KETOSIS: KARAKTERISTIK, FUNGSI, CONTOH - BIOLOGI - 2025

Ketosa adalah istilah yang digunakan untuk menunjukkan monosakarida yang mengandung setidaknya satu gugus "keton" dalam struktur molekulnya, yaitu gugus yang dikarakterisasi sebagai RC (= O) R ', yang mewakili gugus fungsi yang paling teroksidasi dari molekul.

Monosakarida adalah gula yang paling sederhana. Mereka umumnya merupakan senyawa padat, kristal dan tidak berwarna; mereka kebanyakan memiliki rasa manis dan sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar.

Beberapa keton yang dikenal (Sumber: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm melalui Wikimedia Commons)

Secara struktural, sebagian besar monosakarida yang ada di alam ada dalam salah satu dari dua bentuk: aldosa atau ketosa; yang merupakan molekul yang dibedakan dengan keberadaan gugus aldehida atau gugus "keto".

Contoh gula ketosa yang paling umum adalah dihidroksiaseton, eritrulosa, xilulosa, ribulosa, fruktosa, sorbosa, atau isomaltulosa.

karakteristik

Seperti kebanyakan monosakarida, ketosa adalah molekul yang terdiri dari atom karbon, hidrogen, dan oksigen yang dihubungkan bersama melalui ikatan tunggal yang tidak bercabang.

Dalam konfigurasi rantai "terbuka" mereka, karakteristik umum dari semua monosakarida adalah bahwa mereka memiliki atom karbon yang terikat rangkap dengan atom oksigen, membentuk gugus karbonil.

Struktur dihydroacetone, ketosa paling sederhana (Sumber: Emeldir via Wikimedia Commons)

Ketosis berbeda dari monosakarida lain yang berkerabat dekat, aldosis (yang memiliki gugus aldehida, R-HC = O), di mana gugus karbonil tidak ditemukan di ujung rantai karbon, tetapi dapat berada di posisi lain. dari monosakarida, sehingga membentuk kelompok "keto", juga dikenal sebagai RC (= O) R '.

Sudah menjadi aturan umum bahwa monosakarida yang paling sederhana adalah "triosis", yaitu gula yang hanya memiliki tiga atom karbon. Jadi, ketosa paling sederhana yang dapat ditemukan di alam adalah ketotriosa dihidroksiaseton.

Tata nama

Bergantung pada jumlah atom karbon, ketosis dapat berupa:

- Ketotriosis: ketosis dengan tiga atom karbon, seperti dihidroksiaseton.

- Ketotetrose: ketosis dengan 4 atom karbon, seperti eritrulosa.

- Ketopentosis: ketosis dengan lima atom karbon, seperti ribulosa.

- Ketohexoses: ketosis dengan enam atom karbon, seperti fruktosa.

- Ketoheptosis: ketosis dengan tujuh atom karbon, seperti sedoheptulosa.

Bentuk D- dan L-

Dengan pengecualian tunggal dihidroksiaseton, semua monosakarida (baik aldosis atau ketosis) memiliki satu atau lebih pusat atau atom "karbon" asimetris. Jadi mereka dapat ditemukan dalam dua bentuk atau isomer yang "aktif secara optik", dan itu disebut enansiomer, yang merupakan stereoisomer non-superimposable (gambar cermin).

Proyeksi Fisher untuk sedoheptulosa, ketoheptosa (Sumber: Yikrazuul via Wikimedia Commons)

Dua kemungkinan bentuk, kemudian, secara konvensional dikenal sebagai isomer D dan isomer L dan jumlah enansiomer yang dimiliki molekul monosakarida ini bergantung pada jumlah pusat kiral atau karbon (n), yaitu, masing-masing monosakarida memiliki 2 ke stereoisomer n daya.

