HEXOSE: KARAKTERISTIK, FUNGSI, TURUNAN - GEOGRAFÍA - 2025

Sebuah heksosa adalah karbohidrat yang memiliki enam atom karbon dan yang rumus empiris adalah C ₆ H ₁₂ O ₆ . Karbohidrat atau sakarida (dari bahasa Yunani, sakcharon = gula) adalah polihidroksi-aldehida atau polihidroksi-keton.

Di alam, monosakarida yang paling melimpah adalah glukosa, gula enam karbon, juga disebut dekstrosa. Biosintesis glukosa terjadi dari karbon dioksida dan air melalui fotosintesis.

Sumber: NEUROtiker

Pada tumbuhan, dari glukosa, sintesis selulosa, polisakarida struktural, dan pati, polisakarida cadangan, terjadi. Dalam organisme heterotrofik, oksidasi glukosa adalah jalur metabolisme pusat untuk produksi energi.

karakteristik

Heksosa dapat terdiri dari dua jenis: 1) aldosis (atau aldoheksosa), di mana karbon 1 (C-1) merupakan fungsi aldehida; atau 2) ketosis (atau aldocetosis) di mana karbon 2 (C-2) adalah fungsi keto. Sisa karbonnya adalah alkohol sekunder atau primer.

Dalam aldoheksosa, semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1 (C-1) dan karbon 6 (C-6), yaitu, mereka memiliki empat pusat asimetris. Pada ketoheksosa terdapat tiga pusat asimetris yaitu C-3, C-4, dan C-5.

Di alam, gula seperti heksosa dengan konfigurasi L lebih sedikit melimpah dibandingkan gula dengan konfigurasi D.

Fungsi aldehida atau fungsi keto dari heksosa bereaksi dengan gugus hidroksil sekunder, dalam reaksi intramolekuler, untuk membentuk hemiasetal siklik atau hemiketal. Gula siklik beranggota enam adalah pyranous dan gula beranggota lima adalah furanose.

Dalam gula siklik, karbon karbonil dari gugus aldehida dan keto menjadi pusat kiral baru yang disebut karbon anomerik. Konfigurasi karbon ini bisa alfa atau beta, yaitu menghasilkan dua anomer.

Heksosa memiliki konformasi yang berbeda

Enam atom yang membentuk piranosis tidak planar tetapi memiliki dua konformasi seperti kursi di mana substituen besar menempati: a) posisi ekuator atau b) posisi aksial. Konformasi ini dapat dipertukarkan tanpa memutus ikatan kovalen.

Interaksi stereokimia antara substituen cincin mempengaruhi stabilitas relatif dari konformasi ini. Jadi, konformasi paling stabil adalah konformasi di mana kelompok terbesar menempati posisi ekuator.

Reaktivitas kimiawi suatu kelompok dipengaruhi oleh lokasi konformasinya. Contohnya adalah gugus hidroksil (-OH) yang bila menempati posisi ekuator lebih mudah diesterifikasi daripada saat menempati posisi aksial.

Β-D-glukosa, sebuah aldoheksosa, memiliki semua substituen di posisi ekuator, yang membuatnya lebih rentan terhadap esterifikasi. Reaksi ini penting untuk pembentukan ikatan kovalen antar gula. Ini bisa menjelaskan mengapa β-D-glukosa adalah gula paling melimpah di alam.

Heksosa dapat membentuk ikatan glikosidik

Satuan monosakarida, seperti heksosa, dapat dihubungkan secara kovalen melalui ikatan O-glikosidik yang terbentuk ketika karbon anomerik dari satu molekul gula bereaksi dengan gugus hidroksil dari molekul gula lainnya. Hasil dari reaksi ini adalah pembentukan asetal dari hemiasetal.

Contohnya adalah reaksi C-1, karbon anomerik dari α-D-glukopiranosa dengan gugus hidroksil dari C-4 dari β-D-glukopiranosa lainnya. Dari situ terbentuk α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose.

Reaksi ikatan glikosidik melibatkan penghilangan molekul air, yang disebut reaksi kondensasi. Reaksi kebalikannya adalah hidrolisis dan pemutusan ikatan glikosidik.

Heksosa dan reaksi reduksi oksidasi

Gula yang atom karbon anomeriknya belum membentuk ikatan glikosidik disebut gula pereduksi. Semua monosakarida, seperti glukosa heksosa, manosa, dan galaktosa, merupakan gula pereduksi. Ini karena aldosis atau ketosis dapat menyumbangkan elektron, atau mereduksi, menjadi agen pengoksidasi.

