- Nomenklatur dan pelatihan
- Struktur dan karakteristik
- Contoh
- Halida
- Neopentylamine
- Neopentil glikol
- Lithium neopentyl
- Neopentyl Tosylate
- Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
- Referensi
The neopentil atau neopentil adalah kelompok substituen atau alkil, yang formula (CH 3 ) 3 CCH 2 -, dan pergeseran neopentana, salah satu dari beberapa isomer struktural memiliki pentana alkana. Ini adalah salah satu gugus pentil yang paling banyak ditemukan di alam atau dalam senyawa organik yang tak terhitung jumlahnya.
Awalan neo berasal dari kata 'baru', mungkin merujuk pada waktu ditemukannya jenis struktur ini di antara isomer pentana. Saat ini penggunaannya telah ditolak oleh rekomendasi IUPAC; bagaimanapun, ini masih sering digunakan, selain untuk diterapkan untuk substituen alkil serupa lainnya.
Rumus struktur neopentil. Sumber: Benjah-bmm 27.
Pada gambar atas kami memiliki rumus struktur neopentyl. Senyawa apa pun yang mengandungnya, sebagai bagian utama dari strukturnya, dapat direpresentasikan dengan rumus umum (CH 3 ) 3 CCH 2 R, di mana R adalah rantai samping alifatik (meskipun bisa juga aromatik, Ar), gugus fungsi, atau sebuah heteroatom.
Jika kita mengubah R untuk gugus hidroksil, kita mendapatkan neopentil alkohol, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. Dalam contoh alkohol ini, neopentil mencakup hampir seluruh struktur molekul; bila tidak demikian, dikatakan sebagai pecahan atau hanya fragmen molekul, sehingga ia berperilaku sebagai satu substituen lagi.
Nomenklatur dan pelatihan
Pembentukan neopentil dari neopentane. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Neopentil adalah nama umum yang digunakan substituen pentil ini. Namun menurut aturan tata nama yang diatur oleh IUPAC, namanya menjadi 2,2-dimetilpropil (sebelah kanan gambar). Dapat dilihat bahwa memang ada dua gugus metil yang terikat pada karbon 2, yang bersama-sama membentuk kerangka karbon propil.
Dengan demikian, nama neopentyl alcohol menjadi 2,2-dimethylpropan-1-ol. Untuk alasan ini prefiks neo- terus berlaku, karena jauh lebih mudah untuk memberi nama asalkan jelas apa yang dimaksud secara spesifik.
Pada awalnya juga dikatakan bahwa neopentyl berasal dari neopentane, atau lebih tepatnya: dari 2,2-dimethylpropane (kiri gambar), yang terlihat seperti salib. Jika salah satu dari empat CH 3 kehilangan salah satu hidrogennya (dalam lingkaran merah), radikal neopentil, (CH 3 ) 3 CCH 2 · akan segera terbentuk .
Setelah radikal ini terikat pada sebuah molekul, radikal ini akan menjadi gugus atau substituen neopentil. Dalam pengertian ini, pembentukan neopentil adalah "mudah".
Struktur dan karakteristik
Neopentil adalah substituen yang besar, bahkan lebih daripada tert-butil; pada kenyataannya, keduanya memiliki kesamaan, dan itu adalah bahwa mereka memiliki karbon ke-3 yang terkait dengan tiga CH 3 . Ironisnya, neopentil dan tert-butil lebih mirip daripada tertpentil (1,1-dimetilpropil) dan tert-butil.
Struktur tert-butil adalah (CH 3 ) 3 C-, sedangkan struktur neopentil adalah (CH 3 ) 3 CCH 2 -; artinya, mereka hanya berbeda karena yang terakhir memiliki gugus metilen, CH 2 , di samping karbon 3 °. Jadi, neopentil menunjukkan semua karakter besar dan struktural terbutil, dengan rantai karbon yang lebih panjang hanya dengan satu atom karbon tambahan.