Bentuk α dan β, ketofuranosa dan ketopyranous

Dalam larutan air, ketosis dari 5 atau lebih atom karbon (juga aldosis) ditemukan sebagai struktur siklik atau cincin, di mana gugus karbonil terikat secara kovalen ke atom oksigen dari beberapa gugus hidroksil dalam rantai karbon, yang membentuk a senyawa turunannya dikenal dengan istilah "hemiketal".

Hemicetals dicirikan oleh adanya atom karbon asimetris tambahan, sehingga mungkin ada dua stereoisomer lagi untuk setiap ketosa, yang dikenal dengan huruf Yunani α dan β, yang disebut anomer.

Selain itu, ketosis dapat ditemukan dalam bentuk siklik dari 5 atau 6 atom karbon, yang masing-masing dikenal sebagai ketofuranosa dan ketopiranosa.

fitur

Monosakarida yang paling umum di alam adalah heksosa, baik aldoheksosa maupun ketoheksosa. Contoh penting ketoheksosa adalah fruktosa, yang merupakan bagian mendasar dari makanan banyak hewan, serangga, jamur, dan bakteri, karena terutama ditemukan dalam buah-buahan, madu, dan sayuran.

Sukrosa, yang merupakan gula yang dikonsumsi manusia setiap hari, adalah disakarida yang terdiri dari molekul fruktosa dan glukosa lainnya.

Perbandingan struktur dua gula heksosa: glukosa (aldoheksosa) dan fruktosa (ketoheksosa) (Sumber: Prokaryote2 via Wikimedia Commons)

Karena proporsi isomerisasi yang signifikan antara fruktosa dan glukosa dapat terjadi, ketoheksosa ini sangat penting dari sudut pandang metabolisme seluler, karena glukosa adalah salah satu substrat utama yang digunakan sel untuk mendapatkan energi dalam bentuk. dari ATP.

Dalam konteks struktural, ketosis juga penting, karena beberapa ketopentosis berfungsi sebagai perantara atau prekursor dalam sintesis gula yang digunakan dalam kerangka karbon asam nukleat, yang ada di semua makhluk hidup dan merupakan molekul yang mengandungnya. Informasi genetik.

Contoh

Fruktosa, seperti yang telah disebutkan, mungkin adalah contoh paling representatif di antara gula ketosis, karena ini sangat umum di jaringan tumbuhan dan di banyak makanan olahan yang kita konsumsi setiap hari.

Namun, ada keton penting lainnya yang memiliki arti penting dari sudut pandang industri, karena mudah dan murah untuk diperoleh. Lebih lanjut, seperti monosakarida lainnya yang diketahui, mereka adalah senyawa polifungsional, polar dan larut dalam air, yang menyiratkan bahwa mereka dapat mengalami beberapa transformasi kimia.

Di antara monosakarida tersebut adalah:

L-sorbose

Ini adalah ketoheksosa yang merupakan 5-epimer fruktosa. Ketosa ini adalah perantara dalam produksi industri vitamin C dari glukosa.

Isomaltulosa

Ini adalah disakarida yang merupakan produk fermentasi bakteri sukrosa (terdiri dari glukosa dan fruktosa). Kepentingan industrinya berkaitan dengan kemungkinan konversi ke D-mannitol atau "isomalt", yang banyak digunakan dalam gastronomi.

Laktulosa

Ketosa ini diperoleh sebagai "produk sampingan" dari industri pengolahan susu dan dapat diubah secara artifisial menjadi N-asetilaktosamin, yang merupakan disakarida yang terdapat dalam banyak oligosakarida yang penting secara biologis. Selain itu, obat ini tersedia secara komersial sebagai pencahar osmotik yang disebut "laevulac."

Referensi

1. Finch, P. (Ed.). (2013). Karbohidrat: struktur, sintesis dan dinamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokimia. Menambahkan. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Prinsip biokimia Lehninger. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Kimia organik: struktur, mekanisme, dan sintesis. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Kamus biokimia dan biologi molekuler. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Karbohidrat: molekul penting kehidupan. Elsevier.