Tes klasik untuk gula pereduksi dilakukan dengan reagen Fehling (atau Benedict) dan Tollens. Misalnya, gula reduksi dapat mereduksi Ag ^{+ yang} ada dalam larutan amonium (reagen Tollens). Reaksi ini menghasilkan perak metalik di dasar bejana tempat reaksi berlangsung.

Melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim glukosa oksidase, karbon anomerik D-glukosa teroksidasi dengan kehilangan sepasang elektron, dan oksigen direduksi dengan menerima sepasang elektron. Reaksi ini memiliki dua produk: D-glukono-d-lakton dan hidrogen peroksida.

Saat ini, konsentrasi glukosa dalam darah ditentukan dengan tes yang menggunakan glukosa oksidase dan peroksidase. Enzim terakhir ini mengkatalisis reaksi reduksi oksidasi.

Substrat peroksidase adalah hidrogen peroksida dan zat kromogenik, yang teroksidasi. Reaksi ini dapat diukur dengan menggunakan spektrofotometer.

Turunan dari heksosa

Ada banyak turunan heksosa yang gugus hidroksilnya digantikan oleh substituen lain. Misalnya, gugus hidroksil C-2 glukosa, galaktosa, dan manosa diganti dengan gugus amino, masing-masing membentuk glukosamin, galaktosamin, dan mannosamin.

Seringkali, gugus amino mengembun dengan asam asetat, membentuk N-asetilglukosamin. Turunan glukosamin ini ditemukan di dinding sel bakteri.

Turunan dari N-acetylmannosamine adalah asam N-acetylneuraminic, yang dikenal sebagai asam sialic. Yang terakhir hadir dalam glikoprotein dan glikolipid di permukaan sel, memiliki peran untuk dikenali oleh sel lain.

Oksidasi spesifik dari kelompok alkohol primer, C-6, dari glukosa aldoheksosa, galaktosa, dan manosa menghasilkan asam uronat. Produk-produk tersebut adalah asam D-glukuronat, asam D-galakturonat, dan asam D-manuronat, yang merupakan bagian dari banyak polisakarida.

Asam urat dapat mengalami esterifikasi intramolekuler. Ini membentuk lakton dari lima atau enam atom. Misalnya asam askorbat (vitamin C) yang disintesis oleh tumbuhan.

Substitusi gugus hidroksil (-OH) dengan atom hidrogen pada C-6 dari L-galaktosa atau L-manosa masing-masing menghasilkan L-fukosa atau L-rhamnose. L-fukosa ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid. L-rhamnose ditemukan dalam polisakarida pada tumbuhan.

Hexosis paling umum di alam dan fungsinya

Glukosa

Simbol: Glc. Ini adalah aldoheksosa atau glukoheksosa. Enansiomer D-glukosa (simbol D-Glu) lebih umum daripada enansiomer L-Glc. D-Glc hadir dalam tumbuhan, madu, anggur, dan darah hewan. Ini adalah sumber energi bagi makhluk hidup. Ini berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis glikogen, selulosa, pati dan laktosa.

Fruktosa

Simbol: Fru. Ini adalah ketoheksosa atau fruktoheksosa. Enansiomer D-fruktosa umumnya dikenal sebagai fruktosa. Gula ini ditemukan misalnya pada buah-buahan, madu, dan air mani.

Galaktosa

Simbol gal. Ini adalah aldoheksosa atau galatoheksosa. D-galaktosa lebih umum daripada L-galaktosa. D-galaktosa adalah gula otak. Ini jarang gratis. Umumnya ditemukan pada tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme berupa oligosakarida dan polisakarida.

Mannose

Simbol: Man. Merupakan aldohexose atau mannohexose. Bentuk D-manosa tersebar luas di manna dan hemiselulosa. Ini ditemukan sebagai oligosakarida terkait-N dengan glikoprotein, membentuk cabang.

Ramnosa

Simbol: Rha. Ini adalah aldoheksosa yang ditemukan di glikosida tanaman, di polisakarida gusi dan lendir, serta di dinding sel tanaman dan flavonoid.

Referensi

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fisik, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip Lehninger dari biokimia. WH Freeman, New York.
3. Rastall, RA 2010. Oligosakarida fungsional: aplikasi dan pembuatan. Review Tahunan Ilmu dan Teknologi Pangan, 1, 305–339.
4. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsional sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Dasar-dasar biokimia - kehidupan pada tingkat molekuler. Wiley, Hoboken.