PENTOSIS: KARAKTERISTIK, BIOSINTESIS, FUNGSI - BIOLOGI - 2025

The pentosa adalah monosakarida yang memiliki lima karbon dan dengan para rumus empiris C ₅ H ₁₀ O ₅ . Mirip dengan monosakarida lainnya, pentosa adalah gula polihidrik yang dapat berupa aldosis (jika memiliki gugus aldehida) atau ketosis (jika memiliki gugus keton).

Salah satu tujuan metabolisme glukosa pada hewan dan tumbuhan vaskular adalah oksidasi melalui pentosa fosfat untuk menghasilkan ribosa 5-fosfat, pentosa yang akan membentuk bagian DNA.

Sumber: NEUROtiker

Jalur lain mengubah glukosa (melalui aksi isomerase, kinase, dan epimerase) menjadi pentosa xilulosa dan arabinosa, yang memiliki fungsi struktural. Fermentasi oleh mikroorganisme penting dalam bioteknologi.

karakteristik

Dalam semua monosakarida, termasuk pentosa, konfigurasi absolut pusat kiral terjauh dari karbon karbonil pentosa (C-4) dapat berupa D-gliseraldehida atau L-gliseraldehida. Ini menentukan apakah pentosa adalah enansiomer D atau L.

Aldopentosis memiliki tiga pusat kiral (C-2, C-3, C-4) sedangkan ketosa memiliki dua pusat kiral (C-3, C-4).

Di alam, pentosa dengan konfigurasi D lebih banyak dibandingkan dengan pentosa dengan konfigurasi L. Aldopentosis dengan konfigurasi D adalah: arabinosa, liksosa, ribosa, dan xilosa. Ketopentosis dengan konfigurasi D adalah: ribulosa dan xilulosa.

Pentosis dapat disiklik dengan reaksi karbon karbonil dari fungsi aldehida atau keton, dengan gugus hidroksil sekunder dalam reaksi intramolekuler, untuk membentuk hemiasetal siklik atau hemiketal. Pentosis dapat membentuk pyranous atau furanose.

Gugus aldehida dari aldopentosis, seperti pada semua aldosis, dapat dioksidasi dan diubah menjadi gugus karboksil. Produk yang terbentuk disebut asam aldonat. Asam monokarboksilat ini dapat mengalami oksidasi kedua, yang terjadi pada karbon 6, alkohol primer, diubah menjadi asam dikarboksilat, yang disebut asam aldarat.

Pentosis sebagai komponen struktural

Analisis komposisi selulosa dan lignin mengungkapkan bahwa kedua zat terdiri dari heksosa dan pentosa, heksosa sama atau lebih melimpah (hingga dua kali lebih banyak) daripada pentosa.

Selulosa dan hemiselulosa ditemukan di dinding sel sel tumbuhan. Mikrofibril selulosa kristal mengelilingi hemiselulosa amorf, yang tertanam dalam matriks lignin. Selulosa terutama terdiri dari glukosa dan gula lain seperti selobiosa, celotriose, dan celotetraose.

Hemiselulosa adalah heteropolisakarida bercabang pendek yang terdiri dari heksosa, D-glukosa, D-galaktosa, dan D-manosa dan pentosa, terutama D-xilosa dan D-arabinosa.

Dalam residu lignoselulosa, proporsi xilosa lebih besar dari pada arabinosa. Pentosa mewakili 40% dari total gula (heksosa + pentosa). Jenis kayu dibedakan oleh substitusi yang dimiliki xilan.

Hemiselulosa diklasifikasikan menurut residu gula yang dimilikinya. Jenis dan jumlah hemiselulosa sangat bervariasi tergantung pada tanaman, jenis jaringan, tahap pertumbuhan, dan kondisi fisiologis. D-xilan adalah pentosa paling melimpah di pohon gugur dan tumbuhan runjung.

Biosintesis pentosa

Di alam, pentosa yang paling melimpah adalah D-xylose, L-arabinose dan D-ribose serta pentitols D-arabinol dan ribitol. Pentosa lain sangat jarang atau tidak ada.

Pada tumbuhan, siklus Calvin merupakan sumber gula terfosforilasi seperti D-fruktosa-6-fosfat, yang dapat diubah menjadi D-glukosa-6-fosfat. Sebuah fosfoglukomutase mengkatalisis interkonversi D-glukosa-6-fosfat menjadi D-glukosa-1-fosfat.

Enzim UDP-glukosa fosforilase mengkatalisis pembentukan UDP-glukosa dari uridine-triphosphate (UTP) dan D-glukosa-1-fosfat. Reaksi berikutnya terdiri dari reduksi oksida, di mana NAD ⁺ menerima elektron dari UDP-glukosa, yang diubah menjadi UDP-glukuronat. Yang terakhir mengalami dekarboksilasi dan diubah menjadi UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase mengkatalisis konversi UDP-xylose menjadi UDP-arabinose, menjadi reaksi reversibel. Kedua gula UDP (UDP-xylose dan UDP-arabinose) dapat digunakan untuk biosintesis hemiselulosa.

Siklus Calvin juga menghasilkan pentosa fosfat seperti ribosa 5-fosfat, aldosa, ribulosa 5-fosfat atau ketosis, yang berfungsi untuk mengikat karbon dioksida.

Di Escherichia coli, L-arabinose diubah menjadi L-ribulose oleh isomerase L-arabinose. Kemudian, L-ribulosa diubah pertama menjadi L-ribulosa 5-fosfat dan kemudian menjadi D-xilulosa 5-fosfat dengan aksi L-ribulokinase dan L-ribulosa 5-fosfat epimerase.

Fermentasi pentosa untuk menghasilkan etanol

Etanol diproduksi secara komersial melalui fermentasi dan sintesis kimiawi. Produksi etanol dengan fermentasi mengharuskan mikroorganisme menggunakan heksosa dan pentosa sebagai sumber energi. Memperoleh etanol dari pentosa lebih besar jika kedua gula ada dalam jumlah banyak.

Banyak organisme, seperti ragi, jamur berfilamen, dan bakteri, dapat memfermentasi xilosa dan arabinosa pada suhu antara 28 ° C dan 65 ° C dan dengan pH antara 2 dan 8, menghasilkan alkohol.

Beberapa strain Candida sp. mereka memiliki kemampuan untuk tumbuh hanya dari D-xilosa, etanol menjadi produk fermentasi utama. Khamir yang paling baik memfermentasi xilosa menjadi etanol adalah Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. dan Saccharomices sp.

Jamur berfilamen Fusarium oxysporum memfermentasi glukosa menjadi etanol, menghasilkan karbon dioksida. Jamur ini juga mampu mengubah D-xilosa menjadi etanol. Namun, ada jamur lain yang kemampuannya memfermentasi D-xilosa lebih besar. Ini termasuk Mucor sp. dan Neurospora crassa.

Banyak bakteri dapat menggunakan hemiselulosa sebagai sumber energi, tetapi fermentasi gula menghasilkan zat lain selain etanol, seperti asam organik, keton, dan gas.

Pentosa paling umum: struktur dan fungsi

Ribose

Simbol tulang rusuk. Ini adalah aldopentosa dan enansiomer D-ribosa lebih melimpah daripada L-ribosa. Larut dalam air. Ini adalah metabolit jalur pentosa fosfat. Ribosa adalah bagian dari RNA. Deoksiribosa adalah bagian dari DNA.

Arabinose

Simbol Ara. Ini adalah aldopentosa, enansiomer L-arabinosa lebih melimpah daripada D-arabinosa. Arabinosa merupakan bagian dari dinding sel tumbuhan.

Xilosa

Simbol Xyl. Ini adalah aldopentosa, enansiomer D-xilosa lebih melimpah daripada L-xilosa. Itu ada di dinding sel tumbuhan dan berlimpah di banyak jenis kayu. Itu juga ada di kulit biji kapas dan cangkang kemiri.

Ribulosa

Simbol gosok. Ini adalah ketosis, enansiomer D-ribulosa lebih melimpah daripada L-ribulosa. Ini adalah metabolit dari jalur pentosa fosfat dan hadir pada tumbuhan dan hewan.

Referensi

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biokimia tanaman. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip Lehninger dari biokimia. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokimia tumbuhan risalah yang komprehensif, volume 3 - karbohidrat: struktur dan fungsi. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Pemanfaatan pentosa mikroba: aplikasi saat ini dalam bioteknologi. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia - kehidupan pada tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.