Neopentil bahkan lebih besar dan menyebabkan gangguan sterik yang lebih besar daripada tert-butil. Ujungnya menyerupai bilah kipas atau kaki berjari tiga, yang tautan CH dan CC-nya bergetar dan berputar. Sebagai tambahan, sekarang kita harus menambahkan rotasi yang tepat dari CH 2 , yang meningkatkan ruang molekul yang ditempati oleh neopentil.
Terlepas dari apa yang telah dijelaskan, neopentil memiliki karakteristik yang sama dengan substituen alkil lainnya: ia bersifat hidrofobik, apolar, dan tidak menimbulkan sistem unsaturasi atau aromatik. Begitu banyak sehingga sebagai substituen mulai berkurang; Artinya, tidak sesering yang terjadi dengan terbutyl.
Contoh
Senyawa dengan neopentil diperoleh dengan memvariasikan identitas R dalam rumus (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Menjadi gugus besar, ada lebih sedikit contoh yang tersedia di mana ia ditemukan sebagai substituen, atau di mana ia dianggap pecahan kecil dari struktur molekul.
Halida
Jika kita mengganti atom halogen dengan R, kita akan mendapatkan neopentil (atau 2,2-dimetilpropil) halida. Jadi, kami memiliki neopentil fluorida, klorida, bromida dan iodida:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Semua senyawa ini berbentuk cair, dan kemungkinan besar digunakan sebagai donor halogen untuk reaksi organik tertentu, atau untuk melakukan kalkulasi kimia kuantum atau simulasi molekuler.
Neopentylamine
Ketika R diganti dengan OH, alkohol neopentil diperoleh; tetapi jika itu adalah NH 2 , maka kita akan memiliki neopentylamine (atau 2,2-dimethylpropylamine), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Sekali lagi, senyawa ini adalah cairan, dan tidak banyak informasi bibliografi yang tersedia untuk menjelaskan sifat-sifatnya.
Neopentil glikol
Formula struktural neopentyl glycol. Sumber: Emeldir melalui Wikipedia.
Neopentil glikol, atau 2,2-dimetilpropana-1,3-diol, adalah kasus unik di mana gugus pentil memiliki dua substitusi (gambar atas). Perhatikan bahwa neopentil dikenali di tengah struktur, di mana CH 3 yang lain kehilangan sebuah H untuk mengikat gugus OH kedua, sehingga membedakan dirinya dari alkohol neopentil.
Seperti yang diharapkan, senyawa ini memiliki interaksi antarmolekul yang lebih kuat (titik didih yang lebih tinggi) karena dapat membentuk ikatan hidrogen yang lebih banyak.
Lithium neopentyl
Formula struktur lithium neopentyl. Sumber: Edgar 181 melalui Wikipedia.
Mengganti R untuk atom litium, kita memperoleh senyawa organologam yang disebut litium neopentil, C 5 H 11 Li atau (CH 3 ) CCH 2 Li (gambar atas), di mana ikatan kovalen C-Li menonjol.
Neopentyl Tosylate
Molekul neopentil tosilat. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Pada gambar atas kita memiliki molekul neopentil tosilat, yang diwakili dengan model bola dan batang. Ini adalah contoh di mana R adalah segmen aromatik, Ar, terdiri dari gugus tosilat, yaitu toluena dengan sulfat pada posisi -para. Ini adalah senyawa langka dalam literatur.
Dalam neopentil tosilat, neopentil tidak didahulukan, tetapi ditemukan sebagai substituen, dan bukan bagian tengah dari struktur.
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Akhirnya, kami memiliki contoh lain yang tidak biasa: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (gambar atas). Di dalamnya, sekali lagi, gugus neopentil ditemukan sebagai substituen, benzoat, bersama dengan lima atom fluor yang terhubung dalam cincin benzena, menjadi bagian penting dari molekul. Perhatikan bagaimana neopentyl dikenali dari penampilan "kaki atau salib" nya.
Senyawa neopentil, yang sangat besar ini, kurang melimpah dibandingkan senyawa lain dengan substituen alkil yang lebih kecil; seperti metil, siklobutil, isopropil, tert-butil, dll.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ke 10. ). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Kelompok neopentil. Diperoleh dari: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Grup Pentyl. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org