhadap udara.

Tekanan uap

1 mmHg pada 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg pada 25 ° C, 2Pa pada 20 ° C.

Stabilitas

Ini mengalami penataan ulang kimia saat terkena sinar ultraviolet. Bagaimana strukturnya berubah? Gugus asetil membentuk ikatan baru pada cincin pada posisi orto dan para. Selain itu, ia stabil di udara dan tidak cocok dengan oksidator kuat, kaustik, dan alkali.

Keriangan

Bergejolak pada 95ºC.

Penyulutan otomatis

1004ºF.

Penguraian

Ini terurai saat dipanaskan, mengeluarkan asap yang sangat beracun.

pH

5-7 (10 g / L dari H ₂ O pada 25 ° C)

Kelarutan

- Dalam air: 6,93 × 103 mg / mL pada suhu 25 ºC.

- Kelarutan 1 g asetanilida dalam berbagai cairan: dalam 3,4 ml alkohol, 20 ml air mendidih, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0,6 ml alkohol mendidih, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioxane, 47 ml benzene dan 18 ml eter. Kloral hidrat meningkatkan kelarutan asetanilida dalam air.

Perpaduan

Ini disintesis dengan mereaksikan anhidrida asetat dengan asetanilida. Reaksi ini muncul dalam banyak teks Kimia Organik (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Aplikasi

-Ini adalah agen penghambat proses dekomposisi hidrogen peroksida (hidrogen peroksida).

-Menstabilkan pernis ester selulosa.

- Berperan sebagai perantara dalam percepatan produksi karet. Demikian juga, ini adalah perantara dalam sintesis beberapa pewarna dan kamper.

-Tindak sebagai prekursor dalam sintesis penisilin.

-Ini digunakan dalam produksi 4-acetamidosulfonylbenzene chloride. Acetanilide bereaksi dengan asam klorosulfonat (HSO ₃ Cl), sehingga menghasilkan 4-aminosulfonylbenzene chloride. Ini bereaksi dengan amonia atau amina organik primer untuk membentuk sulfonamida.

-Ini digunakan secara eksperimental pada abad ke-19 dalam perkembangan fotografi.

-Acetanilide digunakan sebagai penanda fluks elektroosmotik (EOF) dalam elektroforesis kapiler untuk mempelajari hubungan antara obat dan protein.

-Baru-baru ini (2016) acetanilide telah dikaitkan dengan 1- (ω-phenoxyalkyluracil) dalam percobaan untuk menghambat replikasi virus hepatitis C. Acetanilide mengikat posisi 3 dari cincin pirimidin.

-Hasil percobaan menunjukkan penurunan replikasi genom virus, terlepas dari genotipe virus.

-Sebelum mengidentifikasi toksisitas asetanilida, itu digunakan sebagai analgesik dan antipiretik dari tahun 1886. Kemudian (1891), itu digunakan dalam pengobatan bronkitis kronis dan akut oleh Grün.

Referensi

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Struktur Kristal Acetanilide: Penggunaan Radiasi Infra Merah Terpolarisasi. Nature volume 162, halaman 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Penggunaan acetanilide dalam pengobatan bronkitis akut dan kronis. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Eksplorasi turunan asetanilida dari 1- (ω-phenoxyalkyl) urasil sebagai penghambat baru replikasi Virus Hepatitis C. Sci. Rep.6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Asetanilida. Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: sigmaaldrich.com
5. Laporan Penilaian Awal SIDS untuk SIAM ke-13. Asetanilida. . Diperoleh pada 05 Juni 2018, dari: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Asetanilida. Diperoleh pada 05 Juni 2018, dari: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Asetanilida. Diperoleh pada 5 Juni 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov